WikiDer > Правовращение и левовращение

Dextrorotation and levorotation
«Лево» перенаправляется сюда. Для компании см. Лево (компания).
Химическое соединение, показывающее правовращение в поляриметр. С точки зрения наблюдателя плоскость повернута вправо (по часовой стрелке).

Правое вращение и левовращение (также пишется левое вращение)[1] термины, используемые в химия и физика описать оптическое вращение из плоскополяризованный свет. С точки зрения наблюдателя, правовращение относится к вращению по часовой стрелке или вправо, и левовращение относится к вращению против часовой стрелки или влево.[2][3]

А химическое соединение вызывающий правое вращение называется правовращающий или же правовращающий, а соединение, вызывающее левовращение, называется левовращающий или же левовращающий.[4] Соединения с этими свойствами состоят из хиральный молекулы и, как говорят, оптическая активность. Если хиральная молекула правовращающая, ее энантиомер (геометрическое зеркальное отображение) будет левовращающим, и наоборот. Энантиомеры вращают плоско-поляризованный свет на одинаковое количество градусов, но в противоположных направлениях.

Префиксы хиральности

Основная статья: Хиральность (химия)
Смотрите также: Абсолютная конфигурация и Альдоза

(+)-, (−)-, d-, л-, D-, и L-

Правовращающее соединение часто имеет префикс "(+) -" или "d- ". Аналогичным образом, левовращающее соединение часто имеет префикс" (-) - "или"л- ". Эти строчные"d-" и "л- "префиксы отличаются от МАЛЕНЬКИЕ КОЛПАЧКИ "D-" и "L- префиксы, которые чаще всего используются для выделения хиральных органических соединений в биохимия и основаны на абсолютная конфигурация относительно (+) -глицеральдегид, какой D-форма по определению. Префикс, используемый для обозначения абсолютной конфигурации, не обязательно связан с префиксом, используемым для обозначения оптического вращения в той же молекуле. Например, девять из девятнадцати L-аминокислоты естественным образом присутствуют в белках, несмотря на L- приставка, собственно правовращающая (на длине волны 589 нм), и D-фруктоза иногда называют «левулозой», потому что она левовращающая.

(р)- и (S)-

(р)- и (S) - префиксы из Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога отличаются от предыдущих тем, что р и S ярлыки характеризуют абсолютная конфигурация конкретного стереоцентр, а не целой молекулы. Молекулу с одним стереоцентром можно пометить р или же S, но молекула с несколькими стереоцентрами требует более одной метки, например (2р,3S).

Если имеется пара энантиомеров, каждый с одним стереоцентром, то один энантиомер является р а другой S; один энантиомер левовращающий, а другой правовращающий. Однако между этими двумя ярлыками нет общей корреляции. В некоторых случаях (р) -энантиомер представляет собой правовращающий энантиомер, а в других случаях (р) -энантиомер представляет собой левовращающий энантиомер. Взаимосвязь может быть определена только в каждом конкретном случае с помощью экспериментальных измерений или подробного компьютерного моделирования.[5]

Удельное вращение

Основная статья: Удельное вращение

Стандартной мерой степени, в которой соединение является правовращающим или левовращающим, является количество [α], известный как удельное вращение. Правовращающие соединения имеют положительное удельное вращение, а левовращающие соединения - отрицательное удельное вращение. Любая пара энантиомеры имеют равные, но противоположные удельные вращения.

Формула для удельного вращения [α], является

куда:

α = наблюдаемое вращение (в градусах),
c = концентрация раствора энантиомера (в г / мл),
л = длина поляриметр трубка (в дециметрах).

Степень вращения плоскополяризованного света зависит от количества хиральных молекул, с которыми он сталкивается на своем пути через трубку поляриметра (таким образом, от длины трубки и концентрации энантиомера). Во многих случаях это также зависит от температуры и длины волны используемого света.

Другая терминология

Эквивалентные французские термины: правосторонний и левожир. В английском они используются нечасто.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Компонент первого слова право- исходит из латинский слово декстер, что означает «правый» (в отличие от левого). Лаево- или же лево- происходит от латинского Laevus, что означает «левая сторона».
  2. ^ LibreTexts Химия - Поляриметрия
  3. ^ «Определение оптического вращения и удельного вращения» (PDF). Международная фармакопея. Всемирная организация здоровья. 2017 г. ISBN 9789241550031.
  4. ^ Соломонс, Т. Грэм; Фрайл, Грейг Б. (2004). Органическая химия (8-е изд.). Хобокен: John Wiley & Sons, Inc.
  5. ^ См., Например,Стивенс, П. Дж .; Девлин, Ф. Дж .; Cheeseman, J. R .; Frisch, M. J .; Bortolini, O .; Бессе, П. (2003). «Определение абсолютной конфигурации с помощью расчета оптического вращения». Хиральность. 15: S57–64. Дои:10.1002 / чир.10270. PMID 12884375.
  6. ^ Например: Себти; Гамильтон, ред. (2001). Ингибиторы фарнезилтрансферазы в терапии рака. п. 126. ISBN 9780896036291. Получено 2015-10-18.