WikiDer > Реутерин

Reuterin
Реутерин
3-гидроксипропаналь.svg
Имена
Название ИЮПАК
3-гидроксипропаналь
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.696 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C3ЧАС6О2
Молярная масса74.079 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Реутерин (3-гидроксипропионовый альдегид) является органическое соединение с формулой HOCH2CH2СНО. Это бифункциональная молекула, содержащая как гидрокси, так и альдегид. функциональные группы.

Название реутерин происходит от Lactobacillus reuteri, который биосинтезирует соединение из глицерина в качестве антибиотика широкого спектра действия.[1] L. reuteri сам назван в честь микробиолога Герхарда Рейтера, который провел раннюю работу по выделению этого вида как районного вида.

Структура решения

В водном растворе 3-гидроксипропионовый альдегид находится в равновесии со своим гидратом (1,1,3-пропантриол), в котором альдегидная группа превращается в геминальный диол:

HOCH2CH2CHO + H2O → HOCH2CH2СН (ОН)2

Гидрат также находится в равновесии с его димер (2- (2-гидроксиэтил) -4-гидрокси-1,3-диоксан), который преобладает при высоких концентрациях. Эти три компонента - альдегид, его димер и гидрат, таким образом, находятся в динамическом равновесии.[2]

Кроме того, 3-гидроксипропионовый альдегид в водном растворе подвергается спонтанному обезвоживанию, и образующаяся молекула называется акролеином.[3]

Фактически, термин реутерин это название, данное динамической системе, образованной 3-гидроксипропиональдегидом, его гидратом, димером и акролеином. Эта последняя молекула, акролеин, недавно была включена в определение реутерина.[3][4]

Строение димера 3-гидроксипропиональдегида

Синтез и биосинтез

3-гидроксипропионовый альдегид образуется при конденсации ацетальдегид и формальдегид. Эта реакция, когда ее проводят в газовой фазе, стала основой для устаревшего промышленного способа. акролеин:[5]

CH3CHO + CH2O → HOCH2CH2CHO
HOCH2CH2CHO → CH2= CHCHO + H2О

В настоящее время 3-гидроксипропионовый альдегид является промежуточным продуктом при производстве пентаэритрит.

Реутерин является промежуточным звеном в метаболизме глицерин к 1,3-пропандиол катализируется коэнзим B12-зависимый глицериндегидратаза.

Биологическая активность

Реутерин - сильнодействующий противомикробный соединение произведено Lactobacillus reuteri. Это промежуточное звено в метаболизме глицерин к 1,3-пропандиол катализируется коэнзим B12-зависимая диолдегидраза.

Реутерин подавляет рост некоторых вредных Грамотрицательный и Грамположительный бактерии, наряду с дрожжи, формы, и простейшие.[6] L. reuteri может секретировать достаточное количество реутерина для подавления роста вредных кишечных организмов, не убивая полезные кишечные бактерии, позволяя L. reuteri для удаления кишечных захватчиков при сохранении нормального состояния Кишечная флора нетронутый.[7]

Реутерин водорастворим, эффективен в широком диапазоне pH, устойчивый к протеолитическим и липолитическим ферментам, и изучался как консервант или вспомогательное терапевтическое средство.[8][9][10]

Было показано, что реутерин как экстрагированное соединение способен убивать кишечная палочка O157: H7 и Listeria monocytogenes, с добавлением молочной кислоты, увеличивающей ее эффективность.[3][10] Также было продемонстрировано убивать кишечная палочка O157: H7 при производстве L. reuteri.[11]

Рекомендации

  1. ^ Talarico TL, Casas IA, Chung TC, Dobrogosz WJ (декабрь 1988 г.). «Производство и выделение реутерина, ингибитора роста, продуцируемого Lactobacillus reuteri». Противомикробные препараты и химиотерапия. 32 (12): 1854–8. Дои:10.1128 / AAC.32.12.1854. ЧВК 176032. PMID 3245697.
  2. ^ Vollenweider S, Grassi G, König I, Puhan Z (май 2003 г.). «Очистка и структурная характеристика 3-гидроксипропиональдегида и его производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (11): 3287–93. Дои:10.1021 / jf021086d. PMID 12744656.
  3. ^ а б c Энгельс С., Шваб С., Чжан Дж., Стивенс М.Дж., Биери С., Эберт МО, Макнил К., Стурла С.Дж., Лакруа С. (ноябрь 2016 г.). «Акролеин в значительной степени способствует антимикробной активности реутерина по трансформации гетероциклических аминов». Научные отчеты. 6 (1): 36246. Bibcode:2016НатСР ... 636246E. Дои:10.1038 / srep36246. ЧВК 5098142. PMID 27819285.
  4. ^ Стивенс М, Волленвейдер С, Лакруа С (2011). «Потенциал реутерина, продуцируемого Lactobacillus reuteri, в качестве консерванта широкого спектра действия в пище». Защитные культуры, антимикробные метаболиты и бактериофаги для биоконсервации пищевых продуктов и напитков. Эльзевир. С. 129–160. Дои:10.1533/9780857090522.1.129. ISBN 9781845696696.
  5. ^ Дитрих Арнц, Ахим Фишер, Матиас Хёпп, Сильвия Якоби, Йорг Зауэр, Такаши Охара, Такахиса Сато, Нобору Симидзу и Гельмут Швинд (2012). «Акролеин и метакролеин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_149.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ Таларико Т.Л., Доброгош В.Дж. (май 1989 г.). «Химическая характеристика антимикробного вещества, продуцируемого Lactobacillus reuteri». Противомикробные препараты и химиотерапия. 33 (5): 674–9. Дои:10.1128 / aac.33.5.674. ЧВК 172512. PMID 2751282.
  7. ^ Casas IA, Dobrogosz WJ (1 декабря 2000 г.). «Проверка концепции пробиотиков: Lactobacillus reuteri Обеспечивает широкий спектр защиты от болезней у людей и животных ». Микробная экология в здоровье и болезнях. 12 (4): 247–285. Дои:10.1080/08910600050216246-1.
  8. ^ Vollenweider S, Lacroix C (март 2004 г.). «3-гидроксипропионовый альдегид: применение и перспективы биотехнологического производства». (PDF). Прикладная микробиология и биотехнология. 64 (1): 16–27. Дои:10.1007 / s00253-003-1497-у. HDL:20.500.11850/51119. PMID 14669058. S2CID 27112296.
  9. ^ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE (1989). «Производство противомикробного вещества широкого спектра действия с помощью Lactobacillus reuteri». Микробная экология в здоровье и болезнях. 2 (2): 131–136. Дои:10.3109/08910608909140210.
  10. ^ а б Эль-Зиней М.Г., ван ден Темпель Т., Дебевере Дж., Якобсен М. (март 1999 г.). «Применение реутерина, производимого Lactobacillus reuteri 12002, для обеззараживания и консервирования мяса». Журнал защиты пищевых продуктов. 62 (3): 257–61. Дои:10.4315 / 0362-028X-62.3.257. PMID 10090245.
  11. ^ Мутукумарасами П., Хан Дж. Х., Холли Р. А. (ноябрь 2003 г.). «Бактерицидные эффекты Lactobacillus reuteri и аллилизотиоцианата на Escherichia coli O157: H7 в охлажденном говяжьем фарше». Журнал защиты пищевых продуктов. 66 (11): 2038–44. Дои:10.4315 / 0362-028X-66.11.2038. PMID 14627280.