WikiDer > Фенилалкановые кислоты

Phenyl alkanoic acids

Короткая цепочка ω-фенилалкановые кислоты давно известно, что они встречаются в натуральных продуктах. Фенилуксусный, 3-фенилпропановая и 3-фенилпропеновая (коричный) кислоты содержатся в прополис, экзокринные выделения млекопитающих или ароматизаторы растений. При систематическом изучении липидов из семян растения Araceae,[1] было обнаружено присутствие 13-фенилтридекановой кислоты в качестве основного компонента (5-16% от общего количества жирных кислот). Было показано, что другие подобные соединения, но с длиной углеродной цепи 11 и 15 и насыщенные или ненасыщенные, также присутствуют, но в меньших количествах. В то же время, ω-фенилалкановые кислоты с четной углеродной цепью от C10 до C16 были обнаружены в галофильные бактерии.[2]

ω-фенилалкановая кислота (x = от 1 до 17)

Позже было проведено исчерпывающее исследование 17 родов подсемейства Ароиды of Araceae выявили присутствие в липидах семян трех основных кислот: 11-фенилундекановой кислоты, 13-фенилтридекановой кислоты и 15-фенилпентадекановой кислоты.[3] Другие кислоты с нечетным числом атомов углерода от C7 до C23 были обнаружены, но в следовых количествах. Аналогичным образом были обнаружены две серии гомологичных мононенасыщенных ω-фенилалкановых кислот с нечетным числом атомов углерода. Таким образом, можно утверждать, что все ω-фенилалкановые кислоты с нечетной углеродной цепью от C1 до C23 были обнаружены в природе. Кроме того, также были обнаружены ω-фенилалкановые кислоты с углеродной цепью от C10 до C16.

Замещенные фенилалкеновые кислоты периодически встречаются в природе. В качестве примера, рубреновая кислота были очищены от Alteromonas rubra, соединения, которые проявили бронходилататорные свойства.[4]

Метилфенилалкеновые кислоты (5 углеродных цепей) были описаны с наземных Стрептомицет.[5]Serpentene, аналогичная полиненасыщенная фенилалкеновая кислота, также производится Streptomyces, и было показано, что она обладает некоторыми антибактериальными свойствами.

Несколько серпентеноподобных соединений также были выделены из того же бактериального источника.[6]

Было показано, что несколько бициклических производных линоленовой кислоты образуются при щелочной изомеризации.[7]

Вонь от вонючая черепаха (Sternotherus odoratus) содержит не менее четырех различных ω-фенилалкановых кислот с неприятным запахом, включая фенилуксусная кислота, 3-фенилпропионовая кислота, 5-фенилпентановая кислота и 7-фенилгептановая кислота.[8]

Бициклическая гексагидроинденовая кислота

Некоторые другие (алкилфенил) алкановые кислоты) образуются при нагревании линоленовой кислоты до 260–270 ° C.[9]

Несколько форм с 16, 18 и 20 углеродными атомами были идентифицированы в археологических керамических сосудах и предположительно образовались при нагревании триненасыщенных жирные кислоты. Их использовали в качестве биомаркеров для отслеживания древней обработки морских животных в этих сосудах.[10]

Некоторые производные бензойной кислоты были описаны в листьях различных растений. Piperaceae разновидность. Таким образом, пренилированное производное бензойной кислоты, крассинервиновая кислота, был изолирован от Piper crassinervium.[11]

Крассинервиновая кислота

Подобные соединения были выделены из Piper aduncum (aduncumene) и P. gaudichaudianum (гаудихаудиановая кислота). Все эти молекулы показали высокий потенциал в качестве противогрибковых соединений. Пренилированная бензойная кислота с боковой цепью, образованной двумя изопреновыми звеньями, также была выделена из листьев Piper aduncum.[12] Совсем недавно три пренилированных производных бензойной кислоты с четырьмя изопрен единиц были извлечены из листьев П. гетерофиллум и P. aduncum.[13] Эти соединения показали умеренную антиплазмодий (против Плазмодий falciparum) и трипаноцидный (против Trypanosoma cruzi) виды деятельности.

Рекомендации

  1. ^ Шмид, ПК; и другие. (1997). «13-Фенилтридекановая кислота в липидах семян некоторых ароидов». Фитохимия. 45 (6): 1173–5. Дои:10.1016 / с0031-9422 (97) 00111-8. PMID 9212473.
  2. ^ Кабальейра, Нью-Мексико; и другие. (1997). «Состав жирных кислот Vibrio alginolyticus, ассоциированного с водорослью Cladophora coelothrix. Идентификация новой 9-метил-10-гексадеценовой кислоты». Липиды. 32 (12): 1271–5. Дои:10.1007 / s11745-006-0163-4. PMID 9438237. S2CID 3971521.
  3. ^ Мейя, Юрис; и другие. (2004). «Жирные кислоты с концевыми фенильными группами в семенах различных ароидов». Фитохимия. 65 (15): 2229–37. Дои:10.1016 / j.phytochem.2004.06.033. PMID 15587707.
  4. ^ Голландия, GS; и другие. Chem Ind. 1984: 850.CS1 maint: журнал без названия (связь)
  5. ^ Mukku, VJ; и другие. (2002). «5- (2-Метилфенил) -4-пентеновая кислота из наземного стрептомицета» (PDF). Z Naturforsch. 57b (3): 335. Дои:10.1515 / znb-2002-0312. S2CID 8913507.
  6. ^ Венцель, Южная Каролина; и другие. (2004). «Новые полиенкарбоновые кислоты от Streptomyces †». Джей Нат Прод. 67 (9): 1631–3. Дои:10.1021 / np049852t. PMID 15387680.
  7. ^ Matikainen, J; и другие. (2003). «Исследование 1,5-водородного сдвига и реакций циклизации изомеризованного щелочью метиллиноленоата». Tetrahedron Lett. 59 (4): 567. Дои:10.1016 / s0040-4020 (02) 01513-2.
  8. ^ EISNER, T .; CONNER, W. E .; ХИКС, К .; ДОДЖ, К. Р .; ROSENBERG, H.I .; JONES, T. H .; COHEN, M .; МЕЙНВАЛЬД, Дж. (17 июня 1977 г.). «Распознавание запаха черепахи-вонючки: огр-фенилалкановая кислота». Наука. 196 (4296): 1347–1349. Bibcode:1977Научный ... 196.1347E. Дои:10.1126 / science.196.4296.1347. PMID 17831752. S2CID 85114862.
  9. ^ Hase, A; и другие. (1978). «Идентификация минорных циклических жирных кислот во фракционированном талловом масле». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 55 (4): 407. Дои:10.1007 / bf02911902. S2CID 84340606.
  10. ^ Hansel, FA; и другие. (2004). «Полученные термическим способом ω- (о-алкилфенил) алкановые кислоты служат доказательством того, что морские продукты обрабатывались в археологических керамических сосудах». Tetrahedron Lett. 45 (14): 2999. Дои:10.1016 / j.tetlet.2004.01.111.
  11. ^ Lago, JH; и другие. (2004). «Производные бензойной кислоты из видов водорослей и их фунгитоксическая активность против Cladosporium c ladosporioides и C. s phaerospermum». Джей Нат Прод. 67 (11): 1783–8. Дои:10.1021 / np030530j. PMID 15568762.
  12. ^ Бальдоки, округ Колумбия; и другие. (1999). «Хромен и пренилированная бензойная кислота из Piper aduncum». Фитохимия. 51 (7): 899–902. Дои:10.1016 / с0031-9422 (99) 00132-6. PMID 10423861.
  13. ^ Флорес, Н; и другие. (2009). «Противопаразитарная активность пренилированных производных бензойной кислоты из видов Piper». Фитохимия. 70 (5): 621–7. Дои:10.1016 / j.phytochem.2009.03.010. PMID 19361822.