WikiDer > Флавонолы
Флавонолы являются классом флавоноиды которые имеют 3-гидроксифлавон скелет (название IUPAC: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие проистекает из разных позиций фенольный -ОЙ группы. Они отличаются от флаванолы (с "а"), например катехин, другой класс флавоноидов.
Флавонолы присутствуют во многих фруктах и овощах. В западных странах расчетное суточное потребление флавонолов находится в диапазоне от 20 до 50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа диеты.[1]
Феномен двойного флуоресценция (из-за внутримолекулярный перенос протона в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерия флавонолов (и глюкозидов) и могут способствовать развитию растений УФ защита и цвет цветка.[2]
Помимо того, что он является подклассом Флавоноиды, исследование клюквенного сока предполагает, что флавонолы играют роль наряду с проантоцианидины, в способности сока блокировать бактериальную адгезию, демонстрируемую сжатием фимбрия из Кишечная палочка бактерии в мочевыводящих путях, чтобы значительно снизить способность этих бактерий оставаться на месте и инициировать инфекцию.[3] Агликоны флавонола в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активные формы кислорода (ROS).[4]
Флавонолы
Имя | Название ИЮПАК | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-гидроксифлавон | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
Азалеатин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-он | ОСН3 | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
Фисетин | 3,3 ', 4', 7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Галангин | 3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
Госсыпетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Кемпферид | 3,5,7-тригидрокси-2- (4-метоксифенил) хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОСН3 | ЧАС | ЧАС |
Кемпферол | 3,4 ', 5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Изорамнетин | 3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОСН3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Морен | 2- (2,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Мирицетин | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
Нацудайдаин | 2- (3,4-диметоксифенил) -3-гидрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он | ОСН3 | ОСН3 | ОСН3 | ОСН3 | ЧАС | ЧАС | ОСН3 | ОСН3 | ЧАС |
Пахиподол | 5-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3,7-диметоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН3 | ЧАС | ЧАС | ОСН3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Кверцетин | 3,3 ', 4', 5,7-пентагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Рамназин | 3,5-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН3 | ЧАС | ЧАС | ОСН3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Рамнетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН3 | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Гликозиды флавонола
Имя | Агликон | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Астрагалин | Кемпферол | Glc | |||||||||
Азалеин | Азалеатин | Rha | |||||||||
Гиперозид | Кверцетин | Гал | |||||||||
Изокверцитин | Кверцетин | Glc | |||||||||
Кемпферитрин | Кемпферол | Rha | Rha | ||||||||
Мирицитрин | Мирицетин | Rha | |||||||||
Кверцитрин | Кверцетин | Rha | |||||||||
Робинин | Кемпферол | Робиноза | Rha | ||||||||
Рутин | Кверцетин | Рутиноза | |||||||||
Спиреозид | Кверцетин | Glc | |||||||||
Ксанторхамнин | Рамнетин | трисахарид | |||||||||
Амуренсин | Кемпферол | Glc | трет-амил | ||||||||
Икариин | Кемпферид | Rha | Glc | трет-амил | |||||||
Троксерутин | Кверцетин | Рутиноза | гидроксиэтил | гидроксиэтил | гидроксиэтил |
Лекарственные взаимодействия
Флавоноиды влияют на CYP (P450) Мероприятия. Флавонолы ингибитор из CYP2C9 [5] и CYP3A4,[1] которые ферменты которые метаболизируют большинство лекарств в организме.
Технологическое использование
Исследование, проведенное в 2013 году, показало, что можно с помощью оптических методов количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и сроку хранения.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Cermak R, Wolffram S (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств через местные желудочно-кишечные механизмы». Curr. Метаб наркотиков. 7 (7): 729–44. Дои:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Архивировано из оригинал на 2012-07-20.
- ^ Смит, Джеральд Дж .; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от ультрафиолета и цвета цветов». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия. 118 (2): 99–105. Дои:10.1016 / с1010-6030 (98) 00354-2.
- ^ «Сочные новости о клюкве». medicalxpress.com. Получено 13 апреля 2018.
- ^ Накабаяси R1, Ёнекура-Сакакибара К., Урано К., Сузуки М., Ямада Ю., Нисизава Т., Мацуда Ф., Кодзима М., Сакакибара Х., Шинозаки К., Майкл А.Дж., Тохге Т., Ямадзаки М., Сайто К. (2014) «Повышение устойчивости арабидопсиса к окислению и засухе за счет чрезмерного накопления антиоксидантных флавоноидов». Завод J. 77 (3): 367–79. Дои:10.1111 / tpj.12388. ЧВК 4282528. PMID 24274116.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (Март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Drug Metab. Утилизация. 37 (3): 629–34. Дои:10.1124 / dmd.108.023416. PMID 19074529.
- ^ Пинелли, Патриция; Романи, Анналиса; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Определение содержания полифенолов в экзокарпе киви (Actinidia deliciosa) для калибровки оптического датчика сортировки фруктов». Фитохимический анализ. 24 (5): 460–466. Дои:10.1002 / pca.2443. HDL:2158/1013486. PMID 23716352.
внешняя ссылка
- СМИ, связанные с Флавонолы в Wikimedia Commons