WikiDer > Реакция Алгара – Флинна – Оямады

Algar–Flynn–Oyamada reaction

В Реакция Алгара – Флинна – Оямады это химическая реакция посредством чего халкон проходит окислительный циклизация с образованием флавонол.[1][2]

Реакция Алгара – Флинна – Оямады.

Механизм реакции

Есть несколько возможных механизмов, объясняющих эту реакцию, однако эти механизмы реакции не выяснены. Известно, что существует двухступенчатый механизм. Сначала образуется дигидрофлавонол, который затем окисляется с образованием флавонола.

Следует отметить, что те механизмы, которые имеют эпоксид в качестве промежуточного продукта исключены, что должно быть получено окислением двойной связи пероксидом водорода в Прилещаев реакция.[3] Гормли и другие. показали, что реакция не идет через эпоксид.[3]

Таким образом, вероятными механизмами являются две возможности:

  • Атака нуклеофилов фенолятами оснований, образованными по двойной связи, при прямой атаке на перекись водорода.
  • Нуклеофилов атака феноляты при формировании энолировать, который затем атакует перекись водорода.
Mögliche Mechanismen

Рекомендации

  1. ^ Algar, J .; Флинн, Дж. П. (1934). Труды Королевской ирландской академии. 42B: 1.CS1 maint: журнал без названия (связь)
  2. ^ Оямада, Б. (1935). «Новый общий метод синтеза производных флавонола». Бюллетень химического общества Японии. 10 (5): 182–186. Дои:10.1246 / bcsj.10.182.
  3. ^ а б Gormley, T.R .; О'Салливан, W.I. (1973). «Эпоксиды флаваноидов - XIII». Тетраэдр. 29 (2): 369–373. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 93304-6. ISSN 0040-4020.

Смотрите также