WikiDer > Изобутанол
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилпропан-1-ол | |
| Другие имена Изобутиловый спирт IBA 2-метил-1-пропанол 2-метилпропиловый спирт Изопропилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| 1730878 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.044  |
| Номер ЕС |
|
| 49282 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики[3] | |
| C4ЧАС10О | |
| Молярная масса | 74,122 г / моль |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | сладкий, затхлый[1] |
| Плотность | 0,802 г / см3, жидкость |
| Температура плавления | -108 ° С (-162 ° F, 165 К) |
| Точка кипения | 107,89 ° С (226,20 ° F, 381,04 К) |
| 8,7 мл / 100 мл[2] | |
| бревно п | 0.8 |
| Давление газа | 9 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] |
| 1.3959 | |
| Вязкость | 3,95 сП при 20 ° C |
| Опасности[3] | |
| Паспорт безопасности | ICSC 0113 |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Раздражающий (Си) |
| R-фразы (устарело) | R10 R37 / 38 R41, R67 |
| S-фразы (устарело) | (S2) S7 / 9 S13 S26 S37 / 39 S46 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 28 ° С (82 ° F, 301 К) |
| 415 ° С (779 ° F, 688 К) | |
| Пределы взрываемости | 1.7–10.9% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LDLo (самый низкий опубликованный) | 3750 мг / кг (кролик, перорально) 2460 мг / кг (крыса, перорально)[4] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (300 мг / м3)[1] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 50 частей на миллион (150 мг / м3)[1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 1600 частей на миллион[1] |
| Родственные соединения | |
Связанный бутанолы | п-Бутанол сек-Бутанол терт-Бутанол |
Родственные соединения | Изобутиральдегид Изомасляная кислота |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изобутанол (Номенклатура ИЮПАК: 2-метилпропан-1-ол) является органическое соединение с формула (CH3)2CHCH2ОН (иногда представлен в качестве я-BuOH). Эта бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом в основном используется в качестве растворителя либо непосредственно, либо в виде его сложных эфиров. Его изомеры, другой бутанолы, включают п-бутанол, 2-бутанол, и терт-бутанол, все из которых важны в промышленном отношении.[5]
Производство
Изобутанол производится карбонилирование из пропилен. В промышленности практикуются два метода: гидроформилирование является более распространенным и генерирует смесь изобутиральдегиды:
- CH3CH = CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
Реакция катализируется комплексами кобальта или родия. Полученные альдегиды впоследствии гидрогенизированный к спиртам, которые затем разделяются. В Реппе карбонилирование, получаются те же продукты, но гидрирование осуществляется за счет реакция конверсии водяного газа.[5]
Лабораторный синтез
Пропанол и Метанол может быть объединен с изобутиловым спиртом.[6]
Биосинтез изобутанола
Кишечная палочка а также несколько других организмов были генетически модифицированы для производства спиртов C4 из глюкозы, включая изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилэтанол. Путь биосинтеза высокоактивных аминокислот хозяина смещен в сторону производства алкоголя.[7]
Приложения
Использование изобутанола и н-бутанола аналогично. Они часто используются как взаимозаменяемые. Основное применение - в качестве лаков и прекурсоров сложных эфиров, которые являются полезными растворителями, например изобутилацетат. Изобутиловые эфиры фталевой, адипиновой и родственных дикарбоновых кислот широко распространены. пластификаторы.[5] Изобутанол также входит в состав некоторых биотопливо.[8]
Безопасность и регулирование
Изобутанол - один из наименее токсичный бутанолов с LD50 2460 мг / кг (крыса, перорально).[5]
В марте 2009 г. Канадский правительство объявило о запрете на использование изобутанола в косметика.[9]
Рекомендации
- ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0352". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Изобутанол». Химическая земля 21.
- ^ а б Изобутанол, Международная карта химической безопасности 0113, Женева: Международная программа химической безопасности, апрель 2005 г..
- ^ «Изобутиловый спирт». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c d Хан, Хайнц-Дитер; Дембкес, Георг; Рупприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_463..
- ^ Карлини, Карло; Флего, Кристина; Маркионна, Марио (2004-09-01). «Конденсация Гербе метанола с н-пропанолом до изобутилового спирта на гетерогенных катализаторах из хромита меди / смешанных оксидов Mg – Al». Молекулярный катализ. 220 (2): 215–220. Дои:10.1016 / j.molcata.2004.05.034.
Изучен синтез изобутилового спирта из метанола (MeOH) и н-пропанола (PrOH) посредством конденсации Гербета [. . .] с использованием каталитической системы из хромита меди и смешанных оксидов Mg-Al.
- ^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Натура 451 ... 86А. Дои:10.1038 / природа06450. PMID 18172501. S2CID 4413113.
- ^ Перальта-Яхья, Памела П .; Чжан, Фучжун; дель Кардайр, Стивен Б.; Кислинг, Джей Д. (15 августа 2012 г.). «Микробиологическая инженерия для производства современного биотоплива». Природа. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Натура.488..320П. Дои:10.1038 / природа11478. PMID 22895337. S2CID 4423203.
- ^ «Косметические химикаты, запрещенные в Канаде», Chem. Англ. Новости, 87 (11): 38, 2009-03-16.
внешняя ссылка
 | Викискладе есть медиафайлы по теме Изобутанол. |
- Международная карта химической безопасности 0113
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0352". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- IPCS Критерии гигиены окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
- IPCS Руководство по охране труда и технике безопасности 9: Изобутанол
