WikiDer > Перфторированная карбоновая кислота

Perfluorinated carboxylic acid
Перфторонановая кислота, пример перфторированной карбоновой кислоты (PFCA)

Перфторированные карбоновые кислоты (PFCA), или перфторкарбоновые кислоты представляют собой соединения формулы CпF(2n + 1)CO2H. Самый простой пример: трифторуксусная кислота. Эти соединения являются фторорганическими аналогами обычных карбоновые кислоты, но они сильнее на несколько pKа единиц, и они показывают отличные гидрофобный характер. Также известны перфторированные дикарбоновые кислоты, например C2F4(CO2ЧАС)2.[1]

Приложения и производство

Трифторуксусная кислота - широко используемая кислота, используемая, например, в синтезе пептиды. Его сложные эфиры полезны в аналитической химии. Перфторированные карбоновые кислоты с более длинной цепью, например с пятью-девятью атомами углерода, полезны фторсодержащие ПАВ и эмульгаторы, используемые при производстве Тефлон и связанные фторполимеры.[1]

Эти соединения обычно получают электрохимическое фторирование фторидов карбоновых кислот с последующим гидролизом:

CпЧАС(2n + 1)COF + (2n + 1) HF → СпF(2n + 1)COF + (2n + 1) H2
CпF(2n + 1)COF + H2О → СпF(2n + 1)CO2H + HF

Полемика

Более крупные PFCA, такие как перфтороктановая кислота (PFOA) находятся под пристальным вниманием, потому что они биоаккумулятивный хотя неясно, представляет ли их присутствие риск.[2][3] Короткоцепочечные PFCA (scPFCA) образуются в результате атмосферного окисления фтортеломерных соединений и хлорфторуглерод (CFC) замены, введенные в результате Монреальский протокол.[4][5]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Гюнтер Зигемунд, Вернер Швертфегер, Эндрю Фейринг, Брюс Смарт, Фред Бер, Хервард Фогель, Блейн МакКусик «Фтористые соединения, органические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a11_349
  2. ^ Хоуд М., Мартин Дж. В., Летчер Р. Дж., Соломон К. Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode:2006EnST ... 40.3463H. Дои:10.1021 / es052580b. PMID 16786681.
  3. ^ «На известном российском озере продолжается загрязнение воды». ScienceDaily. 25 марта 2008 г.. Получено 11 января 2009.
  4. ^ Озоновый слой: опасения нарастают в связи с угрозой замены химических веществ, BBC News 14 мая 2020 г.
  5. ^ Хайди М. Пикард, Элисон С. Крискитиелло, Дэниел Персо, Кристин Спенсер, Дерек К. Г. Мюр, Игорь Ленхерр, Мартин Дж. Шарп, Амила О. Де Сильва, Кора Дж. Янг (28 мая 2020 г.). «Отчет о стойких короткоцепочечных фторированных алкиловых кислотах в ледяном керне: свидетельства воздействия глобальных экологических норм». Письма о геофизических исследованиях. 47 (10). Дои:10.1029 / 2020GL087535.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

внешние ссылки

  • Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 товарных позициях (PDF)