WikiDer > Станнабензол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Станнин | |||
| Другие имена Станнин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C5ЧАС6Sn | |||
| Молярная масса | 184.813 г · моль−1 | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Станнабензол (C5ЧАС6Sn) является родительским представителем группы оловоорганические соединения которые связаны с бензол с углерод атом заменен на банка атом. Сам станнабензол изучался вычислительная химия,[1] но не был изолирован.
Стабильные производные станнабензола
Выделены стабильные производные станнабензола. Изображенный ниже 2-станнанафталин стабилен в инертной атмосфере при температурах ниже 140 ° C.[2] Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень громоздкими группами: трет-бутил группа и даже более крупная 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] фенил или группа Tbt. Две связи Sn-C имеют длина облигаций из 202,9 и 208,1 вечера которые короче, чем для одинарных связей Sn-C (214 пм), и сравнимы с известными Sn = C двойные связи (201.6 вечера). Связи C-C мало изменяются с длиной связи между 135,6 и 144,3 пм, что указывает на то, что это соединение ароматный.
Tbt-замещенный 9-станнафенантрен был зарегистрирован в 2005 году.[3] При комнатной температуре образует [4 + 2] циклоаддукт.
Сообщалось о Tbt-замещенном станнабензоле в 2010 году.[4] При комнатной температуре количественно образует ДА димер.
Синтез Tbt-замещенного станнабензола. Реагенты литийалюминийгидрид (шаг 2), NBS (шаг 3), LDA (шаг 4)
Смотрите также
- 6-членные ароматические кольца с заменой одного атома углерода другой группой: борабензол, силабензол, гермабензол, станнабензол, пиридин, фосфор, арсабензол, бисмабензол, пирилий, тиопирилий, селенопирилий, теллуропирилий
Рекомендации
- ^ Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Фороутан-Нежад, Цина (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА. 941 (1–3): 47–52. Дои:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.
- ^ Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества. 128 (4): 1050–1. Дои:10.1021 / ja057531d. PMID 16433501.
- ^ Образование 9-Станафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Письма по химии Том 34, номер 8, 2005 год, стр. 1088 Дои:10.1246 / cl.2005.1088
- ^ Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мидзухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Organometallics, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 Дои: 10.1021 / om100382n