WikiDer > Reissert синтез индола
| Reissert синтез индола | |
|---|---|
| Названный в честь | Арнольд Рейссерт |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
В Reissert синтез индола это серия химические реакции предназначен для синтеза индол или замещенные индолы (4 и 5) из орто-нитротолуол 1 и диэтилоксалат 2.[1][2]
Этоксид калия было показано, что дает лучшие результаты, чем этоксид натрия.[3]
Механизм реакции
Первым этапом синтеза является конденсация о-нитротолуола. 1 с диэтилоксалатом 2 дать этил-о-нитрофенилпируват 3. В редуктивный циклизация 3 с цинк в уксусная кислота дает индол-2-карбоновую кислоту 4. При желании 4 возможно декарбоксилированный с теплом, чтобы дать индол 5.
Вариации
Модификация Бутина
Во внутримолекулярной версии реакции Рейссерта раскрытие фуранового цикла обеспечивает карбонил, необходимый для циклизации с образованием индола. Боковая цепь кетона присутствует в конечном продукте, что позволяет проводить дальнейшие модификации.[4]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Рейссерт, А. (1897). "Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30: 1030–1053. Дои:10.1002 / cber.189703001200.
- ^ Noland, W. E .; Бауде, Ф. Органический синтез, Сб. Vol. 5, стр. 567 (1973); Vol. 43, стр. 40 (1963). (Статья)
- ^ Johnson, J. R .; Hasbrouck, R. B .; Датчер, Дж. Д. и Брюс, У. Ф. (1945). «Глиотоксин. V. Структура некоторых производных индола, относящихся к глиотоксину1,2». Варенье. Chem. Soc. 67 (3): 423. Дои:10.1021 / ja01219a023.
- ^ Бутин Александр; Строганова, Татьяна; Лодина, Ирина; Крапивин, Геннадий (2001). «Раскрытие фуранового цикла - замыкание индольного цикла: новая модификация реакции Рейссерта для синтеза индола». Буквы Тетраэдра. 42 (10): 2031–3. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 00066-1.