WikiDer > Хелидоновая кислота
Имена | |
---|---|
Систематическое название ИЮПАК 4-оксо-4ЧАС-пиран-2,6-дикарбоновая кислота | |
Другие имена Жервовая кислота; Жервовая кислота; Жервазиновая кислота; γ-Пирон-2,6-дикарбоновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.499 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C7ЧАС4О6 | |
Молярная масса | 184.103 г · моль−1 |
Температура плавления | 257 ° С (495 ° F, 530 К)[1] (разлагается) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Меконовая кислота |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хелидоновая кислота это гетероциклический органическая кислота с пиран скелет.
Подготовка
Хелидоновую кислоту можно получить в два этапа из диэтилоксалат и ацетон:[1][2]
Использует
Хелидоновая кислота используется для синтезировать 4-пирон через тепловую декарбоксилирование.[3]
Естественное явление
Хелидоновая кислота была впервые обнаружена в экстрактах Chelidonium majus.[4][5][6] Встречается в естественных условиях у растений Спаржи порядок.[7] Было обнаружено, что хелидонат калия отвечает за никтинастия у некоторых растений; в частности, было обнаружено, что он регулирует закрытие листьев Кассия мимосоидес с наступлением темноты.[8][9]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Э. Раймонд Ригель и Ф. Цвильгмайер (1937). «Хелидоновая кислота». Органический синтез. 17: 40.; Коллективный объем, 2, п. 126
- ^ Г. Хорват; C. Russa; З. Коэнтоес; Дж. Геренцер (1999). «Новый эффективный метод получения 2,6-пиридиндиэтилдитозилатов из диметил 2,60-пиридиндикарбоксилатов». Synth. Сообщество. 29 (21): 3719–3732. Дои:10.1080/00397919908086011.
- ^ Вейганд, Конрад (1972). Hilgetag, G .; Мартини, А. (ред.). Препаративная органическая химия Weygand / Hilgetag (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1009. ISBN 0471937495.
- ^ Roscoe, H.E .; Шорлеммер, К. (1890). Трактат по химии, том 3, часть 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания. п. 624.
- ^ Пробст, Джозеф М. А. (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyze des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Описание и способы приготовления некоторых веществ, обнаруженных при анализе Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie, 29 (2): 113–131; см. особенно стр. 116–118.
- ^ Смотрите также: Лерх, Джозеф Удо (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Исследование хелидоновой кислоты), Annalen der Chemie und Pharmacie, 57 : 273–318.
- ^ «Спаржа». Сайт филогении покрытосеменных. Группа филогении покрытосеменных растений. Получено 30 августа 2017.
- ^ Уэда, Минору; Охнуки, Такаши; Ямамура, Сёсуке (1998). «Листопускное вещество никтистного растения Cassia mimosoides». Фитохимия. 49 (3): 633. Дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00134-4.
- ^ Уэда, Минору; Ямамура, Сёсуке (1998). «Химические исследования движения растений». Современная органическая химия. 2 (4): 437–461.