WikiDer > Изоиндолин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3-дигидро-1ЧАС-изоиндол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.156.955  | ||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС9N | |||
| Молярная масса | 119.167 г · моль−1 | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Изоиндолин это гетероциклический органическое соединение с молекулярной формулой C8ЧАС9Н.[2] Исходное соединение имеет бициклический структура, состоящая из шестичленного бензол кольцо, слитое с пятичленным азот-содержащее кольцо. Структура соединения аналогична индолин за исключением того, что азот атом находится в положении 2 вместо положения 1 пятичленного кольца. Сам изоиндолин обычно не встречается, но несколько производных встречаются в природе, а некоторые синтетические производные являются коммерчески ценными лекарствами, например пазинаклон.[3]
Замещенные изоиндолины
1-Замещенные изоиндолины и изоиндолиноны хиральны. Изоиндолилкарбоновая кислота и 1,3-дизамещенные изоиндолины входят в состав некоторых фармацевтических препаратов и натуральных продуктов. Изоиндолины могут быть получены путем 1,2-присоединения нуклеофила к бифункциональным ε-бензоиминоеноатам с последующим внутримолекулярным аза-Реакция Майкла. Другой путь включает [3 + 2] циклоприсоединение азометин-илидов (например, (CH2)2NR) в хинон при наличии подходящего катализаторы. Эти методы также были адаптированы для получения хиральных производных.[4][5][6]
Родственные соединения
- 4,7-дигидроизоиндол
- индол
- инден
- индолин
- бензофуран
- карбазол
- карболин
- изатин
- метилиндол
- оксиндол
- пиррол
- скатол
- бензол
Рекомендации
- ^ Изоиндолин
- ^ Изоиндолин
- ^ Спек Клаус; Магауэр Томас "Химия природных изоиндольных продуктов" Журнал органической химии Байльштейна 2013, вып. 9. С. 2048-78. Дои:10.3762 / bjoc.9.243
- ^ Pandey, G .; Вархедкар, Р .; Тивари, Д. (2015) Эффективный доступ к 1,3-дизамещенным изоиндолинам Enantiopure в результате селективной каталитической фрагментации исходной десимметризованной жесткой сверхбредовой матрицы, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039 / C5OB00229J
- ^ Легкий доступ к энантиообогащенным изоиндолинам посредством последовательного катализированного Cu (I) асимметричного 1,3-диполярного циклоприсоединения / ароматизации DOI: 10.1021 / ol302987h
- ^ Асимметричное органокаталитическое формальное двойное арилирование азометинов для синтеза высокоэнантиомерно обогащенных изоиндолинов DOI: 10.1039 / B917246G