WikiDer > Геминальный диол

Общий геминальный диол. Буквы R представляют любые группы, кроме ОН.

А геминальный диол (или же гем-диол для краткости) любой органическое соединение имея два гидроксил функциональные группы (-ОЧАС) связанный в то же самое углерод атом. Геминальные диолы являются подклассом диолы, которые, в свою очередь, представляют собой особый класс спирты. Большинство геминальных диолов считаются нестабильными.

Самый простой геминальный диол - это метандиол CH
₄О
₂ или ЧАС
₂С (ОН)
₂. Другие примеры:

• дигидроксималоновая кислота (HOOC)
  ₂С (ОН)
  ₂
• декагидроксициклопентан (С (ОН)
  ₂)
  ₅
• хлоралгидрат (Cl
  ₃В) НС (ОН)
  ₂.

Реакции

Равновесие гидратации

Геминальные диолы можно рассматривать как кетон (или же альдегид) гидратов. Два гидроксила геминального диола легко превращаются в карбонил или кетогруппа C = O за счет потери одной молекулы воды. И наоборот, кетогруппа может соединяться с водой с образованием геминальных гидроксилов.

Равновесие в водном растворе может быть смещено в сторону любого соединения. Например, константа равновесия для преобразования ацетон (ЧАС
₃C)
₂C= O к пропан-2,2-диол (ЧАС
₃C)
₂С (ОН)
₂ около 10⁻³,^[1] в то время как формальдегид ЧАС
₂C= O в метандиол ЧАС
₂С (ОН)
₂ 10 лет⁺³.^[2]

Для преобразования гексафторацетон (F
₃C)
₂C= O к диолу (F
₃C)
₂С (ОН)
₂, константа около 10⁺⁶, из-за эффекта удаления электронов трифторметильные группы. Аналогичным образом преобразование хлорал (Cl
₃C) HC= O в хлоралгидрат сильно благоприятствует влиянию трихлорметильная группа.

В некоторых случаях, например, декагидроксициклопентан и додекагидроксициклогексангеминальный диол стабилен, а соответствующий кетон - нет.

Геминальные диолы также можно рассматривать как крайние случаи полуацетали, образующийся при реакции карбонильных соединений с водой, а не со спиртом.

Смотрите также

• Гемиацеталь
• Близнецы
• Вицинал (химия)

Рекомендации