WikiDer > Сахарин

Saccharin
Сахарин[1]
Saccharin.svg
Saccharin-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
1,1-диоксо-1,2-бензотиазол-3-он [2]
Другие имена
Бензойный сульфимид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.202 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE954 (глазурь, ...)
КЕГГ
UNII
Характеристики
C7ЧАС5NО3S
Молярная масса183.18 г · моль−1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность0,828 г / см3
Температура плавления От 228,8 до 229,7 ° C (от 443,8 до 445,5 ° F; от 501,9 до 502,8 K)
1 г на 290 мл
Кислотность (пKа)1.6[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Натрий сахарин (бензойный сульфимид) представляет собой заменитель сахара практически без пищевая энергия. Он примерно в 300–400 раз слаще, чем сахароза но имеет горький или металлический послевкусие, особенно при высоких концентрациях. Сахарин используется для подслащивания таких продуктов, как напитки, конфеты, печенье и лекарства.[4]

Этимология

Сахарин получил свое название от слова «сахарин», что означает «сладкий». Слово сахарин используется образно, часто в уничижительном смысле, для описания чего-то «неприятно излишне вежливого» или «чрезмерно сладкого».[5] Оба слова происходят от Греческий слово σάκχαρον (Сакхарон), что означает «гравий».[6] Соответственно, сахароза это устаревшее название для сахароза (столовый сахар).

Характеристики

Натриевая соль сахарина, белый порошок

Сахарин термостабилен.[7] Не вступает в химические реакции с другими пищевыми ингредиентами; как таковой он хорошо хранится. Смеси сахарина с другими подсластителями часто используются для компенсации недостатков и недостатков каждого подсластителя. А 10: 1 цикламат- смесь сахарина распространена в странах, где разрешены оба эти подсластителя; в этой смеси каждый подсластитель маскирует неприятный привкус другого. Сахарин часто используется с аспартам в диете газированные безалкогольные напитки, поэтому некоторая сладость остается, если сироп для увлажнения будет храниться дольше относительно короткого срока хранения аспартама.

В кислотной форме сахарин не растворяется в воде. Форма, используемая в качестве искусственного подсластителя, обычно его натрий соль.[8] В кальций соль также иногда используется, особенно людьми, ограничивающими диетический натрий потребление. Обе соли хорошо растворимы в воде: 0,67 г / мл в воде при комнатной температуре.[9][10]

Воздействие на безопасность и здоровье

В 1970-х годах исследования, проведенные на лабораторных крысах, обнаружили связь между потреблением высоких доз сахарина и развитием Рак мочевого пузыря.[11] Однако дальнейшие исследования показали, что этот эффект был вызван механизмом, который не имеет отношения к людям.[11] Эпидемиологический исследования не показали никаких доказательств того, что сахарин связан с раком мочевого пузыря у людей.[11][12] В Международное агентство по изучению рака (IARC) первоначально классифицировал сахарин как Группа 2Б («возможно канцерогенный для человека») на основе исследований на крысах, но снизил его до группы 3 («не классифицируется по канцерогенности для человека») после обзора последующих исследований.[13]

Сахарин не имеет пищевая энергия и никакой пищевой ценности.[14] Безопасно для людей с сахарный диабет.[15][16]

Люди с аллергией на сульфаниламиды могут испытывать аллергические реакции на сахарин, так как это сульфонамид производные и могут перекрестно реагировать.[17] Сахарин в зубной пасте может вызвать жжение, отек и сыпь во рту и губах у чувствительных людей.[18]

История

Сахарин, историческая упаковка, Музей сахара (Берлин)

Сахарин был впервые произведен в 1879 г. Константин Фальберг, химик работает над каменноугольная смола производные в Ира Ремсенлаборатория в Университет Джона Хопкинса.[19] Однажды вечером Фальберг заметил сладкий привкус на своей руке и связал это с составным бензойным сульфимидом, над которым он работал в тот день.[20][21] Фальберг и Ремсен опубликовали статьи о бензойном сульфимиде в 1879 и 1880 годах.[9][22] В 1884 году, работая самостоятельно в Нью-ЙоркФальберг подал заявку на патенты в нескольких странах, описывая методы производства этого вещества, которое он назвал сахарином.[23] Два года спустя он начал производство вещества на фабрике в пригороде г. Магдебург в Германии. Фальберг скоро разбогател, а Ремсен просто раздражался, полагая, что он заслуживает уважения за вещества, производимые в его лаборатории. По этому поводу Ремсен прокомментировал: «Фальберг - негодяй. Меня тошнит, когда я слышу свое имя на одном дыхании с ним».[24]

Хотя сахарин был коммерциализирован вскоре после его открытия, пока во время Первая Мировая Война, его использование не получило широкого распространения. Его популярность еще больше возросла в 1960-х и 1970-х годах среди людей, сидящих на диете, поскольку сахарин является калорийность-без подсластителя. В Соединенных Штатах сахарин часто встречается в ресторанах в розовый пакеты; самый популярный бренд "Sweet'n Low".

Из-за сложности импорта сахара из Вест-Индии, то Британская компания Сахарин была основана в 1917 году для производства сахарина на заводе Paragon Works рядом с Accrington, Ланкашир. Производство лицензировалось и контролировалось Совет по торговле В Лондоне. Производство продолжалось до 1926 года.

Государственное регулирование

Начиная с 1907 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США начали исследования сахарина в результате Закон о чистых пищевых продуктах и ​​лекарствах. Харви Вили, тогдашний директор химического бюро FDA, рассматривал это как незаконную замену ценного ингредиента, сахара, менее ценным. В столкновении, имевшем последствия для карьеры, Уайли сказал президенту. Теодор Рузвельт«Каждый, кто ел эту сладкую кукурузу, был обманут. Он думал, что ест сахар, тогда как на самом деле он ел продукт из каменноугольной смолы, полностью лишенный пищевой ценности и чрезвычайно опасный для здоровья». Но сам Рузвельт был потребителем сахарина, и в бурном разговоре Рузвельт сердито ответил Уайли, заявив: «Всякий, кто говорит, что сахарин вреден для здоровья, - идиот». Этот эпизод доказал крах карьеры Уайли.[25]

В 1911 году Постановление 135 пищевой инспекции гласило, что продукты, содержащие сахарин, были фальсифицированный.[26] Однако в 1912 году Постановление 142 пищевой инспекции заявило, что сахарин не вреден.[27]

Еще больше разногласий возникло в 1969 году с открытием файлов из расследований FDA 1948 и 1949 годов. Эти исследования, которые первоначально выступали против использования сахарина, мало доказали, что сахарин вреден для здоровья человека.[нужна цитата] В 1977 году FDA предприняло попытку полностью запретить это вещество,[10][28] следующие исследования, показывающие, что это вещество вызывало Рак мочевого пузыря у крыс. Попытка запрета не увенчалась успехом из-за общественного протеста, поощряемого отраслевой рекламой.[28] вместо этого была обязательна следующая этикетка: «Использование этого продукта может быть опасным для вашего здоровья. Этот продукт содержит сахарин, который, как было установлено, вызывает рак у лабораторных животных». Это требование было отменено в 2000 году после нового исследования, которое пришло к выводу, что люди реагируют иначе, чем крысы, и не подвержены риску рака при обычных уровнях потребления.[28] (Смотрите также: маркировка ниже.) Подсластитель по-прежнему широко используется в США и в настоящее время является третьим по популярности искусственным подсластителем после сукралоза и аспартам.

в Евросоюз, сахарин также известен Номер E (добавочный код) E954.

Текущий статус сахарина таков, что он разрешен в большинстве стран, и такие страны, как Канада, сняли свой предыдущий запрет на его использование в качестве пищевой добавки.[29] Утверждения о том, что это связано с раком мочевого пузыря, оказались необоснованными в экспериментах на приматах.[30] (Однако запрещено пересылать во Францию ​​таблетки или пакеты сахарина.[31])

Сахарин ранее был в калифорнийском списке химических веществ, которые, как известно в штате, вызывают рак, для целей Предложение 65., но он был исключен из списка в 2001 году.[32]

Добавление и удаление предупреждающей этикетки

В 1958 году Конгресс США внес поправки в Закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах 1938 года с Оговорка Делани поручить Управление по контролю за продуктами и лекарствами не одобрять вещества, которые «вызывают рак у человека или, после испытаний, [обнаружено] вызывают рак у животных». Исследования на лабораторных крысах в начале 1970-х годов связали сахарин с развитием рака мочевого пузыря у грызунов. Как следствие, вся пища, содержащая сахарин, была маркирована предупреждением, отвечающим требованиям Закон об исследовании и маркировке сахарина 1977 г..[33]

Однако в 2000 году предупреждающие надписи были удалены, потому что ученые узнали, что грызуны, в отличие от людей, обладают уникальным сочетанием высокого pH и высокого фосфат кальция, и высокий уровень белка в моче.[34][35] Один или несколько белков, которые более распространены у самцов крыс, сочетаются с фосфатом кальция и сахарином с образованием микрокристаллов, которые повреждают слизистую оболочку мочевого пузыря. Со временем мочевой пузырь крысы реагирует на это повреждение путем избыточного производства клеток для восстановления повреждений, что приводит к образованию опухоли. Поскольку это не происходит у людей, нет повышенного риска рака мочевого пузыря.[36]

Исключение сахарина из перечня привело к законодательной отмене требования о маркировке продуктов, содержащих сахарин.[37] В 2001 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США и штат Калифорния изменили свою позицию в отношении сахарина, объявив его безопасным для употребления.[28] Решение FDA последовало за постановлением США 2000 года. Департамент здравоохранения и социальных служб' Национальная токсикологическая программа убрать сахарин из списка канцерогенов.

В Агентство по охране окружающей среды официально удалила сахарин и его соли из своего списка опасных компонентов и коммерческих химических продуктов. В сообщении от декабря 2010 года EPA заявило, что сахарин больше не считается потенциальной опасностью для здоровья человека.[38]

Химия

Подготовка

Сахарин можно производить разными способами.[39] Оригинальный маршрут Ремсена и Фальберга начинается с толуол; другой маршрут начинается с о-хлортолуол.[40] Сульфирование толуола хлорсульфоновая кислота дает орто и параграф заменен сульфонилхлориды. В орто изомер отделяется и превращается в сульфонамид с аммиак. Окисление метильного заместителя дает карбоновую кислоту, которая циклизуется с образованием кислоты, свободной от сахарина:[41]

Ремсен-Фальберг синтез сахарина.png

В 1950 г. усовершенствованный синтез был разработан в Maumee Chemical Company из Толедо, Огайо. В этом синтезе метилантранилат последовательно реагирует с азотистая кислота (из нитрат натрия и соляная кислота), диоксид серы, хлор, а потом аммиак чтобы получить сахарин:[41]

Моми синтез сахарина.png

Свойства и реакции

Свободная кислота сахарина имеет низкий пKа 1,6 (кислый водород присоединен к азоту).[3] Сахарин можно использовать для приготовления исключительно двузамещенных амины из алкилгалогениды через нуклеофильное замещение,[42] за которым следует Габриэль синтез.[43][44]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 8282.
  2. ^ "ИЮПАК-Название". PubChem. В архиве из оригинала от 28.08.2017.
  3. ^ а б Белл, Р. П.; Хиггинсон, У. К. Э. (1949). «Катализированная дегидратация гидрата ацетальдегида и влияние структуры на скорость протолитических реакций». Труды Королевского общества А. 197 (1049): 141–159. Bibcode:1949RSPSA.197..141B. Дои:10.1098 / rspa.1949.0055.
  4. ^ «Сахарин (неактивный ингредиент)». наркотики.com. В архиве из оригинала от 16.12.2017.
  5. ^ «Сахарин». reference.com. В архиве из оригинала от 03.03.2007.
  6. ^ «Сахарин». etymonline.com. В архиве из оригинала от 23 марта 2006 г.
  7. ^ «Сравнение подсластителей». Серия пищевых ингредиентов. NCSU. 2006. Архивировано с оригинал на 2019-01-20.
  8. ^ Chattopadhyay, S .; Raychaudhuri, U .; Чакраборти, Р. (апрель 2014 г.). «Искусственные подсластители - обзор». Журнал пищевой науки и технологий. 51 (4): 611–621. Дои:10.1007 / s13197-011-0571-1. ЧВК 3982014. PMID 24741154.
  9. ^ а б Fahlberg, C .; Ремсен, И. (1879). "Uber die Oxydation des Orthotoluolsulfamids" [Об окислении ортотолуолсульфамида]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. 12: 469–473. Дои:10.1002 / cber.187901201135. В архиве из оригинала 13.05.2013.
  10. ^ а б Priebem, P.M .; Кауфман, Г. Б. (1980). «Создание государственной политики в условиях научной неопределенности: столетие споров о сахарине в конгрессе и в лаборатории». Минерва. 18 (4): 556–574. Дои:10.1007 / BF01096124. PMID 11611011. S2CID 40526005.
  11. ^ а б c «Искусственные подсластители и рак». Национальный институт рака. 2005-08-18. В архиве из оригинала от 08.12.2015.
  12. ^ Weihrauch, M. R .; Диль, В. (2004). «Искусственные подсластители - несут ли они канцерогенный риск?». Анналы онкологии. 15 (10): 1460–1465. Дои:10.1093 / annonc / mdh256. PMID 15367404. В архиве из оригинала от 02.02.2012.
  13. ^ «Сахарин: агентства FDA». Университет Миннесоты, Науки о гигиене окружающей среды. В архиве из оригинала от 27.02.2016.
  14. ^ «Общие термины: S – Z». Американская диабетическая ассоциация. В архиве из оригинала 28.11.2015.
  15. ^ «Низкокалорийные подсластители: что нового, что нового». Американская диабетическая ассоциация. В архиве из оригинала от 04.03.2016.
  16. ^ «Безопасны ли искусственные подсластители для людей с диабетом?». Кливлендская клиника. 2015-06-29. В архиве из оригинала от 02.10.2016.
  17. ^ https://www.everydayhealth.com/diet-nutrition/sweet-n-low-dangers-still-exist/
  18. ^ https://www.colgate.com/en-us/oral-health/basics/selecting-dental-products/toothpaste-allergy--yes--you-can-be-allergic-to-toothpaste
  19. ^ (Как обсуждается ниже, относительный вклад Фальберга и Ремсена в открытие позже оспаривался, и окончательного решения не предвиделось; в документе 1879 года, объявляющем об открытии, оба имени указаны как авторы, сначала имя Фальберга.)
  20. ^ Рассказ Фальберга о том, как он обнаружил сладость сахарина, содержится в: Анон. (17 июля 1886 г.). «Изобретатель сахарина». Scientific American. новая серия. 60 (3): 36. Архивировано с оригинал 14 марта 2017 г.
  21. ^ Майерс, Расти Л .; Майерс, Ричард Л. (2007). 100 важнейших химических соединений: справочное руководство. Вестпорт, Коннектикут: Greenwood Press. п. 241. ISBN 978-0-313-33758-1.
  22. ^ Remsen, I .; Фальберг, К. (февраль 1880 г.). «Об окислении продуктов замещения ароматических углеводородов. IV. - Об окислении ортотолуолсульфамида». Американский химический журнал. 1 (6): 426–439. Со страниц 430–431:
    «Он обладает« очень выраженным сладким вкусом, который намного слаще, чем тростниковый сахар ». Вкус совершенно чистый. Мельчайшее количество вещества, небольшая часть его порошка, едва заметная, если положить на кончик языка, вызывает ощущение приятной сладости во всей полости рта. Как указывалось выше, вещество растворимо лишь в незначительной степени в холодной воде, но если несколько капель холодного водного раствора поместить в обычную чашу, полную воды, последний тогда имеет вкус сладчайшего сиропа. Его присутствие в самых разбавленных растворах можно легко определить по вкусу ".
  23. ^ США 319082, «Производство сахаристых соединений» 
  24. ^ Гетман, Ф. Х. (1940). Жизнь Иры Ремсен. Истон, Пенсильвания: Журнал химического образования. п. 66. OCLC 2640159. ПР 6411359M.
  25. ^ "Сахар: Поучительная сказка". www.fda.gov. В архиве из оригинала 28.04.2010. Получено 2010-06-20.
  26. ^ Данн, К. У. (1913). Федеральное, государственное и территориальное справочное руководство по чистому законодательству о пищевых продуктах и ​​лекарствах: юридическое руководство Данна по чистым пищевым продуктам и лекарствам. п. 1327. В архиве из оригинала от 13.03.2017.
  27. ^ «Ежемесячный бюллетень». Департамент здравоохранения штата Калифорния. 1921. с. 21. В архиве из оригинала от 14.03.2017.
  28. ^ а б c d Конис, Э. (27 декабря 2010 г.). "В основном сладкие последователи сахарина". Лос-Анджелес Таймс. Архивировано из оригинал на 2011-02-17. Получено 2011-01-14.
  29. ^ «Сахарин разрешен для использования в пищевых продуктах в Канаде». agcanada.com. Министерство здравоохранения Канады.
  30. ^ Такаяма, S .; Зибер, С. М .; Adamson, R.H .; Thorgeirsson, U.P .; Dalgard, D.W .; Arnold, L.L .; Кано, М .; Eklund, S .; Коэн, С. М. (январь 1998 г.). «Длительное кормление сахарином натрия нечеловеческим приматам: последствия для рака мочевыводящих путей». Журнал Национального института рака. 90 (1): 19–25. Дои:10.1093 / jnci / 90.1.19. PMID 9428778.
  31. ^ «Условия отправки USPS». В архиве из оригинала от 04.04.2013. Получено 2013-04-07.
  32. ^ Вс, М. (28 декабря 2015 г.). «Сахарин исключен из списка с 6 апреля 2001 г., поскольку в штате известно, что он вызывает рак». CA.gov. В архиве из оригинала 10 марта 2011 г.
  33. ^ «Предупреждение о сахарине». Ассошиэйтед Пресс через Телеграф-Геральд. 1973-05-22. Получено 2011-06-09.
  34. ^ Whysner, J .; Уильямс, Г. М. (1996). «Механистические данные сахарина и оценка риска: состав мочи, усиленная пролиферация клеток и продвижение опухоли». Фармакология и терапия. 71 (1–2): 225–252. Дои:10.1016/0163-7258(96)00069-1. PMID 8910956.
  35. ^ Дибинг, Э. (декабрь 2002 г.). «Разработка и внедрение концептуальной основы IPCS для оценки механизма действия химических канцерогенов». Токсикология. 181–182: 121–125. Дои:10.1016 / S0300-483X (02) 00266-4. PMID 12505296.
  36. ^ «Отчет о канцерогенных веществах, тринадцатое издание, приложение B» (PDF). Национальная токсикологическая программа. С. 2–4. Архивировано из оригинал (PDF) на 20.05.2016.
    Связано с "Индексная страница сахарина". Национальная токсикологическая программа. 18 ноября 2014 г. Архивировано с оригинал на 2016-03-07. Получено 2016-02-29.
  37. ^ «Искусственные подсластители и рак». Национальный институт рака. 5 августа 2009 г. Архивировано с оригинал на 2015-12-08. Получено 2016-02-29.
  38. ^ «EPA убирает сахарин из списка опасных веществ». 14 декабря 2010 г. Архивировано с оригинал 24 декабря 2010 г.. Получено 2011-01-14.
  39. ^ Ager, D. J .; Pantaleone, D.P .; Хендерсон, Скотт А .; Катрицкий, А.; Пракаш, I .; Уолтерс, Д. Э. (1998). «Коммерческие синтетические непитательные подсластители». Angewandte Chemie International Edition. 37 (13–24): 1802–1823. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1802 :: AID-ANIE1802> 3.0.CO; 2-9.
  40. ^ Bungard, Г. (1967). "Die Süßstoffe" [подсластители]. Der Deutscher Apotheker. 19: 150.
  41. ^ а б Липинский, Г.-В. v. R. "Подсластители". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_023.
  42. ^ Ervithayasuporn, V .; Yingsukkamol, P.-K .; Phurat, C .; Somsook, E .; Осотчан, Т. (2012). "Синтез и реакционная способность силсесквиоксанов, индуцированных нуклеофилами азота". Неорганическая химия. 51 (22): 12266–12272. Дои:10.1021 / ic3015145. PMID 23134535.
  43. ^ Ragnarsson, U .; Грен, Л. (май 2002 г.). «Новые реактивы Габриэля». Отчеты о химических исследованиях. 24 (10): 285–289. Дои:10.1021 / ar00010a001.
  44. ^ Sugasawa, S .; Абэ, К. (1952). «Новый метод получения вторичных аминов. I. Синтез алифатических вторичных аминов». Якугаку Засши. 72 (2): 270–273. Дои:10.1248 / yakushi1947.72.2_270. В архиве из оригинала от 03.10.2017.

внешняя ссылка