WikiDer > Диногунеллин

Dinogunellin
Химическая структура Диногунеллинов A-D. Эти ядовитые токсины из икры рыб представляют собой необычные фосфолипиды, содержащие аденозин и 2-аминосукцинамид. По материалам Matsunaga et al, 2009.

Диногунеллины необычно токсичны фосфолипиды содержится в икре некоторых рыб и является одним из наиболее изученных ихтиотоксин.[1] Эти фосфолипиды могут быть обнаружены в виде комплекса с нетоксичными белками, такими как токсин кабезона или липостихаерин.[2][3]

Вхождение

Диногунеллины были обнаружены в зрелых икра из четырех рыб: Cabezon или под мрамор Scorpaenichthys marmoratus, [2] морские собачки Stichaeus grigorjewi [1][3] и Stichaeus nozawae, [4] и рыбка Фундул гетероклитус. [4]

Присутствие диногунеллинов в икре карпа исключено. Cyprinus carpio, бычок Hemitripterus villosusсобачка Lumpenus fowleri,[4] и минога Лапетра японская.[5]

Структура

Диногунеллины - необычные фосфолипиды, имеющие нуклеотид вместо типичного глицерин в их структуре. Они состоят из аденин нуклеотид, с 2-аминосукцинимидом, присоединенным к фосфорной части, и жирная кислота присоединен к кислороду от C2 'или C3' сахарного фрагмента.[1] Цепь жирной кислоты может быть эйкозапентаеновая кислота (Диногунеллин-А и Диногунеллин-В) или стеаридоновая кислота (Диногунеллин-С и Диногунеллин-Д).[1] Следовательно, Диногунеллин-A и Диногунеллин-B имеют одинаковую молекулярную формулу (C34ЧАС49N8О9P) и молекулярный вес (744,8 г / моль), а также Диногунеллин-C и Диногунеллин-D (C32ЧАС47N8О9П; 718,7 г / моль).

Фармакология

При внутрибрюшинном введении мышам диногунеллины имеют среднюю летальную дозу (LD50) 25 мг / кг.[3] Диногунеллины также токсичны для мышей и морских свинок при пероральном введении, а также оказывают вредное воздействие на людей.[6] Через несколько часов после приема внутрь у людей развивается резкое начало потоотделение, озноб, боли в животе и спазмы, с тошнота и рвота с последующей объемной бескровной понос.[7]

Анализ токсина кабезона показал, что его действие начинается через 12 часов после приема и характеризуется несколькими признаками, такими как диарея, растрепанные волосы, выделения из носа и смерть.[8] Кроме того, токсин кабезона проявил цитотоксичность в отношении фибробластов в культуре.[8][9] Кроме того, введение токсина вызывает увеличение количества лейкоцитов, но с уменьшением количества лимфоцитов, что связано с наблюдением некроза селезенки.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Мацунага С., Такахаши Н., Фусетани Н. (05.05.2009). «Диногунеллины A-D: предполагаемые ихтиотоксические фосфолипиды яиц северной собачки Stichaeus grigorjewi». Чистая и прикладная химия. 81 (6): 1001–1008. Дои:10.1351 / PAC-CON-08-08-28. ISSN 1365-3075. S2CID 59152160.
  2. ^ а б Хасимото Y, Кавасаки М, Хатано М (1976). «Появление токсичного фосфолипида в икре кабезона». Токсикон. 14 (2): 141–3. Дои:10.1016/0041-0101(76)90105-7. PMID 1273860.
  3. ^ а б c Хатано М., Хашимото Ю. (май 1974 г.). «Свойства токсичного фосфолипида в икре северной собачки». Токсикон. 12 (3): 231–6. Дои:10.1016/0041-0101(74)90063-4. PMID 4458104.
  4. ^ а б c Камия Х., Хатано М. и Хашимото Ю. 1997. Скрининг Icthyootoxin. Бюллетень Японского общества научного рыболовства. 43(12):1461-1465.
  5. ^ Шиоми К., Мияучи К., Шимакура К., Нагашима Ю. (1997). «Очистка и свойства белкового токсина, впервые обнаруженного в икрах миноги Lampetra japonica». Наука о рыболовстве. 63 (1): 142–146. Дои:10.2331 / fishsci.63.142.
  6. ^ Хаббс К.Л., Вик А.Н. (1951). «Токсичность икры кабезона, Scorpaenichthys marmoratus". Калифорнийская рыбная игра. 37: 195.
  7. ^ О'Коннелл CW, Кларк Р., Виллано Дж. Х., Гугельманн Х., Дайер Дж. Э. (август 2014 г.). «Острая токсичность для человека после приема внутрь кабезона, Scorpaenichthys marmoratus, икры». Клиническая токсикология. 52 (7): 820. Дои:10.3109/15563650.2014.933232. PMID 25089726.
  8. ^ а б Fuhrman FA, Fuhrman GJ, Dull DL, Mosher HS (май 1969). «Токсины из яиц рыб и амфибий». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 17 (3): 417–424. Дои:10.1021 / jf60163a043.
  9. ^ а б Фурман Ф.А., Фурман Дж. Дж., Розен Дж. С. (май 1970 г.). «Токсическое действие, производимое экстрактами яиц кабезона Scorpaenichthys marmoratus». Токсикон. 8 (1): 55–61. Дои:10.1016/0041-0101(70)90174-1. PMID 5465747.

внешняя ссылка