WikiDer > Гидразойная кислота
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Азид водорода | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.029.059 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Свойства | |
HN3 | |
Молярная масса | 43,03 г / моль |
Внешность | бесцветная, легколетучая жидкость |
Плотность | 1,09 г / см3 |
Температура плавления | -80 ° С (-112 ° F, 193 К) |
Точка кипения | 37 ° С (99 ° F, 310 К) |
хорошо растворим | |
Растворимость | растворим в щелочь, алкоголь, эфир |
Кислотность (пKа) | 4.6 [1] |
Основание конъюгата | Азид |
Структура | |
приблизительно линейный | |
Опасности | |
Основной опасности | Сильнотоксичный, взрывоопасный, реактивный |
R-фразы (устарело) | R3, R27 / 28 |
S-фразы (устарело) | S33, S36 / 37, S38 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения | |
Другой катионы | Азид натрия |
Аммиак Гидразин | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Гидразойная кислота, также известен как азид водорода или азоимид,[2] представляет собой соединение с химической формулой HN3.[3] Это бесцветная, летучая и взрывоопасная жидкость при комнатной температуре и давлении. Это соединение азот и водород, и поэтому гидрид пниктогена. Впервые он был изолирован в 1890 г. Теодор Курций.[4] Кислота имеет несколько применений, но ее сопряженное основание, то азид ion, полезен в специализированных процессах.
Гидразойная кислота, как и ее собрат минеральные кислоты, растворим в воде. Неразбавленная азотная кислота опасно взрывоопасна.[5] с стандартная энтальпия образования ΔжЧАСо (l, 298K) = +264 кДжмоль−1.[6] При разбавлении газ и водные растворы (<10%) можно безопасно обрабатывать.
Производство
Кислота обычно образуется при подкислении азидной соли, такой как азид натрия. Обычно растворы азида натрия в воде содержат следовые количества азида кислоты в равновесии с солью азида, но введение более сильной кислоты может преобразовать первичные частицы в растворе в азидную кислоту. Затем чистую кислоту можно получить фракционная перегонка как чрезвычайно взрывоопасная бесцветная жидкость с неприятным запахом.[2]
- NaN3 + HCl → HN3 + NaCl
Его водный раствор также можно приготовить обработкой азид бария раствор с разбавленным серная кислота, фильтруя нерастворимые сульфат бария.[7]
Первоначально он был получен реакцией водного гидразин с участием азотистая кислота.
- N2ЧАС4 + HNO2 → HN3 + 2 часа2О
Другие окислители, такие как пероксид водорода, нитрозилхлорид, трихлорамин или азотная кислота, также можно использовать.[8]
Реакции
По своим свойствам гидразойная кислота проявляет некоторую аналогию с галогеновыми кислотами, так как образует малорастворимые (в воде) соли свинца, серебра и ртути (I). Все соли металлов кристаллизуются в безводной форме и разлагаются при нагревании, оставляя остаток чистого металла.[2] Это слабая кислота (pKа = 4.75.[6]) Его соли тяжелых металлов взрывоопасны и легко взаимодействуют с алкилйодиды. Азиды более тяжелых щелочных металлов (исключая литий) или щелочноземельные металлы не взрывоопасны, но разлагаются более контролируемым образом при нагревании, выделяя спектроскопически чистый N
2 газ.[9] Растворы азойной кислоты растворяют многие металлы (например, цинк, утюг) с выделением водорода и образованием солей, которые называются азиды (ранее также называемые азоимидами или гидразоатами).
Гидразойная кислота может реагировать с карбонильными производными, включая альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты, с образованием амина или амида с вытеснением азота. Это называется Реакция Шмидта или перестановка Шмидта.
При растворении в сильнейших кислотах образуются взрывоопасные соли, содержащие ЧАС
2N = N = N+
ion, например:[9]
- HN = N = N + HSbCl
6 → [ЧАС
2N = N = N]+
[SbCl
6]−
Ион ЧАС
2N = N = N+
является изоэлектронный к диазометан.
Разложение азотной кислоты при ударе, трении, искре и т. Д. Происходит следующим образом:
- 2 HN
3 → ЧАС
2 + 3 N
2
Токсичность
Гидразойная кислота летучая и очень токсичная. Он имеет резкий запах, и его пары могут вызывать сильные головные боли. Соединение действует как некумулятивный яд.
Приложения
2-фуронитрил, фармацевтический промежуточный продукт и потенциальный искусственный подслащивающий агент был получен с хорошим выходом путем обработки фурфурол со смесью азотной кислоты (HN3) и хлорная кислота в присутствии перхлората магния в бензол раствор при 35 ° C.[10][11]
В полностью газофазный йодный лазер (AGIL) смешивает газообразную азотную кислоту с хлор произвести взволнованный хлорид азота, который затем используется, чтобы вызвать йод лазить; это позволяет избежать требований жидкой химии COIL лазеры.
использованная литература
- ^ Прадёт Патнаик. Справочник неорганических химикатов. Макгроу-Хилл, 2002 г., ISBN 0-07-049439-8
- ^ а б c Чисхолм, Хью, изд. (1911). Британская энциклопедия. 3 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 82–83. Он также содержит подробное описание одновременного производственного процесса. .
- ^ Словарь неорганических и металлоорганических соединений. Чепмен и Холл.
- ^ Курций, Теодор (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Азоимид) N3ЧАС" [О азоимиде азоимидазойной кислоты N3ЧАС]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (2): 3023–3033. Дои:10.1002 / cber.189002302232.
- ^ Фурман, Дэвид; Дубникова, Фаина; van Duin, Adri C.T .; Зейри, Иегуда; Кослофф, Ронни (2016-03-10). «Поле реактивных сил для жидкой азотной кислоты с приложениями к детонационной химии». Журнал физической химии C. 120 (9): 4744–4752. Дои:10.1021 / acs.jpcc.5b10812. ISSN 1932-7447.
- ^ а б Кэтрин Э. Хаукрофт; Алан Г. Шарп (2008). «Глава 15: Группа 15 элементов». Неорганическая химия, 3-е издание. Пирсон. п. 449. ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ L. Ф. Одриет, К. Ф. Гиббс Азид водорода в водном и эфирном растворе "Неорганический синтез, 1939, том 1, стр. 71-79.
- ^ Гринвуд, Норман Н.; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. п. 432. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ а б Эгон Виберг; Нильс Виберг; Арнольд Фредерик Холлеман (2001). «Азотная группа». Неорганическая химия. Академическая пресса. п. 625. ISBN 978-0-12-352651-9.
- ^ Павлов П.А.; Кульневич, В. Г. (1986). «Синтез 5-замещенных фураннитрилов и их реакция с гидразином». Химия Гетероциклических Соединений. 2: 181–186.
- ^ Б. Бандгар; Маконе, С. (2006). «Органические реакции в воде. Превращение альдегидов в нитрилы с использованием NBS в мягких условиях». Синтетические коммуникации. 36 (10): 1347–1352. Дои:10.1080/00397910500522009. S2CID 98593006.
внешние ссылки
- СМИ, связанные с Азид водорода в Wikimedia Commons
- OSHA: гидразойная кислота
Соли и ковалентные производные азид ион | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
HN3 | Он | ||||||||||||||||||
LiN3 | Бен3)2 | B (N3)3 | CH3N3, C (N3)4 | N (N3)3,ЧАС2N — N3 | О | FN3 | Ne | ||||||||||||
NaN3 | Mg (N3)2 | Al (N3)3 | Si (N3)4 | п | ТАК2(N3)2 | ClN3 | Ar | ||||||||||||
КН3 | Мочь3)2 | Sc (N3)3 | Банка3)4 | VO (N3)3 | Cr (N3)3, CrO2(N3)2 | Mn (N3)2 | Fe (N3)2, Fe (N3)3 | Против3)2, Против3)3 | Ni (N3)2 | CuN3, Cu (N3)2 | Zn (N3)2 | Ga (N3)3 | Ge | Так как | Se (N3)4 | BrN3 | Kr | ||
Руб.3 | Sr (N3)2 | Y | Zr (N3)4 | Nb | Пн | Tc | Бегать3)63− | Rh (N3)63− | Pd (N3)2 | AgN3 | Cd (N3)2 | В | Sn | Sb | Te | В3 | Xe (N3)2 | ||
CsN3 | Ba (N3)2 | Hf | Та | W | Re | Операционные системы | Ir (N3)63− | Pt (N3)62− | Au (N3)4− | Hg2(N3)2, Hg (N3)2 | TlN3 | Pb (N3)2 | Би (N3)3 | По | В | Rn | |||
Пт | Ra (N3)2 | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ц | Og | |||
↓ | |||||||||||||||||||
Ла | Ce (N3)3, Ce (N3)4 | Pr | Nd | Вечера | См | ЕС | Gd (N3)3 | Tb | Dy | Хо | Э | Тм | Yb | Лу | |||||
Ac | Чт | Па | UO2(N3)2 | Np | Пу | Am | См | Bk | Cf | Es | FM | Мкр | Нет | Lr |