WikiDer > Ацетосирингон - Википедия

Acetosyringone - Wikipedia
Ацетосирингон
Химическая структура ацетосирингона
Имена
Название ИЮПАК
4'-гидрокси-3 ', 5'-диметоксиацетофенон
Другие имена
Ацетосирингенин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.017.828 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C10ЧАС12О4
Молярная масса196.202 г · моль−1
Температура плавления 125,5 ° С (257,9 ° F, 398,6 К)
Точка кипения 335 ° С (635 ° F, 608 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетосирингон это фенольный натуральный продукт и химическое соединение, относящееся к ацетофенон и 2,6-диметоксифенол. Впервые он был описан в отношении лигнан/ фитохимические вещества фенилпропаноидного типа с выделением из различных растительных источников, в частности, в отношении ран и других физиологических изменений.

Возникновение и биологическая роль

Исторически это вещество было наиболее известно своим участием в распознавании патогенов растений,[1] особенно его роль в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии этого рода Агробактерии. В virA ген на Плазмида Ti из Agrobacterium tumefaciens и плазмида Ri из Agrobacterium rhizogenes Используется этими почвенными бактериями для заражения растений, кодируя рецептор ацетосирингона и других фенольных фитохимических веществ, выделяемых ранами растений.[2] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений, как показано на А. tumefaciens-опосредованные процедуры трансформации, и поэтому важны в биотехнологии растений.[3]

Ацетосирингон также можно найти в Посидония океаническая[4] и множество других растений. Он секретируется на раненых участках двудольные. Это соединение усиливает Агробактерии-опосредованная трансформация генов у двудольных. Однодольные отсутствие этой реакции на рану, которая считается ограничивающим фактором в Агробактерии-опосредованная трансформация генов у однодольных.[5]

Соединение также вырабатывается самцом листового клопа (Leptoglossus phyllopus) и используется в его системе связи.[6][7][8]

Исследования in vitro показывают, что ацетосирингон увеличивает микориза образование в грибке Glomus intraradices.[9]

А полный синтез этого простого натурального продукта был выполнен Crawford et al. в 1956 г.,[10] но представляет ограниченный современный синтетический интерес. Доступны различные аналоги ацетосирингона, в том числе некоторые из них, которые являются ковалентными инактиваторами клеточных процессов, в которых участвует ацетосирингон.

Химические характеристики

Ацетосирингон плохо растворяется в воде. Хотя он имеет температуру плавления около 125 градусов Цельсия, нецелесообразно автоклавировать ацетосирингон вместе со средой, используемой (например) для инфильтрации растений микробами.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бейкер К. Джасин; Mock Norton M .; Whitaker Bruce D .; Робертс Дэниел П .; Райс Клиффорд П .; Deahl Kenneth L .; Аверьянов Андрей Александрович (2005). «Участие ацетосирингона в распознавании патогенов растений». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 328 (1): 130–136. Дои:10.1016 / j.bbrc.2004.12.153. PMID 15670760.
  2. ^ Schrammeijer, B .; Beijersbergen, A; Бездельник, КБ; Melchers, LS; Томпсон, Д.В.; Hooykaas, PJ (2000). «Анализ последовательности vir-области из плазмиды октопина Ti pTi15955 Agrobacterium tumefaciens». Журнал экспериментальной ботаники. 51 (347): 1167–1169. Дои:10.1093 / jexbot / 51.347.1167. PMID 10948245.
  3. ^ Шейхолеслам, Шахла Н .; Недели, Дональд П. (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантатов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений. 8 (4): 291–298. Дои:10.1007 / BF00021308. PMID 24301191.
  4. ^ Агостини, Сильвия; Дежобер, Жан-Мари; Перджент, Жерар (1998). «Распределение фенольных соединений в водорослях Posidonia oceanica». Фитохимия. 48 (4): 611–617. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 01118-7.
  5. ^ Навид Икбал Раджа; Асгари Бано; Хамид Рашид; Зубеда Чаудри; Ношин Ильяс (2010). "Улучшение Агробактерии-опосредованный протокол трансформации для интеграции гена XA21 в пшенице (Triticum aestivum L.) " (PDF). Пак. Дж. Бот. 42 (5): 3613–3631.
  6. ^ Ацетосирингон на сайте www.pherobase.com, в базе данных феромонов
  7. ^ Aldrich, J.R .; Blum, M.S .; Даффи, S.S .; Фалес, Х. (1976). «Особые мужские натуральные продукты клопов Leptoglossus phyllopus: химия и возможные функции». Журнал физиологии насекомых. 22 (9): 1201–1206. Дои:10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  8. ^ Aldrich, J. R .; Blum, M. S .; Фалес, Х. М. (1979). «Видовые природные продукты взрослых самцов листоногих клопов (Hemiptera: Heteroptera)». Журнал химической экологии. 5: 53–62. Дои:10.1007 / BF00987687.
  9. ^ Эстела Флорес-Гомес; Лидия Гомес-Сильва; Роберто Руис-Медрано; Беатрис Ксоконостле-Казарес (2008). «Роль ацетосирингона в накоплении набора РНК в грибе арбускулярной микоризы». Glomus intraradices". Международная микробиология. 11 (4): 275–282. Дои:10.2436/20.1501.01.72. PMID 19204900.
  10. ^ Л. В. Кроуфорд; Э. О. Итон; Дж. М. Пеппер (1956). «Улучшенный синтез ацетосирингона». Канадский химический журнал. 34 (11): 1562–1566. Дои:10.1139 / v56-204.