В июле 1999 года член-учредитель Enfield High School покинул конференцию CCC, чтобы присоединиться к NCCC. E.O. Смит подал заявку на участие в конференции CCC в 1999 году в связи с увеличением числа учащихся, E.O. Смит заменит уходящую среднюю школу Энфилда.[1] Конференция Центрального Коннектикута (CCC) значительно расширилась в 2009 году: в конференции приняли участие 32 школы.[2] В 2015–16 учебном году к CCC присоединилась средняя школа Avon. Это заставило конференцию вернуться к трем дивизионам из одиннадцати команд, с синей и белой секциями в каждом дивизионе, в одном из которых было пять команд, а в другом - шесть. Средняя школа Avon переехала из NCCC, где они были самой большой школой. Некоторые из их конкурентов были недостаточно большими, чтобы иметь команды первокурсников и / или младших университетов, с которыми Avon могла бы соревноваться, что привело к их переезду.[3] Средняя школа Avon заменит Fermi High School, которая закрылась в конце 2016 учебного года, Fermi объединит все свои виды спорта со средней школой Enfield и станет одной школой.[4] Также в 2016 году средняя школа Уивера, один из основателей конференции CCC в 1984 году, объявила, что покидает конференцию в конце 2016-2017 учебного года из-за низкого набора студентов.[5] Дальнейшее расширение продолжилось в 2018 году, когда старшая школа Льюиса Миллса проголосовала за то, чтобы покинуть лигу Беркшир и присоединиться к конференции CCC, которая начнется в 2019 году.[6] Льюис Миллс заменит старшую школу Роквилла, которая уехала, чтобы присоединиться к конференции NCCC в сезоне 2017-2018.[7]