WikiDer > Конифериловый спирт

Coniferyl alcohol
Конифериловый спирт
Скелетная формула кониферилового спирта
Модель, заполняющая пространство молекулы хвойного спирта
Имена
Название ИЮПАК
4-[(E) -3-гидроксипроп-1-енил] -2-метоксифенол
Другие имена
4-гидрокси-3-метоксициннамиловый спирт
Кониферол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
2048963
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.260.977 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-277-9
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС12О3
Молярная масса180.203 г · моль−1
Температура плавления 74 ° С (165 ° F, 347 К)
Точка кипения От 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F, от 436 до 438 K)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Конифериловый спирт это бесцветный кристаллический органическое соединение. Один из монолигнолы, это фитохимический синтезируется через биохимический путь фенилпропаноидов. Когда сополимеризованный с родственными ароматические соединения, формы хвойного спирта лигнин или же лигнаны.[1] Кониферин это глюкозид хвойного спирта.

Конифериловый спирт является промежуточным звеном в биосинтез из эвгенол и из стильбеноиды и кумарин. Бензоин камеди содержит значительное количество кониферилового спирта и его сложные эфиры.

Он встречается как в голосеменное растение и покрытосеменные растения. Синапиловый спирт и паракумариловый спирт, два других мономера лигнина, находятся в покрытосеменные растения и травы.

Это феромон свиты королевы (QRP), тип феромон медоносной пчелы найдено в нижнечелюстные железы.[2]

Биосинтез пинорезинола

Первый дириджентный белок был обнаружен в Форзиция промежуточная. Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) -пинорезинол из мономеров хвойного спирта.[3] Недавно был проведен второй энантиокомплементарный дириджентный белок был идентифицирован в Arabidopsis thaliana, который направляет энантиоселективный синтез (-) - пинорезинола.[4]

Реакция монолигнольных радикалов в присутствии диригентного белка с образованием (+) - пинорезинола

Рекомендации

  1. ^ Иияма, Кендзи; Лам, Тхи Бах-Тайет; Стоун, Брюс А. (1994). «Ковалентные перекрестные связи в клеточной стенке». Физиология растений. 104 (2): 315–320. Дои:10.1104 / стр.104.2.315. ЧВК 159201. PMID 12232082.
  2. ^ Keeling, C.I .; Slessor, K. N .; Higo, H.A .; Уинстон, М. Л. (2003). «Выделение и выявление новых компонентов медоносной пчелы (Apis mellifera L.) феромон свиты королевы ». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 100 (8): 4486–4491. Дои:10.1073 / pnas.0836984100. ЧВК 153582. PMID 12676987.
  3. ^ Davin, L.B .; Wang, H. B .; Crowell, A. L .; и другие. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное феноксирадикальное связывание вспомогательным (диригентным) белком без активного центра». Наука. 275 (5298): 362–366. Дои:10.1126 / science.275.5298.362. PMID 8994027.
  4. ^ Пикель, Б .; Константин, М.-А .; Pfannsteil, J .; Конрад, Дж .; Beifuss, U .; Шаффер, А. (март 2007 г.). «Энантиокомплементарный диригентный белок для энантиоселективного окислительного связывания фенолов, катализируемого лакказой». Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. Дои:10.1007 / с10086-007-0892-х.