WikiDer > Лактам

Слева направо, общие структуры β-лактама, γ-лактама, δ-лактама и ε-лактама. Конкретными структурами являются β-пропиолактам, γ-бутиролактам, δ-валеролактам и ε-капролактам.

А лактам это циклический амид. Срок - это чемодан слов лактон + амид.

Номенклатура

Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают размер кольца:

• α-Лактам (3-атомные кольца)
• β-лактам (4-атомные кольца)
• γ-лактам (5-атомные кольца)
• δ-лактам (6-атомные кольца)
• ε-лактам (7-атомные кольца)

Эта номенклатура размера кольца проистекает из того факта, что гидролизованный α-лактам приводит к α-аминокислота и β-лактам в β-аминокислоту, так далее.

Синтез

Общие синтетические методы существуют для органический синтез лактамов.

• Лактамы образуются кислотно-катализированный перестановка из оксимы в Перестановка Бекмана.
• Лактамы образуются из циклические кетоны и гидразойная кислота в Реакция Шмидта.
• Лактамы образуются из циклизация из аминокислоты.
• Лактамы образуются из внутримолекулярная атака из линейные ацильные производные от нуклеофильная абстракция реакция.
• В йодолактамизация ^[1] ан иминий ион реагирует с ион галония образуется in situ в результате реакции алкен с йод.

• Лактамы образуются при катализе медью 1,3-диполярное циклоприсоединение из алкины и нитроны в Кинугаса реакция
• Реакция Дильса-Альдера между циклопентадиен и хлорсульфонилизоцианат (CSI) можно использовать для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) β-лактам является предпочтительным продуктом. При оптимальных температурах очень полезный γ-лактам, известный как Винс Лактам^[2] получается.^[3]

Таутомеризация в лактимы

А лактим циклический карбоксимидовая кислота соединение, характеризующееся эндоциклическим углерод-азотом двойная связь. Они образуются, когда лактамы подвергаются таутомеризация.

Реакции

• Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды.

Смотрите также

• Лактон, циклический сложный эфир.
• β-лактам
• β-лактамные антибиотики, который включает пенициллины
• 2-пирролидон
• 2-пиперидинон
• Капролактам

Рекомендации

внешняя ссылка

• СМИ, связанные с Лактамы в Wikimedia Commons