WikiDer > Судан I

Sudan I
Судан I
Судан I
Растворитель желтый 14.jpg
Имена
Название ИЮПАК
1- (Фенилдиазенил) нафталин-2-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.517 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C16ЧАС12N2О
Молярная масса248,28 г / моль
Температура плавления 131 ° С (268 ° F, 404 К)
−1.376×10−4 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Судан I (также широко известный как CI Растворитель Желтый 14 и Растворитель Orange R), является органическое соединение, обычно классифицируется как азокраситель.[1] Это интенсивное оранжево-красное твердое вещество, добавляемое для окрашивания. воск, масла, бензин, растворители, и полироли. Судан I также использовался для окрашивания различных пищевых продуктов, особенно порошок карри и порошок чили, хотя использование Судана I в пищевых продуктах сейчас запрещено во многих странах, поскольку Судан I, Судан III, и Судан IV были отнесены к категории 3 канцерогены (не классифицируется по канцерогенности для человека)[2] посредством Международное агентство по изучению рака.[3] Судан I до сих пор используется в некоторых апельсинах.цветной дым составы и как краситель для хлопковых отходов, используемых в химических экспериментах.

Заявление

В Суданские красители представляют собой группу азосоединений, которые использовались для окрашивания углеводородных растворителей, масел, жиров, восков, обуви и полиролей для полов. Еще в 1974 году около 270 000 кг (600 000 фунтов) Судана I, 236 000 кг (520 000 фунтов) Судана II, 70 000 кг (150 000 фунтов) Судана III и 1 075 000 кг (2 370 000 фунтов) Судана IV были произведены в Соединенные Штаты.

Судан I и Судан III (1- (4- (фенилдиазенил) фенил) азонафталин-2-ол) используются в основном для одного и того же применения. Судан III плавится при температуре на 68 ° C выше, чем Судан I.[4]

Синонимы и торговые марки

Синтез

Синтез Судана I включает реакцию фенилдиазоний соли с 2-нафтол.

Судан I страдает от окислительного фотодеградации по двум механизмам: разложение синглетного кислорода и разложение свободными радикалами, что снижает его устойчивость к материалам.[5]

Деградация и метаболизм

Метаболизм Судана I у кроликов включает как окислительные, так и восстановительные реакции.[6]

Азо-восстановление Судана I производит анилин и 1-амино-2-нафтол, и эта реакция, по-видимому, отвечает за детоксикацию. В естественных условиях, после окисления Судана I C-гидроксилированные метаболиты образуются как основные продукты окисления и выводятся с мочой. Эти метаболиты также обнаруживаются после окисления микросомами печени крыс. in vitro.

С-гидроксилированные метаболиты могут рассматриваться как продукты детоксикации, в то время как ион бензолдиазония (BDI), образованный ферментативным расщеплением азогруппы Судана I, катализируемым микросомами, реагирует с ДНК. in vitro.[7][8] Основной аддукт ДНК, образующийся в этой реакции, идентифицирован как аддукт 8- (фенилазо) гуанина, который также был обнаружен в ДНК печени крыс, подвергшихся воздействию Судана I.

Образование C-гидроксилированных метаболитов и ДНК-аддуктов в результате окисления Sultan I было также продемонстрировано с ферментами CYP человека, при этом CYP1A1 является основным ферментом, участвующим в окислении Судана I в тканях человека, богатых этим ферментом, в то время как CYP3A4 также активен в печень человека.

Экспрессия CYP1A1 в печени человека низкая, менее 0,7% от общей экспрессии CYP в печени, в то время как он вносит от 12 до 30% вклад в окисление Судана I в наборе микросом печени человека.[9] Более того, Sultan I сильно индуцирует CYP1A1 в клетках крыс и человека в культуре из-за активации цитозольного арилуглеводородного рецептора.[10]

В ткани мочевого пузыря ферменты CYP не обнаруживаются, хотя в этих тканях экспрессируются относительно высокие уровни пероксидаз. Помимо окисления ферментами CYP, Судан I и его C-гидроксилированные метаболиты также окисляются пероксидазами, такими как модельная пероксидаза растений, а также ферментом млекопитающих, циклооксигеназой. Как следствие, образуются ДНК, РНК и белковые аддукты.[7][8][11][12][13][14][15][16] (См. Рисунок 2).

Таким образом, предполагается, что активация Судана I, катализируемая пероксидазой, аналогична другим канцерогенным веществам, таким как канцерогенные ароматические амины.[17][18][19][20]

Предполагается, что активация Судана I, опосредованная CYP или пероксидазой, или комбинация обоих механизмов в качестве объяснения органной специфичности этого канцерогена для печени и мочевого пузыря у животных.[21] Метаболиты Судана I, образованные пероксидазой, гораздо реже образуются в физиологических условиях, потому что in vivo присутствует много нуклеофильных молекул, которые улавливают реактивные формы Судана I.[22] Следовательно, образование аддуктов реактивных форм Судана I с нуклеофильными видами, такими как ДНК, тРНК, белки, полинуклеотиды и полидезоксинуклеотиды, по-видимому, является предпочтительной реакцией в физиологических условиях с дезоксигуанозином в качестве основной мишени для связывания ДНК Судана-I, за которым следует дезоксиаденозином.[8]

Влияние на человека

Судан 1 - это соединение, опасное для здоровья в соответствии с правилами ЕС.[23] Это может вызвать аллергические кожные реакции и раздражение кожи. Воздействие на кожу может происходить при прямом контакте с текстильными рабочими или при ношении обтягивающего текстиля, окрашенного Суданом 1. Аллергические реакции возникают, когда азокраситель связывается с человеческим сывороточным альбумином (HSA), образуя конъюгат краситель-HSA, который иммуноглобулин Е связывается, что вызывает высвобождение гистамина.[24]

Судан 1 также подозревается в генетических дефектах. Мутагенность и генетическая опасность оценивались с помощью теста Эймса и экспериментов на животных. Более того, более вероятно, что он вызывает рак. Канцерогенность оценивается на животных.[24]

Безопасность и регулирование

Регулирование Судана 1 в Европе началось в 2003 году после того, как в системе быстрого оповещения ЕС были опубликованы неоднократные уведомления. Система быстрого оповещения ЕС объявила, что Судан I был обнаружен в порошке чили и в продуктах, приготовленных из него. Из-за подозрений на генотоксичность и мутагенность Судана 1 ежедневное потребление было неприемлемым. Быстрая реакция Европейской комиссии заключалась в том, чтобы запретить импорт чили и продуктов с острым перцем чили. Также у BfR (Bundesinstitut fuer Risikobewertung) спросили их мнение, и они пришли к выводу, что суданские красители в основном вредны для здоровья. Судан I был классифицирован как канцероген третьей категории и мутаген третьей категории в Приложении I к Директиве 67/548 / EC. Эта классификация основана на результатах экспериментов на животных, проведенных Федеральным институтом оценки рисков (BfR).

Регулирование азокрасителей «Директивой ЕС об азокрасителях 2002/61 / EC» было заменено постановлением REACH в 2009 году, когда азокрасители были включены в Список ограничений REACH Приложение XVII.[25] Это включает в себя запрет на использование этих красителей в текстильных изделиях и коже, которые могут находиться в прямом и продолжительном контакте с кожей или ротовой полостью. Никакие ткани или кожаные изделия не могут быть окрашены азокрасителями, конкретный список предметов можно найти в Официальном журнале Европейского Союза.[26] Кроме того, запрещается размещать на рынке любые текстильные или кожаные изделия, окрашенные азокрасителями.[26]

Сертификат на азокрасители существует, чтобы гарантировать, что красители, которые расщепляются на один из запрещенных аминов, не используются для окрашивания. Все красильщики должны убедиться, что компания-поставщик полностью осведомлена о законодательстве, касающемся запрещенных азокрасителей. Для этого они должны быть членами EDAD (Экологической и токсикологической ассоциации производителей красителей и органических пигментов), от которой они могут получить свой сертификат. Поставщики источников, не являющиеся членами ETAD, сомневаются в происхождении и безопасности красителей. Не рекомендуется использовать красители без сертификации.[25]

Токсикология, генотоксичность и мутагенез

Люди

По Судану 1 не существует конкретной информации о токсическом, генотоксическом и мутагенном воздействии на человека.

Эксперименты на животных

Судан-1 был связан со значительным увеличением неопластических узелков и карцином как у самцов, так и у самок крыс.[27] В условиях других исследований после введения Судана 1 не было обнаружено значительного увеличения заболеваемости микроядерными гепатоцитами. Эти результаты позволяют предположить, что канцерогенность печени не может быть связана с генотоксическим действием Судана 1. Канцерогенных эффектов в печени не наблюдалось. мышей после применения Судана 1.[9] Но когда Судан 1 вводили подкожно мышам, были обнаружены опухоли печени.

Кроме того, повреждение ДНК было обнаружено в клетках желудка и печени мышей.[28] У крыс не было обнаружено значительного увеличения количества микропроцессорных эпителиальных клеток желудочно-кишечного тракта. Это указывает на отсутствие генотоксических соединений в эпителиальных клетках желудочно-кишечного тракта крыс.[9]

Вопреки результатам исследования желудочно-кишечного тракта и печени, в костном мозге было обнаружено увеличение количества микроядерных клеток. Частота появления микроядерных клеток костного мозга увеличивалась дозозависимым образом. Значительно более высокая частота образования микронуклеарных незрелых эритроцитов (MNIME) была обнаружена при дозе 150 / мг / день или более. Это подтверждает объяснение, согласно которому Судан 1 окисляется или активируется пероксидазой в клетках крови и, таким образом, образует микроядерные клетки.[9]

Также были обнаружены аддукты гуанозиновой ДНК, полученные из метаболитов пероксидазы Судана 1. in vivo в мочевом пузыре крыс. Мочевой пузырь также содержит высокий уровень тканевой пероксидазы.[16]

Токсикология

Судан я генотоксичный. Он также канцерогенен для крыс.[29] Сравнение экспериментальных животных и человека Цитохром P450 (CYP) настоятельно предполагают, что данные о канцерогенности животных можно экстраполировать на людей.[30]

Судан I также присутствует как примесь в Желтый закат FCF, который является его водорастворимой дисульфированной версией.

Страх еды

В феврале 2005 г. Судан I привлек внимание, особенно в объединенное Королевство. А Вустершир соус было обнаружено, что продукция компании Premier Foods была загрязнена Суданом I. Происхождение было установлено до фальсифицированный порошок чили.[31] Загрязнение было обнаружено Агентство пищевых стандартов.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_245.
  2. ^ «Монографии-классификации МАИР». monographs.iarc.fr. Получено 16 апреля 2018.
  3. ^ Рефат Н.А., Ибрагим З.С., Мустафа Г.Г., Сакамото К.К., Ишизука М., Фудзита С. (2008). «Индукция цитохрома P450 1A1 судановыми красителями». J. Biochem. Мол. Токсикол. 22 (2): 77–84. Дои:10.1002 / jbt.20220. PMID 18418879.
  4. ^ Chailapakul, O .; Wonsawat, W .; Siangproh, W .; Grudpan, K .; Zhao, Y .; Чжу, З., Анализ Судана I, Судана II, Судана III и Судана IV в пищевых продуктах с помощью ВЭЖХ с электрохимическим детектированием: сравнение стеклоуглеродного электрода с углеродными нанотрубками-ионным жидким гелем-модифицированным электродом. Пищевая химия 2008, 109 (4), 876-882
  5. ^ Griffiths, J .; Хокинс, С., Синтез и фотохимическая стабильность 1-фенилазо-2-нафтоловых красителей, содержащих изолированные группы гашения синглетного кислорода. Журнал прикладной химии и биотехнологии 1977, 27 (4), 558-564
  6. ^ Чайлдс, Дж. Дж .; Клейсон, Д. Б. Метаболизм 1-фенилазо-2-нафтола у кролика. Биохимическая фармакология 1966, 15 (9), 1247-1258
  7. ^ а б Стиборова, М .; Asfaw, B .; Anzenbacher, P .; Ходек П., Новый путь к канцерогенности азокрасителей - ион бензолдиазония, образованный из неаминоазокрасителя, 1-фенилазо-2-гидроксинафталина (Судана-I) микросомальными ферментами, связывается с остатками дезоксигуанозина в ДНК. Письма о раке 1988, 40 (3), 327-333
  8. ^ а б c Стиборова, М .; Asfaw, B .; Фрей, Э., Активированный пероксидазой канцерогенный азокраситель Судан-I (Solvent Yellow-14) связывается с гуанозином в транс-рибонуклеиновой кислоте. Общая физиология и биофизика 1995, 14 (1), 39-49
  9. ^ а б c d Matsumura, S .; Ikeda, N .; Hamada, S .; Ohyama, W .; Wako, Y .; Кавасако, К .; Kasamatsu, T .; Нишияма, Н., Повторные исследования микронуклеусов печени и желудочно-кишечного тракта с CI Solvent Yellow 14 (Судан I) с использованием молодых взрослых крыс. Мутационные исследования. Генетическая токсикология и мутагенез окружающей среды 2015, 780-781, 76-80
  10. ^ Lubet, R.A .; Connolly, G .; Kouri, R.E .; Неберт, Д. В .; Бигелоу С. В. Биологические эффекты суданских красителей: роль цитозольного рецептора Ah. Биохимическая фармакология 1983, 32 (20), 3053-3058
  11. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Klokow, K .; Wiessler, M .; Сафарик, Л .; Anzenbacher, P .; Hradec, J., ПЕРОКСИДАЗНАЯ РЕАКЦИЯ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА С ТРАНСФЕР-РИБОНУКЛЕВОЙ КИСЛОТОЙ. Канцерогенез 1990, 11 (10), 1789-1794
  12. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, H.H .; Wiessler, M .; Hradec, J., МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ И ПОСТ-МАРКИРОВКА P-32 ДНК-АДДУКТОРОВ, ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРОКСИДАТИВНОЙ АКТИВАЦИИ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА (СУДАН-I). Канцерогенез 1990, 11 (10), 1843-1848
  13. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Анценбахер, П., ИССЛЕДОВАНИЕ ОКИСЛЕНИЯ И СВЯЗИ С МАКРОМОЛЕКУЛАМИ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИН, КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ КОНСЕРВАТОМ (AMORACIA-RUSTICANA L) PEROXIDANA L. Biochemie Und Physiologie Der Pflanzen 1991, 187 (3), 227-236
  14. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, H.H .; Wiessler, M., P-32 АНАЛИЗ ПОСТ-МАРКИРОВКИ АДДУКТОВ, ОБРАЗОВАННЫХ ИЗ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА (СУДАН I, ЖЕЛТЫЙ РАСТВОРИТЕЛЬ 14) С ДНК И ГОМОПОЛИДЕОКСИРИБОНУКЛЕОТИДАМИ. Канцерогенез 1992, 13 (7), 1221-1225
  15. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, H.H .; Wiessler, M .; Градец, Дж., ДЕТОКСИКАЦИОННЫЕ ПРОДУКТЫ КАНЦЕРОГЕННОГО АЗОДА СУДАН-I (ЖЕЛТЫЙ РАСТВОРИТЕЛЬ 14) СВЯЗЫВАЮТСЯ С ЯДЕРНЫМИ КИСЛОТАМИ ПОСЛЕ АКТИВАЦИИ ПЕРОКСИДАЗОМ. Письма о раке 1993, 68 (1), 43-47
  16. ^ а б Стиборова, М .; Schmeiser, H.H .; Брейер, А .; Фрей, E., Анализ P-32-пост-мечения аддуктов ДНК с 1- (фенилазо) -2-нафтолом (Судан I, Solvent Yellow 14), образованных in vivo у крыс Fisher 344. Сборник чехословацких химических сообщений 1999, 64 (8), 1335-1347
  17. ^ (а) Frederick, C .; Hammons, G .; Beland, F .; Yamazoe, Y .; Guengerich, F .; Зензер, Т .; Ziegler, D .; Кадлубар Ф., N-окисление первичных ароматических аминов в связи с химическим канцерогенезом. Биологическое окисление азота в органических молекулах: химия, токсикология и фармакология (Gorrod JW, Damani LA, eds). Англия: Ellis Horwood Ltd 1985, 131-148
  18. ^ Wise, R.W .; Zenser, T. V .; Кадлубар, Ф. Ф .; Дэвис, Б. Б., Метаболическая активация канцерогенных ароматических аминов мочевым пузырем собак и простагландин-Н-синтазой почек. Исследования рака 1984, 44 (5), 1893-1897
  19. ^ Eling, T .; Thompson, D .; Foureman, G .; Curtis, J .; Хьюз М., Синтаза простагландина H и окисление ксенобиотиков. Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии 1990, 30 (1), 1-45
  20. ^ Wanibuchi, H .; Ямамото, S .; Chen, H .; Yoshida, K .; Endo, G .; Хори, Т .; Фукусима С. Стимулирующие эффекты диметиларсиновой кислоты на индуцированный N-бутил-N- (4-гидроксибутил) нитрозамин канцерогенез мочевого пузыря у крыс. Канцерогенез 1996, 17 (11), 2435-4239
  21. ^ Stiborová, M .; Мартинек, В .; Rýdlová, H .; Hodek, P .; Фрей, Э., Судан I является потенциальным канцерогеном для людей. Доказательства его метаболической активации и детоксикации рекомбинантным цитохромом P450 1A1 человека и микросомами печени. Исследования рака 2002, 62 (20), 5678-5684
  22. ^ Семанская, М .; Драцинский, М .; Мартинек, В .; Hudecek, J .; Hodek, P .; Frei, E .; Стиборова М. Одноэлектронное окисление канцерогенного нонаминоазокрасителя Судан I пероксидазой хрена. Письма о нейроэндокринологии 2008, 29 (5), 712-716
  23. ^ Фокс, М. Р., Красители Великобритании. 1856-1976: История химиков, компаний, продуктов и изменений ICI: Манчестер, 1987
  24. ^ а б Хунгер К. Токсикология и токсикологические испытания красителей. Обзор прогресса в окраске и связанных темах 2005, 35 (1), 76-89
  25. ^ а б http://www.cirs-reach.com/Testing/AZO_Dyes.html (дата обращения: 03.03.2016)
  26. ^ а б Оценка, разрешение и ограничение химических веществ (REACH) в отношении Приложения XVII. Комиссия, Э., Под ред. 2009 г.
  27. ^ Maronpot, R .; Бурман Г. Интерпретация гепатоцеллюлярных пролиферативных изменений грызунов и гепатоцеллюлярных опухолей при оценке химической безопасности. Токсикологическая патология 1982, 10 (2), 71-78
  28. ^ Цуда, С .; Matsusaka, N .; Madarame, H .; Ueno, S .; Susa, N .; Ishida, K .; Kawamura, N .; Секихаси, К .; Сасаки Ю. Ф., Кометный анализ в восьми органах мыши: результаты с 24 азосоединениями. Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде 2000, 465 (1), 11-26
  29. ^ Ларсен, Джон Кр. (2008). «Законные и незаконные цвета». Тенденции в пищевой науке и технологиях. 19: S64. Дои:10.1016 / j.tifs.2008.07.008.
  30. ^ Стиборова М., Мартинек В., Рыдлова Н., Ходек П., Фрей Е. (октябрь 2002 г.). «Судан I является потенциальным канцерогеном для человека: доказательства его метаболической активации и детоксикации рекомбинантным цитохромом P450 1A1 человека и микросомами печени». Рак Res. 62 (20): 5678–84. PMID 12384524.
  31. ^ «Судан возмущен одноименной краской». BBC. 2005-03-04. Получено 2008-09-08.

внешняя ссылка