WikiDer > Стероидный алкалоид

Steroidal alkaloid
Химическая структура соланидин, стероидный алкалоид, содержащийся в картофеле

Стероидные алкалоиды имеют органические кольцевые скелеты с функциональными группами на основе азота. В частности, они отличаются тетрациклическим циклопентанофенантреновым остовом, что свидетельствует об их тесной связи с стеролы.[1] Они делятся на две основные категории: алкалоиды солана и алкалоиды Veratrum.[1] Стероидный алкалоид также был обнаружен в Chonemorpha Fragrans (Виноградная лоза франжипани), хонеморфин использовался для лечения кишечных инфекций у Крысы Вистар. (Chatterjee DK et al. (1987) Parasitol Res 74, 1, 30-33).[2]

Алкалоиды солана

Эти соединения обычно выглядят как соответствующие им гликозид на заводах род Solanum.[3] Solanum включает такие растения, как картофель, помидоры, и различные пасленовые[3] Начиная с холестерина, биосинтез этих соединений следует схожему общему механизму, включая гидроксилирование, окисление, и трансаминирование перед дифференцировкой.[4] Алкалоиды, содержащиеся в этих растениях, включают: чаконин, соланин, соласодин, томатидин, помидор, и соланидин.[1] Обычно они используются в растениях как механизм защиты от животных. Из-за типичного анти-холинэстераза активности, они могут быть использованы в качестве яда против хищников растений. Их можно использовать как исходные материалы для стероидных препаратов.[1] Существуют различные тесты для определения этих алкалоидов. Характерный тест включает растворение соединения в горячем амиловом спирте или этаноле и наблюдение за образованием желеобразного продукта по мере охлаждения смеси.[1]

Алкалоиды Veratrum

В соответствии со своим названием, алкалоиды Veratrum происходят из растений род Veratrum. Алкалоиды содержатся в корнях и корневища этих растений.[5] Они включают вератридин, циклопамин, и телятина.[3] Из-за их действия на сердечно-сосудистую, нервно-мышечную и дыхательную системы алкалоиды Veratrum используются для лечения различных состояний, таких как миастения, гипотония, и эклампсия.[5]

Биоактивность

Стероидные алкалоиды были исследованы на предмет выявления широкого диапазона потенциальных биоактивностей, включая: противомикробный, противовоспалительное средство, антиэстрогенный, и химиотерапевтический[6] Мероприятия. Эта биоактивность является результатом широкого спектра механизмы через разные соединения. Например, соласодин антимикробная биоактивность достигается за счет вмешательства в синтез генетических веществ в Saccharomyces cerevisiae и Prototheca wickerhamii. Соласодин подавляет передачу сигналов роста в Гейм оригинальный водоросль. С другой стороны, томатидин синергетически работает с аминогликозиды как антибиотики против S. aureus.[7]

Противовоспаление также осуществляется с помощью множества механизмов. Соласодин, например, снижает продукцию интерлейкинов-2 и -8, тогда как томатидин ингибирует специфическую ядерную транслокацию, JNK активация, а также вызвать оксид азота синтаза. Наконец, девять стероидных алкалоидов обладают значительной антиэстрогенной активностью, тогда как семь ингибируют эстронсульфатаза.[7]

Однако в дополнение к их терапевтическим преимуществам стероидные алкалоиды, в частности алкалоиды вератрума, потенциально смертельны.

Соединения алкалоидов Veratrum действуют, присоединяясь к потенциалозависимым каналам ионов натрия, изменяя их проницаемость.[8] Алкалоиды Veratrum вызывают повторную активацию пораженных натриевых каналов в 1000 раз медленнее, чем непораженные каналы.[8] Кроме того, алкалоиды вератрума блокируют инактивацию натриевых каналов и снижают их порог активации, поэтому они остаются открытыми даже при потенциале покоя.[8] В результате концентрация натрия в клетке повышается, что приводит к повышенной нервной и мышечной возбудимости.[9] Эти биохимические каналы вызывают мышечные сокращения, повторяющиеся возбуждения нервов и нерегулярный сердечный ритм, вызванный стимуляцией блуждающих нервов, которые контролируют парасимпатические функции сердца, легких и пищеварительного тракта.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е «Стероидные алкалоиды». Фармакогнозия. Июль 2012 г.. Получено 2018-05-05.
  2. ^ Виарт Кристоф Лекарственные растения Азиатско-Тихоокеанского региона: лекарства будущего (2006), п. 454, в Google Книги
  3. ^ а б c «Стероидные алкалоиды». Корнельский университет, факультет зоотехники. Получено 2018-05-05.
  4. ^ Охяма К., Окава А., Мориучи Ю., Фудзимото Ю. (май 2013 г.). «Биосинтез стероидных алкалоидов в растениях Solanaceae: участие промежуточного альдегида во время аминирования C-26». Фитохимия. 89 (17): 26–31. Дои:10.1016 / j.phytochem.2013.01.010. PMID 23473422.
  5. ^ а б Холлман А. (май 1991 г.). "Алкалоиды Veratrum". Британский журнал сердца. 65 (5): 286. Дои:10.1136 / час.65.5.286. ЧВК 1024632. PMID 18610390.
  6. ^ Дей, Прасанта; Кунду, Амит; Чакраборти, Хирак Джоти; Кар, Бабли; Чой, Ван Су; Ли, Бюнг Му; Бхакта, Теджендра; Атанасов, Атанас Г .; Ким, Хён Сик (2018). «Терапевтическое значение стероидных алкалоидов при раке: современные тенденции и перспективы на будущее». Международный журнал рака. Дои:10.1002 / ijc.31965. PMID 30387881.
  7. ^ а б Цзян К.В., Чен М.В., Ченг К.Дж., Юй П.З., Вэй Х, Ши Зи (январь 2016 г.). «Терапевтический потенциал стероидных алкалоидов при раке и других заболеваниях». Обзоры медицинских исследований. 36 (1): 119–43. Дои:10.1002 / med.21346. PMID 25820039.
  8. ^ а б c Фурби Б (2009). «Нейротоксичные растения». Клиническая нейротоксикология: синдромы, вещества, окружающая среда. Elsevier Inc.
  9. ^ а б Heilpern KL (февраль 1995 г.). «Отравление зигаденом». Анналы неотложной медицины. 25 (2): 259–62. Дои:10.1016 / S0196-0644 (95) 70336-5. PMID 7832360.