WikiDer > Перегруппировка Мислоу – Эванса

Mislow–Evans rearrangement

В Перегруппировка Мислоу – Эванса это имя реакция в органическая химия. Он назван в честь Курт Мислоу и Дэвид А. Эванс открывший эту реакцию в 1971 году. Реакция позволяет образовывать аллильный спирты из аллильного сульфоксиды в 2,3-сигматропная перегруппировка.[1]

Общая схема реакции

Реакция - мощный способ создать особые стереоизомеры алкоголя, так как он очень диастереоселективный и хиральность при атоме серы может передаваться на углерод рядом с кислородом в продукте.

Mislow-Evans-ÜbersichtsreaktionV2

Сульфоксид 1 реагент может быть легко получен и энантиоселективно из соответствующих сульфид по окисление реакция.[2] В этой реакции могут использоваться различные органические группы, R1 = алкил, аллил и R2 = алкил, арил или же бензил

Механизм

Предлагаемый механизм показан ниже:[2]

Reaktionsmechanismus Mislow-Evans-Umlagerung

Механизм начинается с аллильного сульфоксида. 1 который при нагревании перестраивается в сульфенатный эфир 2. Его можно расщепить с помощью тиофила, который оставляет аллиловый спирт. 3 как продукт.[3]

Объем

Реакция имеет общее применение при получении транс-аллиловых спиртов.[4] Дуглас Табер использовал перегруппировку Мислоу – Эванса в синтезе гормона. Простагландин E2.[2]

Рекомендации

  1. ^ Ли, Джи Джек (2006). Название Реакция. Springer. п.388. Дои:10.1007/3-540-30031-7_174. ISBN 978-3-540-30030-4.
  2. ^ а б c Курти, Ласло; Чако, Барбара (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе. Эльзевир. п.292. ISBN 9780124297852.
  3. ^ Эванс, Дэвид; Эндрюс, Гленн (1974). «Аллиловые сульфоксиды. Полезные промежуточные продукты в органическом синтезе». Отчеты о химических исследованиях. 7 (5): 147–155. Дои:10.1021 / ar50077a004.
  4. ^ Зеронг Ван (2009), Комплексные органические названия реакций и реагенты (на немецком языке), Нью-Джерси: John Wiley & Sons, стр. 1991–1995, ISBN 978-0-471-70450-8