WikiDer > Снижение Фукуямы

В Снижение Фукуямы является органическая реакция и органическое восстановление в котором тиоэфир сводится к альдегид по силилгидрид в присутствии каталитический количество палладий. Эта реакция была изобретена в 1990 г. Тору Фукуяма.^[1] В исходном объеме реакции силилгидрид был триэтилсилан и катализатор палладий на углероде:

Сокращения Фукуямы используются для преобразования карбоновые кислоты (в качестве предшественника тиоэфира) в альдегиды, что считается сложной процедурой из-за легкости вторичного восстановления до алкоголь.

Механизм реакции

Базовый механизм реакции поскольку эта реакция протекает как каталитический цикл:

• Окислительное добавление:

  ${displaystyle {ce {{R-C (O) -SR} + Pd ^ 0 -> RC (O) -Pd ^ {II} -SR}}}$

• Трансметалляция:

  ${displaystyle {ce {{RC (O) -Pd ^ {II} -SR} + R3SiH -> {RC (O) -Pd ^ {II} -H} + R3Si-SR}}}$

• Редуктивное устранение:

  ${displaystyle {ce {RC (O) -Pd ^ {II} -H -> {RC (O) -H} + Pd ^ 0}}}$

Объем

В варианте редукции Фукуямы ядро ТЕЛО Молекула синтезирована из SMe-замещенного производного:^[2][3]

В связанных Муфта Фукуяма гидрид заменяется на углеродный нуклеофил.

Рекомендации