WikiDer > Ацетилхлорид - Википедия

Acetyl chloride - Wikipedia
Ацетилхлорид[1]
Скелетная формула ацетилхлорида
Шаровидная модель ацетилхлорида
Модель заполнения пространства ацетилхлорида
Ацетилхлорид 25ml.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Ацетилхлорид[2]
Систематическое название ИЮПАК
Этаноилхлорид
Другие имена
Ацилхлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
605303
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.787 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-865-6
1611
Номер RTECS
  • AO6390000
UNII
Номер ООН1717
Характеристики
CH3COCl
Молярная масса78,49 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,104 г / мл, жидкость
Температура плавления -112 ° С (-170 ° F, 161 К)
Точка кипения 52 ° С (126 ° F, 325 К)
Реагирует с водой
-38.9·10−6 см3/ моль
Структура
2.45 D
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 233
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 4 ° С (39 ° F, 277 К)
390 ° С (734 ° F, 663 К)
Пределы взрываемости7.3–19%
Родственные соединения
Связанный ацилхлориды
Пропионил хлорид
Бутирил хлорид
Родственные соединения
Уксусная кислота
Уксусный ангидрид
Бромистый ацетил
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетилхлорид (CH3COCl) является ацилхлорид происходит от уксусная кислота. Он принадлежит к классу органические соединения называется ацилгалогениды. Это бесцветный, едкий, летучий жидкость.

Синтез

В промышленных масштабах реакция уксусный ангидрид с хлористый водород производит смесь ацетилхлорида и уксусной кислоты:[3]

(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2ЧАС

Лабораторные маршруты

Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком. Чарльз Герхардт лечением ацетат калия с фосфорилхлорид.[4]


Ацетилхлорид получают в лаборатории по реакции уксусная кислота с хлоргидратирующими агентами, такими как PCl3, PCl5, ТАК2Cl2, фосген, или же SOCl2. Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям.[5]

Другие методы

При нагревании смесь дихлорацетилхлорид и уксусная кислота дает ацетилхлорид.[5] Его также можно синтезировать из каталитического карбонилирование из метилхлорид.[6] Он также возникает в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрил, и хлористый водород.[нужна цитата]

Вхождение

Не ожидается, что ацетилхлорид существует в природе, потому что контакт с воды бы гидролизовать в уксусную кислоту и хлористый водород. Фактически, если обращаться с ним на открытом воздухе, он выделяет белый «дым», возникающий в результате гидролиза из-за влажности воздуха. Дым на самом деле состоит из маленьких капель соляная кислота и уксусная кислота образуется при гидролизе.

Использует

Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, то есть введения ацетильной группы. Ацетил - это ацил группа, имеющая формулу -C (= O) -CH3. Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, которым могут подвергаться такие соединения, как ацетилхлорид, см. ацилгалогенид. Два основных класса ацетилирования включают: этерификация и Реакция Фриделя-Крафтса.

Эфиры и амид уксусной кислоты

Ацетилхлорид - это реагент для получения сложных эфиров и амидов уксусной кислоты, используемый в дериватизация из спирты и амины. Один класс реакций ацетилирования: этерификация.

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + HCl

Часто такое ацилирование проводят в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин, или же DMAP, которые действуют как катализаторы чтобы способствовать реакции и как базы нейтрализовать результирующий HCl. Такие реакции часто протекают через кетен.

Ацетилирование по Friedel-Crafts

Второй основной класс реакций ацетилирования - это Реакции Фриделя-Крафтса.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 79.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 796–797. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Чунг, Осия; Танке, Робин С .; Торренс, Дж. Пол (2000). "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_045.
  4. ^ Видеть:
  5. ^ а б Лео А. Пакетт (2005). «Ацетилхлорид». Справочник реагентов для органического синтеза, активирующих агентов и защитных групп. Джон Вили и сыновья. п. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
  6. ^ США 4352761 
  7. ^ Чарльз Мерритт младший и Чарльз И. Браун "9-ацетилантрацен" Org. Synth. 1950, 30, 2. Дои:10.15227 / orgsyn.030.0001

внешняя ссылка