WikiDer > Метокси группа

Methoxy group
Структура типичной метоксигруппы

А метокси группа это функциональная группа состоящий из метильная группа привязан к кислород. Эта алкоксильная группа имеет формулу О–CЧАС3. На бензольное кольцо, то Уравнение Гаммета классифицирует метоксизаместитель на параграф положение как электронодонорная группа, но как электроноакцепторная группа если на мета должность. На орто должность, стерические эффекты могут вызвать значительное изменение в прогнозе уравнения Хамметта, которое в противном случае следует той же тенденции, что и прогноз параграф должность.

Вхождение

Самыми простыми из метоксисоединений являются метанол и диметиловый эфир. Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин. Многие алкоксиды содержат метоксигруппы, например тетраметилортосиликат и метоксид титана. Такие соединения часто классифицируют как метоксиды. Сложные эфиры с метоксигруппой могут называться метиловыми эфирами, и -COOCH3 заместитель называется метоксикарбонил.[1]

Биосинтез

В природе метоксигруппы обнаруживаются на нуклеозидах, подвергшихся воздействию 2'-O-метилирование, например в вариациях 5'-крышка известные как cap-1 и cap-2. Они также являются обычными заместителями в О-метилированные флавоноиды, образование которых катализируется О-метилтрансферазами, действующими на фенолы, например, Катехол-О-метилтрансфераза (COMT). Многие натуральные продукты в растениях, например лигнины, генерируются посредством катализа кофеил-КоА O-метилтрансфераза.[2]

Метоксилирование

Органические метоксиды часто производятся метилирование алкоксидов.[3][4] Некоторые арилметоксиды могут быть синтезированы катализируемым металлами метилированием фенолы, или метоксилированием арилгалогениды.[5][6]

использованная литература

  1. ^ Стрейтвизер, Эндрю (1992). Введение в органическую химию. Хиткок, Клейтон Х., Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Нью-Йорк: Макмиллан. стр.515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
  2. ^ Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Анну. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. Дои:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  3. ^ Scarrow, J. A .; Аллен, К. Ф. Х. (1933). «Метоксиацетонитрил». Орг. Синтезатор. 13: 56. Дои:10.15227 / orgsyn.013.0056.
  4. ^ Корнелла, Хосеп; Зарате, Каэтана; Мартин, Рубен (2014). «Катализируемое никелем восстановительное расщепление метил-3-метокси-2-нафтоата». Орг. Синтезатор. 91: 260–272. Дои:10.15227 / orgsyn.091.0260.
  5. ^ Чунг, Чи Вай; Бухвальд, Стивен Л. (2 августа 2013 г.). «Мягкий и общий катализируемый палладием синтез метиловых ариловых эфиров с использованием предкатализатора на основе палладацикла». Органические буквы. 15 (15): 3998–4001. Дои:10.1021 / ol401796v. ЧВК 3776604. PMID 23883393.
  6. ^ Толнай, Гергей Л .; Пету, Балинт; Králl, Péter; Новак, Золтан (13 января 2014 г.). «Катализируемое палладием метоксилирование ароматических хлоридов боратными солями». Расширенный синтез и катализ. 356 (1): 125–129. Дои:10.1002 / adsc.201300687.