WikiDer > Эпибоксидин

Epiboxidine
Эпибоксидин
Эпибоксидин skeletal.svg
Легальное положение
Легальное положение
  • Следственный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC10ЧАС14N2О
Молярная масса178.235 г · моль−1
3D модель (JSmol)

Эпибоксидин химическое соединение, которое действует как частичный агонист на нервной никотиновые рецепторы ацетилхолина, привязка к обоим α3β4 и α4β2 подтипы. Он был разработан как менее токсичный аналог сильнодействующего лягушачьего алкалоид эпибатидин, что примерно в 200 раз сильнее, чем морфий как обезболивающее но производит чрезвычайно опасный токсичный никотиновый побочные эффекты.

Эпибоксидин примерно на одну десятую слабее эпибатидина в качестве агониста α4β2, но имеет примерно такую ​​же эффективность, как и агонист α3β4. Он имеет только одну десятую обезболивающего действия эпибатидина, но при этом гораздо менее токсичен.[1][2][3]

Использует

Несмотря на пониженную эффективность и токсичность по сравнению с эпибатидином, эпибоксидин сам по себе все еще слишком токсичен, чтобы разрабатывать его в качестве лекарственного средства для лечения людей. Используется в научных исследованиях[4] и как исходное соединение для получения новых аналогов, которые могут быть более безопасными и иметь больший потенциал для клинической разработки.[5][6][7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Рицци Л., Далланоче С., Матера С., Магрон П., Пуччи Л., Готти С. и др. (Август 2008 г.). «Эпибоксидин и родственные ему аналоги: удобный синтетический подход и оценка их сродства к подтипам нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина» (PDF). Письма по биоорганической и медицинской химии. 18 (16): 4651–4. Дои:10.1016 / j.bmcl.2008.07.016. HDL:2434/59291. PMID 18644719.
  2. ^ Далланоче С., Матера С., Де Амичи М., Рицци Л., Пуччи Л., Готти С. и др. (Июль 2012 г.). «Энантиомеры эпибоксидина и двух родственных аналогов: синтез и оценка их аффинности связывания на α4β2 и α7 нейрональных никотиновых рецепторах ацетилхолина». Хиральность. 24 (7): 543–51. Дои:10.1002 / chir.22052. PMID 22566097.
  3. ^ Бадио Б., Гарраффо Х.М., Пламмер CV, Пэджетт В.Л., Дейли Дж. В. (февраль 1997 г.). «Синтез и никотиновая активность эпибоксидина: изоксазольного аналога эпибатидина». Европейский журнал фармакологии. 321 (2): 189–94. Дои:10.1016 / S0014-2999 (96) 00939-9. PMID 9063687.
  4. ^ Ян X, Чжао Б., Батт С.М., Дебски Е.А. (декабрь 2006 г.). «Воздействие никотина улучшает топографию визуальной карты посредством пути, опосредованного рецепторами NMDA». Европейский журнал нейробиологии. 24 (11): 3026–42. Дои:10.1111 / j.1460-9568.2006.05204.x. PMID 17156364. S2CID 25993659.
  5. ^ Fitch RW, Пей XF, Канеко Ю., Гупта Т., Ши Д., Федерова И., Дейли Дж. У. (январь 2004 г.). «Гомоэпибоксидины: другие сильные агонисты никотиновых рецепторов». Биоорганическая и медицинская химия. 12 (1): 179–90. Дои:10.1016 / j.bmc.2003.10.015. PMID 14697783.
  6. ^ Ченг Дж., Изенвассер С., Чжан С., Чжан С., Уэйд Д., Трюделл М.Л. (апрель 2004 г.). «Синтез и сродство связывания с никотиновым ацетилхолиновым рецептором 2- и 3-изоксазолил-8-азабицикло [3.2.1] октанов». Письма по биоорганической и медицинской химии. 14 (7): 1775–8. Дои:10.1016 / j.bmcl.2004.01.025. PMID 15026069.
  7. ^ Армстронг А., Бхоноа И., Шанахан С.Е. (октябрь 2007 г.). «Подход аза-принс-пинакола к 7-азабицикло [2.2.1] гептанам: синтез (+/-) - эпибатидина и (+/-) - эпибоксидина». Журнал органической химии. 72 (21): 8019–24. Дои:10.1021 / jo701536a. PMID 17867705.