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SMILES

LÄCHELN oder vollständig vereinfachte Spezifikation für die Eingabe der molekularen Eingangsleitung ist eine Spezifikation zur Bestimmung der Struktur von chemischMoleküle eindeutig beschrieben als a Schnur. SMILES kann von den meisten chemischen Zeichenprogrammen gelesen und in a into umgewandelt werden zweidimensional Zeichnung oder a dreidimensional Modell des Moleküls.

Die Spezifikation wurde bereits entwickelt von David Weininger Ende der 1980er Jahre, wurde aber von anderen adaptiert und erweitert. Es gibt andere lineare Notationen für Moleküle wie Wiswesser-Liniennotation (WLN), ROSDAL und SLN (Tripos Inc).

Definition

Generierung einer SMILES-Notation: Beispiel mit Verzweigungen und zyklischen Strukturen; A: Struktur, B: zyklische Einheiten nachschlagen, C: längste Kohlenstoffkette mit Verzweigungen nachschlagen und D: SMILES-Notation

Das Molekül ist in a . dargestellt Baumstruktur und das LÄCHELN für dieses Molekül wird durch die Markierungen der Knoten in der Baum aufzählen wie in Tiefensuche.

Ein Label im Baum ist die Standarddarstellung des chemischen Elements in eckigen Klammern. Das Etikett von Gold ist daher '[Au]'. Bei den Elementen B, C, N, O, F, P, S, Cl, Br und I dürfen die eckigen Klammern weggelassen werden. Alle anderen Elemente müssen in eckigen Klammern geschrieben werden. Wenn eckige Klammern weggelassen werden, wird die richtige Anzahl impliziter Wasserstoffatome angenommen. Zum Beispiel Wasser (H2O) in SMILES werden einfach als 'O' geschrieben. Ebenso kann Methan (CH4) werden mit '[C]([H])([H])([H])[H]' und dem kürzeren 'C' bezeichnet.

Zweige im Baum werden durch Klammern gekennzeichnet: '(' und ')'. Ein geladenes Atom wird dargestellt, indem man '-' oder ' ' mehrmals hinter das Etikett setzt oder indem man '-' oder ' ' einmal und dann einen Zahlenwert in eckige Klammern setzt. Zum Beispiel das HydroxidAnion werden durch '[OH-]' und durch '[OH-1]' dargestellt.

Ein Molekül kann eine oder mehrere Ringstrukturen enthalten. Um es in einem Baum lagern zu können, sind die Ringe gebrochen. An den Stellen, an denen die Ringe gebrochen sind, werden die Etiketten im Baum mit einer Nummer erweitert. Gleiche Zahlen bedeuten, dass sich im Molekül eine Verbindung befindet. Cyclohexan wird durch 'C1CCCCC1' dargestellt.

Es gibt verschiedene Typen zwischen zwei Atomen chemische Bindungen möglich. Die Art der Bindung wird in den Verbindungen im Baum gespeichert. Eine Einfachbindung ist in den SMILES nicht enthalten, eine Doppelbindung wird mit einem '=' und eine Dreifachbindung mit einem '#' gekennzeichnet. Kohlendioxid wird dargestellt durch 'O=C=O' und Blausäure von 'C#N'. Aromatische Bindungen werden implizit zwischen aromatischen Atomen angenommen, können aber explizit durch einen Doppelpunkt „:“ dargestellt werden. Auch eine Einfachbindung zwischen zwei aromatischen Atomen kann explizit angegeben werden (wie in Biphenyl: c1ccccc1-c2ccccc2, obwohl dies nicht die häufigste Schreibweise für Biphenyl ist).

Erweiterungen

SMARTS ist eine Adaption von SMILES, die zusätzlich zu den SMILES-Elementen die Verwendung von JokerAtome und Bindungen. Dies wird verwendet, um chemische Suchstrukturen für die Suche in chemische Datenbanken.

Eine wichtige Verbesserung von SMILES ist die Erweiterung auf stereochemisch Informationen anzuzeigen.

Externe Links