WikiDer > EuFOD

EuFOD
EuFOD
Скелетная формула EuFOD
Шаровидная модель комплекса EuFOD
Имена
Другие имена
Eu (корм)3; Реагент Сиверса; Трис (6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-2,2-диметил-3,5-октандионато) европий
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.037.817 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 241-616-1
Характеристики
C30ЧАС30EuF21О6
Молярная масса1037,49 г / моль
ВнешностьЖелтый порошок
Температура плавления От 203 до 207 ° C (от 397 до 405 ° F, от 476 до 480 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

EuFOD это химическое соединение с формулой Eu (OCC (CH3)3CHCOC3F7)3, также называемый Eu (фод)3. Этот координационное соединение в основном используется как сдвигающий реагент в ЯМР-спектроскопия. Это главный член лантаноид сдвиг реагентов и был популярен в 1970-х и 1980-х годах.

Структура и реакционная способность

Eu (корм)3 состоит из трех двузубый ацетилацетонатные лиганды привязан к Европа(III) центр. Этот атом металла имеет электронная конфигурация выключенный6. Шесть электронов не спарены - каждый находится в отдельном занятом f-орбитальный- что делает молекулу очень парамагнитный. Комплекс представляет собой Кислота Льюиса, будучи способным расширить свое координационное число с шести до восьми. Комплекс проявляет особую близость к "жесткий"Основания Льюиса, такие как атом кислорода в эфиры и азот амины. Он растворим в неполярных растворителях даже в большей степени, чем родственные комплексы ацетилацетон и гексафторацетилацетон. Кормовой лиганд является производным гептафтормасляная кислота.

Использует

Реагент сдвига ЯМР

Оригинальное применение Eu (фод)3 был для анализа диастереомерных соединений в ЯМР-спектроскопии. Как это типично для парамагнитная спектроскопия ЯМР, то парамагнитный соединение вызывает дополнительные химический сдвиг в протонах около любого основного сайта Льюиса, с которым он связывается в молекуле. Это изменение помогает разрешить близко расположенные сигналы, отделяя одни от этих атомов водорода от других, которые не находятся рядом с основными местами, но чей нормальный химический сдвиг аналогичен. Используются только небольшие количества сдвигающих реагентов, потому что в противном случае парамагнетизм реагента сокращает время спин-решеточной релаксации ядра, что приводит к увеличению неопределенности и потере разрешения. Наличие более сильного магнитного поля спектрометры снизили спрос на реактивы сдвига ЯМР.

Исходным реактивом сдвига был Eu (DPM).3, разработанный Хинкли.[1] По структуре аналогичен EuFOD, но с терт-бутил группы вместо гептафторпропильных заместителей. То есть DPM это сопряженное основание производное дипивалоилметана, также известного как 2,2,6,6-тетраметилгептан-3,5-дион. Лиганд кормовой является более липофильным и благодаря перфторалкильному заместителю его комплексы более кислые по Льюису, чем комплексы, полученные из DPM.

Кислота Льюиса

Eu (корм)3 служит кислотой Льюиса катализатор в органическом синтезе, включая стереоселективный Дильс-Альдер и альдол реакции присоединения. Например, Eu (корм)3 катализирует циклоконденсацию замещенных диены с участием ароматный и алифатический альдегиды уступить дигидропираны, с высокой селективностью по эндо товар.[2]

Смотрите также

  • ТРИСФАТ, реагент хирального сдвига для катионов

Рекомендации

  1. ^ К. С. Хинкли. «Парамагнитные сдвиги в растворах холестерина и дипиридинового аддукта трисдипивалометанатевропия (III). Сдвигающий реагент» Варенье. Chem. Soc. 1969, том 91, стр. 5160–5162.Дои:10.1021 / ja01046a038. Смотрите такжеПрирода, 1972, 240, 385-390
  2. ^ Wenzel, T.J .; Ciak, J.M .; «Европий, трис (6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-2,2-диметил-3,5-октандианато)» в Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2004. John Wiley & Sons, Ltd. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00449