В Крапчо декарбоксилирование это химическая реакция из сложные эфиры с галогениданионы. Эфир должен содержать электроноакцепторная группа в бета-положении, такие как β-кетоэфиры, сложные эфиры малоновой кислоты, α-цианоэфиры или α-сульфонилэфиры. Лучше всего работает с метил сложных эфиров, так как это SN2-реакция на углероде. Это обусловлено энтропией общей реакции, поскольку побочные продукты хлорметан и CO2 теряются в виде газов. Реакция представляет собой полезную синтетическую процедуру для гидролиза и декарбоксилата. эфиры малоновой кислоты потому что он расщепляет только одну из сложноэфирных групп. Альтернативный способ (например, щелочной гидролиз) разрушает обе сложноэфирные группы, и обычно используют последующую реакцию для регенерации алкилированного сложного эфира.[1][2][3][4]
Рекомендации
^Флинн, Дэниел Л .; Becker, Daniel P .; Носаль, Роджер; Забровски, Дэниел Л. (1992-11-24). "Использование радикальных циклизаций с переносом атома в качестве эффективного входа в новый" серотонинергический "азанорадамантан". Буквы Тетраэдра. Международный журнал быстрой публикации предварительных материалов. 33 (48): 7283–7286. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 60166-1. ISSN0040-4039.
^Крапчо, А. Пол; Weimaster, J. F .; Eldridge, J.M .; Jahngen, E.G.E .; Lovey, A. J .; Стивенс, В. П. (1978-01-01). «Синтетические применения и исследования механизмов декарбалкоксилирования геминальных диэфиров и родственных систем, осуществляемого в диметилсульфоксиде водой и / или водой с добавлением солей». Журнал органической химии. 43 (1): 138–147. Дои:10.1021 / jo00395a032. ISSN0022-3263.
^Крапчо, А. Пол; Jahngen, E.G.E .; Lovey, A. J .; Шорт, Франклин В. (1974-01-01). «Декарбалкоксилирование геминальных диэфиров и β-кетоэфиров во влажном диметилсульфоксиде. Влияние добавленного хлорида натрия на скорость декарбалкоксилирования моно- и дизамещенных эфиров малоновой кислоты». Буквы Тетраэдра. 15 (13): 1091–1094. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 82414-X. ISSN0040-4039.
