WikiDer > Реакция Померанца – Фрича
| Реакция Померанца – Фрича | |
|---|---|
| Названный в честь | Цезарь Померанц Пол Фрич |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
В Реакция Померанца – Фрича, также названный Циклизация Померанца – Фрича, это названная реакция в органической химии. Он назван в честь Пол Фрич (1859–1913) и Цезарь Померанц (1860–1926).[1][2] В целом это синтез изохинолин.[2][3][4]
Общая схема реакции
Приведенная ниже реакция показывает синтез изохинолина из бензальдегид и 2,2-диалкоксиэтиламин.[5]
Разные алкильные группы, например метил и этил группы, можно использовать в качестве заместителя R.
В архетипической реакции серная кислота был использован в качестве донора протонов, но кислоты Льюиса, такие как трифторуксусный ангидрид и трифлаты лантаноидов использовались время от времени.[1][2][4]Позже был успешно получен широкий спектр разнообразных изохинолинов.[4]
Механизм реакции
Возможный механизм изображен ниже:[5]
Сначала бензаламиноацеталь 1 построен конденсация бензальдегида и 2,2-диалкоксиэтиламина. После конденсации a водород-атом добавлен к одной из алкоксигрупп. Впоследствии спирт удаляется. Далее соединение 2 построено. После этого к соединению добавляется второй атом водорода. На последнем этапе удаляется второй спирт, и бициклическая система становится ароматный.
Приложения
Реакция Померанца-Фрича находит общее применение при получении производных изохинолина.
Изохинолины находят множество применений, в том числе:[3][4]
- местные анестетики, такие как диметизохин:
- вазодилататоры, известный пример, папаверин, показано ниже.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Померанц, К. (декабрь 1893 г.). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. Дои:10.1007 / BF01517862. S2CID 95923801.
- ^ а б c Фрич, Пол (январь 1893 г.). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. Дои:10.1002 / cber.18930260191.
- ^ а б Ван, Зеронг (2009). Исчерпывающие органические названия реакций и реагентов. Хобокен, штат Нью-Джерси: Джон Вили. С. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ^ а б c d Курти, Ласло; Чако, Барбара (2007). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе: предпосылки и подробные механизмы; 250 названных реакций (Pbk. Ed., [Nachdr.]. Ed.). Амстердам [u.a.]: Elsevier Academic Press. С. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.
- ^ а б Ли, Джи Джек (2006). Назовите реакции: сборник подробных механизмов реакции; [более 300 реакций] (3., расширенное изд.). Берлин [u.a.]: Springer. С. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.