WikiDer > Реакция Азингера

Asinger reaction

Реакция Азингера (иногда называемая реакцией компонентов Азингера-4 или сокращенно A-4CR) представляет собой многокомпонентная реакция для синтеза 3-тиазолины и другие родственные гетероциклы.[1] Он назван в честь Фридрих Азингер кто первым сообщил об этом в 1956 году.[2]

Асингер-реакция с использованием кетоны
Асингер-реакция с использованием альдегид

Процесс

Α-галогенированный карбонильный компонент реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует Тиол на месте. Тиол непосредственно реагирует с другим карбонильным компонентом и аммиак с образованием тиазолина. Реакция также работает с использованием элементарной серы, α-замещенного кетон, другой карбонильный компонент и аммиак; в этом случае образуется смесь продуктов.

Образование 3-тиазолинов также происходит при использовании α-тиоальдегид или α-тиокетон и аммиак.[3]

Упрощенный путь реакции Азингера был разработан в Дегуссе. Α-галогенированное карбонильное соединение реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует Тиол на месте который непосредственно реагирует с альдегидами или кетонами и аммиаком с образованием 3-тиазолинов.[4] Химическая промышленность развивалась на основе многоступенчатых процессов реакции Азингера для производства фармацевтических препаратов, таких как D-пеницилламин.[5] и аминокислота DL-цистеин.[6]

Синтез Пеницилламин через реакцию Азингера

Рекомендации

  1. ^ Asinger, F .; Офферманнс, Х. (ноябрь 1967 г.). «Синтез с кетонами, серой и аммиаком или аминами при комнатной температуре». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 6 (11): 907–919. Дои:10.1002 / anie.196709071.
  2. ^ Азингер, Ф. (21 июня 1956 г.). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie. 68 (12): 413. Дои:10.1002 / ange.19560681209.
  3. ^ Asinger, F .; Тиль М. (26 ноября 1958 г.). "Einfache Synthesen und Chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme". Angewandte Chemie. 70 (22–23): 667–683. Дои:10.1002 / ange.19580702202.
  4. ^ Драуз, Карлхайнц; Кобан, Ханс Гюнтер; Мартенс, Юрген; Шварце, Вольфганг (12 марта 1985 г.). «Аналоги пеницилламина фосфоновой и фосфиновой кислот». Liebigs Annalen der Chemie. 1985 (3): 448–452. Дои:10.1002 / jlac.198519850303.
  5. ^ Weigert, Wolfgang M .; Офферманнс, Хериберт; Щерберих, Пол (май 1975). «D-пеницилламин - Herstellung und Eigenschaften». Angewandte Chemie. 87 (10): 372–378. Дои:10.1002 / ange.19750871003.
  6. ^ Мартенс, Юрген; Офферманнс, Хериберт; Щерберих, Пол (август 1981). "Einfache Synthese von racemischem Cystein". Angewandte Chemie. 93 (8): 680–683. Дои:10.1002 / ange.19810930808.

Литература

  • Фридрих Азингер (1956). "Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen". Angewandte Chemie. 68 (11): 377. Дои:10.1002 / ange.19560681109.
  • Фридрих Азингер (1956). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie. 68 (12): 413. Дои:10.1002 / ange.19560681209.
  • Имре Шлеммингер; Ханс-Герман Янкнехт; Вольфганг Мезон; Вольфганг Саак; Юрген Мартенс (2000). «Синтез первых энантиомерно чистых 3-тиазолинов с помощью реакции Азингера». Буквы Тетраэдра. 41 (38): 7289–7292. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 01266-1.