WikiDer > Циклотетрадекагептаен
Annulene.svg) | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1E,3Z,5E,7Z,9E,11E,13Z) -циклотетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен | |
| Другие имена [14] Аннулен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС14 | |
| Молярная масса | 182.266 г · моль−1 |
| Внешность | темно-красные игольчатые кристаллы |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в бензол | Растворимый |
| Структура[1] | |
| моноклинический | |
| P21/ с, №14 | |
а = 8,640 Å, б = 4,376 Å, c = 14,997 Å α = 90 °, β = 106 °, γ = 90 ° | |
Формула единиц (Z) | 2 молекулы на ячейку |
| Опасности | |
| Главный опасности | Легковоспламеняющийся, реактивный |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклотетрадекагептаен, часто называемый [14] аннулен, это углеводород с молекулярной формулой C14ЧАС14, сыгравшие важную роль в разработке критериев (Правило Хюккеля) за ароматичность, стабилизирующее свойство, имеющее центральное значение в физическая органическая химия. Образует темно-красные игольчатые кристаллы.[1]
Структура и ароматичность
Хотя сопряженное кольцо этого аннулен содержит 4п+2 электрона, он имеет ограниченные доказательства того, что он ароматический. Он не полностью соответствует правилу Хюккеля, потому что ни один из его СНГ/транс изомеры могут принимать полностью плоскую конформацию из-за скопления внутренних водородов.[2] Есть свидетельства того, что он имеет две изомерные формы сопоставимой стабильности (транс, СНГ, транс, СНГ, транс, транс, СНГ- с четырьмя внутренними атомами водорода (показаны в информационном окне) и транс, СНГ, транс, СНГ, транс, СНГ, цис- с тремя внутренними атомами водорода), которые быстро взаимопревращаются при комнатной температуре, но могут наблюдаться при низкой температуре с помощью ЯМР.[3] Его 1Спектр ЯМР 1Н свидетельствует о наличии токов ароматического кольца, которые приводят к сдвигу в сильное поле для внутренних водородов. Напротив, соответствующие [12]- и [16] аннулены, которые слабо антиароматический или неароматические, имеют внутренние атомы водорода, смещенные в слабое поле. Однако в отличие от несомненно ароматного [18] аннулен, [14] аннулен не обладает отличительным ароматическим свойством химической стабильности, и он быстро разлагается под воздействием света и воздуха.[4]
Рекомендации
- ^ а б Chiang, Chian C .; Пол, Иэн С. (1972). «Кристаллическая и молекулярная структура [14] аннулена». Варенье. Chem. Soc. 94 (13): 4741–4743. Дои:10.1021 / ja00768a058.
- ^ Г. М. Бэджер. Ароматический характер и ароматичность. Издательство Кембриджского университета. п. 96.
- ^ Х., Лоури, Томас (1987). Механизм и теория в органической химии. Ричардсон, Кэтлин Шуэллер. (3-е изд.). Нью-Йорк: Харпер и Роу. ISBN 0060440848. OCLC 14214254.
- ^ Сондхаймер, Франц; Гаони, Йехиэль (1960). «Ненасыщенные макроциклические соединения. XV. Циклотетрадекагептаен». Журнал Американского химического общества. 82 (21): 5765–5766. Дои:10.1021 / ja01506a061.
 | Эта статья о углеводород это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |