WikiDer > Циклопентадиенон

Cyclopentadienone
Циклопентадиенон
Cyclopentadienone.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС4О
Молярная масса80.086 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопентадиенон является органическое соединение с молекулярная формула C5ЧАС4О. Исходный циклопентадиенон встречается редко, потому что он быстро димеризуется.[1] Известны многие замещенные производные, в частности тетрафенилциклопентадиенон. Такие соединения используются в качестве лигандов в металлоорганическая химия.[2]

В Комплекс Knölker, полученный из замещенного циклопентадиенона, является катализатором для перенос гидрирования.[3]

Подготовка

Циклопентадиенон может образовываться фотолиз или же пиролиз различных веществ (например, 1,2-бензохинон[4]), а затем изолированы в матрица аргона при 10 К (-263 ° С). Он легко димеризуется при оттаивании матрицы при 38 K (−235 ° C).[5][6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ogliaruso, Michael A .; Романелли, Майкл Г .; Беккер, Эрнест I. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Химические обзоры. 65: 261–367. Дои:10.1021 / cr60235a001.
  2. ^ Quintard, A .; Родригес, Дж. (2014). «Комплексы циклопентадиенона железа: открытие, свойства и каталитическая реакционная способность». Angewandte Chemie International Edition. 53: 4044–4055. Дои:10.1002 / anie.201310788.
  3. ^ Кейси, Чарльз П .; Гуань, Хайрон (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор для гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества. 129 (18): 5816–5817. Дои:10.1021 / ja071159f. PMID 17439131.
  4. ^ Браун, Роджер Ф. С. (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов проточного и мгновенного вакуума. Эльзевир. п. 173. ISBN 978-0-323-15417-8.
  5. ^ Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Херманн; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). "Kleine Ringe. 54. Циклопентадиенон" [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Chemische Berichte (на немецком). 118 (8): 3196–3204. Дои:10.1002 / cber.19851180819.
  6. ^ Хорспул, Уильям М .; Ленчи, Франческо. Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии. 1–2 (2-е изд.). п. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2.