WikiDer > Метилнитрат
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Метилнитрат | |||
| Другие имена азотная кислота, метиловый эфир, нитроксиметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.039  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| CH3НЕТ3 | |||
| Молярная масса | 77,04 г / моль | ||
| Внешность | Жидкость | ||
| Плотность | 1,203 г / см3, жидкость | ||
| Температура плавления | -82,3 ° С (-116,1 ° F, 190,8 К)[1] | ||
| Точка кипения | 64,6 ° C (148,3 ° F, 337,8 K) (взрывается)[1] | ||
| Взрывоопасные данные | |||
| Скорость детонации | 7900 м с−1 [2] | ||
| Опасности | |||
| Главный опасности | Токсичный, Бризантный | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метилнитрат это метил сложный эфир из азотная кислота и имеет химическая формула CH3НЕТ3. Это бесцветная летучая жидкость, взрывоопасная.
Синтез
Это может быть произведено конденсация из азотная кислота и метанол:[3]
- CH3OH + HNO3 → CH3НЕТ3 + H2О
Более новый метод использует йодистый метил и нитрат серебра:[4]
CH3I + AgNO3 → CH3НЕТ3 + AgI
Метилнитрат может производиться в лабораторных или промышленных масштабах либо через дистилляция смеси метанола и азотной кислоты, или нитрование метанола смесью серный и азотные кислоты. Первая процедура не является предпочтительной из-за большой опасности взрыва, которую представляет метилнитрат. пар. Вторая процедура по сути идентична изготовлению нитроглицерин. Однако процесс обычно проводят при немного более высокой температуре, и смесь перемешивают механически в промышленных масштабах вместо сжатого воздуха.
Взрывчатые свойства
Метилнитрат - чувствительный взрывной. При воспламенении он горит чрезвычайно яростно серо-голубым пламенем. Метилнитрат - очень сильное взрывчатое вещество, как и нитроглицерин, динитрат этиленгликоля, и другие нитратные эфиры. Чувствительность метилнитрата к инициированию детонация входит в число самых известных и даже занимает первое место капсюль-взрыватель, самая низкая доступная мощность, вызывающая почти полную детонацию взрывчатого вещества.[нужна цитата]
Несмотря на превосходные взрывоопасные свойства метилнитрата, он не получил применения в качестве взрывчатого вещества в основном из-за его высокой непостоянство, что препятствует безопасному хранению или обращению с ним.
Безопасность
Метилнитрат является не только взрывчатым веществом, но и токсичный и вызывает головные боли при вдыхании.
История
Метилнитрат не получил большого внимания в качестве взрывчатого вещества, но как смесь, содержащая 25% метанола, он использовался в качестве ракетного топлива и объемного взрывчатого вещества под названием Мирол в Германия в Вторая Мировая Война (вовремя Третий рейх). Эта смесь испариться с постоянной скоростью, и поэтому его состав не будет меняться со временем. Он представляет небольшую опасность взрыва (его довольно сложно взорвать) и не взрывается легко при ударе.[5][6]
По словам А. Штеттбахера, это вещество использовалось как горючее во время Рейхстаг пожар в 1933 г.[7] В своей недавней работе Гарц показывает, что только метилнитрат с его производственным и взрывоопасным потенциалом может представлять знаменитую и таинственную «стреляющую воду» из немецкой книги фейерверков около 1420 года.[8] (самый старый технический текст в немецкий язык, написано от руки Дрезден а позже напечатан в Аугсбург).[9]
Текст в книге фейерверков 1420 года в следующих отрывках (древненемецкий):
"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß Aller // pest pulfer hast das yemann gehab //
en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und distillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch… //… vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst… //
… Mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit… //… es ist gar köstlich… "
Переведено:
Вы хотите стрелять водой, // чтобы вам не понадобился порошок // и сильнее и дальше // вы стреляете, чем самый // лучший порошок, который кто-либо когда-либо имел // и когда-либо делал //
так что возьмите салпетре и дистиллируйте его с водой // а также возьмите олео бенедикто (масло Бенедика) // и зажгите его с намерением, чтобы вы могли выйти
... из этой воды вы выстрелите на три тысячи футов // это так вкусно
Структура
Строение метилнитрата экспериментально изучено в газовой фазе (комбинированной газоэлектронная дифракция и микроволновая спектроскопия, GED / MW) и в кристаллическом состоянии (дифракция рентгеновских лучей, XRD) (см. Таблицу 1).[4]
В твердом состоянии существуют слабые взаимодействия между атомами O и N разных молекул (см. Рисунок).
| Параметр | ||
| XRD | GED / МВт | |
| C – O | 1.451(1) | 1.425(3) |
| N – OC | 1.388(1) | 1.403(2) |
| НЕТТерминал | 1.204(1) | 1.205(1) |
| ПРОТИВ | 113.3(1) | 113.6(3) |
| ОТерминал-НЕТТерминал | 128.6(1) | 131.4(4) |
Рекомендации
- ^ а б CRC Справочник по химии и физике (64-е изд.). 1983. С. C – 376.
- ^ Meyer, R .; Köhler, J .; Хомберг, А. (2007). Взрывчатые вещества (pdf) (6-е изд.). Wiley-VCH. п. 212. ISBN 978-3-527-31656-4.
- ^ Black, A. P .; Баберс, Ф. Х. (1939). «Метилнитрат». Органический синтез. 19: 64.; Коллективный объем, 2, п. 412
- ^ а б Райхель, Марко; Крумм, Буркхард; Вишневский, Юрий В .; Бломейер, Себастьян; Schwabedissen, Jan; Штаммлер, Ханс-Георг; Карагиосов, Константин; Мицель, Норберт В. (16 декабря 2019 г.). «Твердотельные и газофазные структуры и энергетические свойства опасных метил- и фторметилнитратов». Angewandte Chemie International Edition. 58 (51): 18557–18561. Дои:10.1002 / anie.201911300. ISSN 1433-7851.
- ^ Мейер, Рудольф (2008). Explosivstoffe. Köhler, Josef., Homburg, Axel. (10., vollst. Überarb. Aufl ed.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971.
- ^ Кох, Эрнст-Кристиан. Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG (2. Издание Auflage). Берлин. ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317.
- ^ Штеттбахер, А. (1948). Spreng- und Schießstoffe. Rascher Verlag, Цюрих.
- ^ Гарц, Йохен (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe. Гамбург: E.S. Mittler & Sohn. ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719.
- ^ "www.feuerwerkbuch.de". www.feuerwerkbuch.de. Получено 2020-06-15.
внешняя ссылка
- «Метилнитрат». Интернет-книга. NIST.