WikiDer > Какодил - Википедия

Какодил

Имена
Название ИЮПАК Тетраметилдиарсан
Другие имена Тетраметилдиарьяк (В качестве—В качестве) Бис (диметиларшьяк) (В качестве—В качестве) Тетраметилдиарсин
Идентификаторы
Количество CAS	471-35-2 Y
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	71351 Y
ECHA InfoCard	100.006.766
Номер ЕС	207-440-4
PubChem CID	79018
UNII	11N299093L Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30197038
ИнЧИ InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Y Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
Улыбки [As] ([As] (C) C) (C) C C [As] (C) [As] (C) C
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС12В качестве2
Молярная масса	209.983 г · моль−1
Магнитная восприимчивость (χ)	-99.9·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Какодил, также известный как дикакодил или же тетраметилдиарсин, (CH₃)₂As – As (CH₃)₂, является органо-мышьяк соединение, составляющее основную часть "Дымящаяся жидкость кадета"(назван в честь французского химика Луи Клод Кадет де Гассикур). Это ядовитая маслянистая жидкость с крайне неприятным запахом чеснока. Какодил подвергается случайное возгорание в сухом воздухе.

Какодил это также имя функциональная группа или же радикальный (CH₃)₂В качестве.

Подготовка

Смесь дикакодила и оксида какодила ((CH₃)₂As – O – As (CH₃)₂) был впервые приготовлен кадетом по реакции ацетат калия с триоксид мышьяка. Последующее восстановление дает смесь нескольких метилированных соединений мышьяка, включая дикакодил. Реакция образования оксида выглядит примерно так:

${ Displaystyle mathrm {4 CH_ {3} COOK + As_ {2} O_ {3} longrightarrow ((CH_ {3}) _ {2} As) _ {2} O + 2 K_ {2} CO_ {3} + 2 CO_ {2}}}$

Позже был разработан гораздо лучший синтез, который начался с диметиларсинхлорида и диметиларсина:

${ Displaystyle mathrm { As (CH_ {3}) _ {2} Cl + As (CH_ {3}) _ {2} H longrightarrow As_ {2} (CH_ {3}) _ { 4} + HCl}}$

История

Роберт Вильгельм Бунзен придумал название какодил (позже измененный на какодил на английском языке) для диметиларсинильного радикала (CH₃)₂Как от греческого κακώδης kakōdēs («зловонный») и ὕλη хиле ("иметь значение").^[1]

Это было исследовано Эдвард Франкленд и (более шести лет) Роберт Бунзен и считается самым ранним металлоорганический соединение когда-либо обнаруженное (хотя мышьяк не является настоящим металлом).

Из него были сделаны другие соединения, такие как фторид какодила, какодил хлориди так далее. Одно соединение, какодил цианид, было особенно ужасно. По словам Бунзена "запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже если больше не будет зла эффекты заметны".

Работа над какодилом привела Бунзена к постулату «метильных радикалов» как части существовавшего тогда радикальная теория.

Приложения

Какодил был использован, чтобы попытаться доказать радикальную теорию Йенс Якоб Берцелиус, что привело к широкому использованию какодила в исследовательских лабораториях. После этого интерес к ядовитому соединению с неприятным запахом уменьшился. В течение Первая Мировая Война использование какодила в качестве химическое оружие считалось, но никогда не использовалось на войне. Химики-неорганики открыли свойства какодила как лиганд для переходных металлов.

Смотрите также

• Какодиловая кислота
• Диметил (трифторметилтио) арсин
• Люизит
• Триметиларсин

Рекомендации

• Джон Х. Бернс и Юрг Васер (1957). «Кристаллическая структура арсенометана» (PDF). Варенье. Chem. Soc. 79 (4): 859–864. Дои:10.1021 / ja01561a020. HDL:1911/18207.
• Сейферт, Дитмар (2001). "Дымящаяся мышьяковая жидкость кадета и какодиловые соединения Бунзена". Металлоорганические соединения. 20 (8): 1488–1498. Дои:10.1021 / om0101947.