WikiDer > Сульфилимин

Sulfilimine
Шариковая модель молекулы дифенилсульфимида, Ph2S = NH [1]

А сульфилимин (или же сульфимид) является разновидностью химическое соединение содержащий сера-к-азот двойная связь. Исходное соединение - сульфилимин H2S = NH, что представляет в основном теоретический интерес.

Примеры включают S,S-дифенилсульфилимин[2] и сульфоксимины такие как метилфенилсульфоксимин:[3]

Метилфенилсульфоксимин, соединение серы (VI) (слева), и
S, S-дифенилсульфилимин, соединение серы (IV) (справа)

Подготовка

Большинство сульфилиминов N-замещены электроноакцепторными группами. Эти соединения обычно получают окислением тиоэфиров электрофильными аминными реагентами, такими как хлорамин-Т при наличии базы:[4]

р2S + ClNHTs → R2S = НТ + HCl

Альтернативный путь включает реакции электрофильных соединений серы с аминами. Имидосульфониевые реагенты обеспечивают источник "Me2S2+", которые атакуют амины.

Сульфилиминные связи в белках

Сульфилиминные связи стабилизируют коллаген IV пряди, найденные в внеклеточный матрикс[5] и возник не менее 500 млн лет назад.[6] Эти связи ковалентно связывают гидроксилизин и метионин остатки соседних полипептидных цепей с образованием более крупного тримера коллагена.

Рекомендации

  1. ^ Получение и структура новых сульфимидных систем; Рентгеновские кристаллические структуры 1,4- (PhS {NH}) 2C6H4 (и дигидрат), 1,2- (PhS {NH}) (PhS) C6H4 · H2O и [Ph2SNH] и его гидрата Марк Р. Дж. Элсегуд, Кэтрин Э. Холмс, Пол Ф. Келли, Джонатан Парр и Джулия М. Стоунхаус New J. Chem., 2002, 26, 202 - 206. Дои:10.1039 / b103502a
  2. ^ S, S-дифенилсульфилимин - Sigma-Aldrich
  3. ^ (R) - (-) - S-метил-S-фенилсульфоксимин - Sigma-Aldrich
  4. ^ Gilchrist, T. L .; Муди, К. Дж., "Химия сульфилиминов", Chem. Ред. 1977, 77, 409-435. Дои:10.1021 / cr60307a005
  5. ^ Vanacore R, Ham AL, Voehler M, Sanders CR, Conrads TP, Veenstra TD, Sharpless KB, Dawson PE, Hudson BG (4 сентября 2009 г.). «Сульфилиминная связь, обнаруженная в коллагене IV». Наука. 325 (5945): 1230–1234. Bibcode:2009Научный ... 325.1230V. Дои:10.1126 / science.1176811. ЧВК 2876822. PMID 19729652.
  6. ^ Уникальная ковалентная связь в базальной мембране - это изначальная инновация для эволюции тканей. PNAS