WikiDer > N-бутиламин

N-Butylamine
п-Бутиламин
Скелетная формула н-бутиламина
Шаровидная модель молекулы н-бутиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-1-амин
Другие имена
  • 1-аминобутан
  • 1-бутанамин
  • Монобутиламин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
СокращенияНБА
605269
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.364 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-699-2
1784
MeSHн-бутиламин
Номер RTECS
  • EO29750002
UNII
Номер ООН1125
Характеристики
C4ЧАС11N
Молярная масса73.139 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахрыбный, аммиачный
Плотность740 мг мл−1
Температура плавления -49 ° С; -56 ° F; 224 К
Точка кипения От 77 до 79 ° С; От 170 до 174 ° F; От 350 до 352 К
Смешиваемый
бревно п1.056
Давление газа9,1 кПа (при 20 ° C)
570 мкмоль Па−1 кг−1
Основность (пKб)3.22
-58.9·10−6 см3/ моль
1.401
Вязкость500 мкПа с (при 20 ° C)
Термохимия
188 Дж К−1 моль−1
−128,9–−126,5 кДж моль−1
−3.0196–−3.0174 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиhazar.com
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H312, H314, H332
P210, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -7 ° С (19 ° F, 266 К)
312 ° С (594 ° F, 585 К)
Пределы взрываемости1.7–9.8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 366 мг кг−1 (оральный, крыса)
  • 626 мг кг−1 (кожный, кролик)
  • 430 мг кг−1 (оральный, мышь)
  • 430 мг кг−1 (оральный, морская свинка)
[2]
4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
263 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 5 частей на миллион (15 мг / м3) [кожа][1]
REL (Рекомендуемые)
C 5 частей на миллион (15 мг / м3) [кожа][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
300 частей на миллион[1]
Родственные соединения
Родственные алканамины
Родственные соединения
2-метил-2-нитрозопропан
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

п-Бутиламин представляет собой органическое соединение (в частности, амин) с формулой CH3(CH2)3NH2. Эта бесцветная жидкость - одна из четырех изомерный амины из бутан, остальные сек-бутиламин, терт-бутиламин, и изобутиламин. Это жидкость, имеющая рыбный запах аммиака, характерный для аминов. При хранении на воздухе жидкость приобретает желтый цвет. Растворим во всех органических растворителях.

Синтез и реакции

Он образуется при реакции аммиака и спиртов над глинозем:

CH3(CH2)3ОН + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2О

п-Бутиламин проявляет реакции, типичные для других простых алкиламинов, то есть протонирование, алкилирование, ацилирование, конденсацию с карбонилами. Как и другие простые алифатический амины, п-бутиламин является слабая база: pKа из [CH3(CH2)3NH3]+ составляет 10,78.[3]

п-Бутиламин также является широко используемым лигандом в координационной химии, который может координироваться с ионами металлов, такими как Pt2+, Pd2+ ионы, и образуют комплексы тетрабутиламин- или дибутиламин-металл.[4][5]

Использует

Это соединение используется в качестве ингредиента при производстве пестициды (Такие как тиокарбазиды), фармацевтические препараты, и эмульгаторы. Это также предшественник для производства N,N′ -Дибутилтиомочевина, резина вулканизация ускоритель и п-бутилбензолсульфонамид, а пластификатор из нейлон. Он используется в синтезе фенгабин, фунгицид беномил, и бутамоксан, а противодиабетический толбутамид.[6]

Бутиламин является предшественником фунгицида беномил.

Безопасность

В LD50 для крыс при пероральном пути воздействия составляет 366 мг / кг.[7]

Что касается профессионального воздействия п-бутиламин, Управление по охране труда и Национальный институт охраны труда и здоровья установили пределы профессионального воздействия на уровне 5 частей на миллион (15 мг / м3) для воздействия на кожу.[8]

Рекомендации

  1. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0079". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «N-Бутиламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Х. К. Холл младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79: 5441–5444. Дои:10.1021 / ja01577a030.
  4. ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Ву, Цзяньбо; Пан, Юнг-Тин; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (11 сентября 2017 г.). «Количественный анализ различных режимов образования нанокристаллов платины под контролем химии лигандов». Нано буквы. 17 (10): 6146–6150. Дои:10.1021 / acs.nanolett.7b02751. PMID 28873317.
  5. ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Квок, Кам Санг; Чжао, Хайдун; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (22 мая 2018 г.). «Блюдо-подобные более высокоупорядоченные наноструктуры палладия через комплексообразование иона металла с лигандом». Нано исследования. 11 (6): 3442–3452. Дои:10.1007 / s12274-018-1993-0.
  6. ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке, "Амины, алифатические" энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.Дои:10.1002 / 14356007.a02_001
  7. ^ "п-Бутиламин MSDS » (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-11-12. Получено 2013-11-12.
  8. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности