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Robert R. ('Bob') Stapleton (Flussufer, 1. April1958) ist ein amerikanisch Geschäftsführer und Inhaber der Radsport-TeamTeam HTC-Columbia.

Bob Stapleton war Mitbegründer und Eigentümer des amerikanischen Telekommunikationsunternehmens Sprachstream drahtlos. Dieses Unternehmen wurde 2001 verkauft an T-Mobile für 24 Milliarden US-Dollar, danach wurde der Name 2002 in T-Mobile USA geändert. Er blieb mehrere Jahre im Vorstand des Unternehmens tätig.

Als Radsportbegeisterter gründete er 2002 in Zusammenarbeit mit der American Cycling Federation USA Radfahren, dem T-Mobile USA Radsport-Team der Frauen. Der Pflug ist im Besitz seiner Verwaltungsgesellschaft High Road Sports, Inc.

Nach den Enthüllungen um Operation Puerto 2006 hatte Sponsor T-Mobile kein Vertrauen mehr Olaf Ludwig, der Manager der Herrenmannschaft. Der aktuelle Vertrag mit Olaf Ludwig Cycling GmbH wurde nicht verlängert und seit dem 1. November 2006 Bob Stapleton, der als Champion der a bekannt ist, dopingfrei Sport, auch Manager der Herrenmannschaft. Die deutsche Tochtergesellschaft von High Road Sports, Neue Straßen Sport GmbH, wurde Eigentümer.

2007 beendete T-Mobile das Sponsoring nach neuen Dopingproblemen. Die Ablösesumme ermöglichte es Stapleton, das Team 2008 ohne Sponsor weiterzuführen (unter dem Namen Team High Road). Mitte der Saison 2008 fand Stapleton in der US-Firma Columbia Sportbekleidung ein neuer Sponsor. Seit der Tour de France fährt das Team als Team Kolumbien. Er hat ein Lizenz bis um 2010.