WikiDer > Алкилрезорцин

Alkylresorcinol
Билобол (5-[(Z) -пентадек-8-енило] резорцин)

Алкилрезорцины, также известный как резорциновые липиды, находятся фенольные липиды состоит из длинных алифатический цепи и резорцинфенольные кольца -типа.[1]

Природные источники алкилрезорцинов

Алкилрезорцины относительно редки в природе, основными известными источниками являются пшеница, рожь, ячмень, тритикале (злаковые травы), плоды Гинкго билоба Билобол, моллюск и некоторые виды бактерий.

DB-2073 (2-п-гексил-5-п-пропилрезорцин)

DB-2073 антибиотик, выделенный из бульонной культуры Псевдомонады sp.[2] Они также являются основными составляющими внешней оболочки кисты Азотобактер.[3]

Встречаемость в злаках

Алкилрезорцины в больших количествах присутствуют в отруби слой (например, слои околоплодника, семенника и алейрона) пшеница и рожь[4] (0,1-0,3% от сухой массы). 5-Алкилрезорцины также можно найти в рис, хотя и не в съедобных частях рисового растения.[5]

Они присутствуют только в очень малых количествах в эндосперм (часть каша зерно, которое используется для изготовления белого мука), что означает, что алкилрезорцины могут использоваться в качестве «биомаркеров» для людей, которые едят продукты, содержащие цельнозерновые пшеницу и рожь, а не зерновые продукты на основе белой муки.[6]

Считалось, что алкилрезорцины имеют антипитательный свойства (например, снижение роста свиней и кур, которых кормили рожью), но эта теория была дискредитирована, и ряд исследований на животных продемонстрировал, что они не оказывают очевидного отрицательного воздействия на животных или людей.[6]

Биомаркеры цельнозерновой диеты

Растущее количество данных, полученных в результате исследований с участием человека, предполагает, что они являются наиболее многообещающим биомаркером целое зерно потребление пшеницы и ржи.[7][8] Метаболиты алкилрезорцина, 3,5-дигидроксибензойная кислота (DHBA) и 3,5-дигидроксифенилпропионовая кислота (DHPPA) были впервые обнаружены в моче[9] и может быть определен в моче[10] и плазма,[11] и может быть альтернативным, эквивалентным биомаркером потребления цельнозерновой пшеницы.[12]

Среднее потребление алкилрезорцинолов в Великобритании составляет около 11 мг на человека в день, а в Швеции - около 20 мг на человека в день.[13] Это значение широко варьируется в зависимости от того, едят ли люди обычно цельнозерновой / непросеянный / черный хлеб с высоким содержанием алкилрезорцинов (300-1000 мкг / г) или белый пшеничный хлеб, который имеет очень низкие концентрации алкилрезорцинов (<50 мкг / г).

Возможная биологическая активность

В пробирке исследования показали, что алкилрезорцины могут предотвращать превращение клеток раковый, но они не оказывают никакого влияния на клетки, которые уже являются злокачественными.[6] Алкилрезорцины также увеличивают гамма-токоферол уровни у крыс при кормлении в больших количествах (0,2% от общего рациона и выше.[14]

Алкилрезорцины в Grevillea Banksii и Гревиллея «Робин Гордон» несут ответственность за контактный дерматит.[15]

Банальные названия некоторых резорциновых липидов

Производные

Сорголеон гидрофобный корневой экссудат Сорго двухцветное.[17]

Рекомендации

  1. ^ Baerson, S. R .; Schröder, J .; Повар, Д .; Rimando, A.M .; Пан, З .; Dayan, F.E .; Noonan, B.P .; Герцог, С. О. (2010). "Биосинтез алкилрезорцина в растениях: новые открытия из древнего семейства ферментов?". Сигнализация и поведение растений. 5 (10): 1286–1289. Дои:10.4161 / psb.5.10.13062. ЧВК 3115369. PMID 20861691.
  2. ^ Канда, Н .; Ishizaki, N .; Inoue, N .; Осима, М .; Ханда, А. (1975). «DB-2073, новый антибиотик на основе алкилрезорцина. I. Таксономия, выделение и характеристика». Журнал антибиотиков. 28 (12): 935–942. Дои:10.7164 / антибиотики. 28.935. PMID 1206006.
  3. ^ Funa, N .; Ozawa, H .; Хирата, А .; Хориноути, С. (2006). «Синтез фенольных липидов поликетидсинтазами типа III необходим для образования цист у Azotobacter vinelandii». Труды Национальной академии наук. 103 (16): 6356–6361. Дои:10.1073 / pnas.0511227103. ЧВК 1458882. PMID 16597676.
  4. ^ Судзуки Ю. (1999). «Структуры аналогов 5-алкилрезорцина во ржи». Фитохимия. 52 (2): 281–289. Дои:10.1016 / S0031-9422 (99) 00196-X.
  5. ^ Suzuki, Y .; Kurano, M .; Esumi, Y .; Yamaguchi, I .; Дои, Ю. (2003). «Биосинтез 5-алкилрезорцина в рисе: включение предполагаемой единицы жирной кислоты в углеродную цепь 5-алкилрезорцина». Биоорганическая химия. 31 (6): 437–452. Дои:10.1016 / j.bioorg.2003.08.003. PMID 14613765.
  6. ^ а б c Росс, А. Б .; Камал-Элдин, А .; Аман, П. (2004). «Диетические алкилрезорцины: абсорбция, биоактивность и возможное использование в качестве биомаркеров продуктов, богатых цельнозерновой пшеницей и рожью». Отзывы о питании. 62 (3): 81–95. Дои:10.1301 / номер 2004.mar.81-95. PMID 15098855.
  7. ^ Landberg, R .; Камал-Элдин, А .; Андерссон, А .; Vessby, B .; Аман, П. (2008). «Алкилрезорцины как биомаркеры потребления цельнозерновой пшеницы и ржи: концентрация в плазме и потребление оценивается на основе диетических записей». Американский журнал клинического питания. 87 (4): 832–838. Дои:10.1093 / ajcn / 87.4.832. PMID 18400704.
  8. ^ Landberg, R .; Камал-Элдин, А .; Андерссон, С. -О .; Johansson, J. -E .; Zhang, J. -X .; Hallmans, G .; Аман, П. (2009). «Воспроизводимость плазменных алкилрезорцинов во время 6-недельного интервенционного исследования ржи у мужчин с раком простаты». Журнал питания. 139 (5): 975–980. Дои:10.3945 / jn.108.099952. PMID 19321581.
  9. ^ Росс, А. Б .; Åman, P .; Камал-Элдин, А. (2004). «Определение метаболитов зерновых алкилрезорцинов в моче человека - потенциальных биомаркеров потребления цельнозерновой пшеницы и ржи». Журнал хроматографии B. 809 (1): 125–130. Дои:10.1016 / j.jchromb.2004.06.015. PMID 15282102.
  10. ^ Koskela, A .; Линко-Парвинен, А. -М .; Hiisivuori, P .; Самалетдин, А .; Камал-Элдин, А .; Tikkanen, M. J .; Адлеркрейц, Х. (2007). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в моче с помощью ВЭЖХ с кулонометрическим детектированием электродной матрицы». Клиническая химия. 53 (7): 1380–1383. Дои:10.1373 / Clinchem.2006.084764. PMID 17495018.
  11. ^ Koskela, A .; Самалетдин, А .; Обертен-Лехедр, М. Н .; Адлеркрейц, Х. (2008). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в плазме с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с кулонометрическим детектированием электродной решетки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (17): 7678–7681. CiteSeerX 10.1.1.533.1473. Дои:10.1021 / jf801252s. PMID 18690683.
  12. ^ Aubertin-Leheudre, M .; Koskela, A .; Marjamaa, A .; Адлеркрейц, Х. (2008). "Алкилрезорцины плазмы и метаболиты алкилрезорцинов в моче как биомаркеры потребления зерновых волокон у финских женщин". Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака. 17 (9): 2244–2248. Дои:10.1158 / 1055-9965.EPI-08-0215. PMID 18768490.
  13. ^ Росс, А. Б .; Becker, W .; Chen, Y .; Камал-Элдин, А .; Аман, П. (2005). «Потребление алкилрезорцинов из пшеницы и ржи в Соединенном Королевстве и Швеции». Британский журнал питания. 94 (4): 496–499. Дои:10.1079 / bjn20051511. PMID 16197572.
  14. ^ Росс, А. Б .; Chen, Y .; Франк, Дж .; Swanson, J.E .; Паркер, Р. С .; Козубек, А .; Lundh, T .; Vessby, B .; Aman, P .; Камал-Элдин, А. (2004). «Алкилрезорцины злаков повышают уровень гамма-токоферола у крыс и ингибируют метаболизм гамма-токоферола in vitro». Журнал питания. 134 (3): 506–510. Дои:10.1093 / jn / 134.3.506. PMID 14988438.
  15. ^ Menz, J .; Росси, Э. Р .; Taylor, W.C .; Уолл, Л. (1986). "Контактный дерматит от Гревиллеи Робин Гордон"'". Контактный дерматит. 15 (3): 126–131. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1986.tb01311.x. PMID 2946534.
  16. ^ Козубек, А .; Тайман, Дж. Х. П. (1999). «Резорциновые липиды, природные неизопреноидные фенольные амфифилы и их биологическая активность». Химические обзоры. 99 (1): 1–26. Дои:10.1021 / cr970464o. PMID 11848979.
  17. ^ Dayan, F.E .; Rimando, A.M .; Пан, З .; Baerson, S. R .; Gimsing, A. L .; Герцог, С. О. (2010). «Сорголеон». Фитохимия. 71 (10): 1032–1039. Дои:10.1016 / j.phytochem.2010.03.011. PMID 20385394.