WikiDer > Трет-бутилбромид

Tert-Butyl bromide
терт-Бутилбромид
Скелетная формула трет-бутилбромида со всеми неявными атомами водорода.
Шариковая модель из трет-бутилбромида
Имена
Название ИЮПАК
2-бром-2-метилпропан[1]
Другие имена
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
1730892
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.333 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-065-9
Номер RTECS
  • TX4150000
UNII
Номер ООН2342
Характеристики
C4ЧАС9Br
Молярная масса137.020 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,22 г мл−1 (при 20 ° C)[2]
Температура плавления -16,20 ° С; 2,84 ° F; 256.95 К
Точка кипения 73,3 ° С; 163,8 ° F; 346,4 тыс.
бревно п2.574
310 нмоль Па−1 кг−1
1.4279
Термохимия
165.7 Дж К моль−1
−133,4 кДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
H225
P210
точка возгорания 16 ° С (61 ° F, 289 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 1,25 г кг−1 (внутрибрюшинно, крыса)
  • 4,4 г кг−1 (внутрибрюшинно, мышиный)
Родственные соединения
Родственные алканы
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

терт-Бутилбромид (также называемый 2-бром-2-метилпропаном) является органическое соединение с формулой Me3CBr (Me = метил). Молекула имеет терт-бутил группа прикреплена к бромид заместитель. Этот броморганическое соединение используется как стандартный реагент в синтетической органической химии. Это бесцветная жидкость.

Реакции

Он используется для введения трет-бутильных групп. Показательным является терт-бутилирование циклопентадиена с получением ди-терт-бутилциклопентадиен:[3]

C5ЧАС6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr → (Я3C)2C5ЧАС4 + 2 NaBr + 2 H2О

Прочие аспекты

терт-Бутилбромид, используемый для изучения массового деаденилирования аденин на основе нуклеозидов, индуцированных галогенированными алканами (алкилгалогениды) под физиологический условия. 2-Бром-2-метилпропан вызывает массивное дегуанилирование гуанин на основе нуклеозидов и массовое деаденилирование нуклеозидов на основе аденина.[4]

Фазовый переход от орторомбической фазы III Pmn21 при низких температурах (измерения от 95 К) к неупорядоченной ромбоэдрической фазе II при 205-213 К. Фаза II может существовать при 213-223 К, частично совпадая с фазой ГЦК I, которая может быть наблюдается между 210-250 К. Фазовые переходы изучались также при высоких давлениях (до 300 МПа).[5]

Рекомендации

  1. ^ «2-Бром-2-метилпропан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация. Получено 16 июн 2012.
  2. ^ CRC Справочник по химии и физике 65-е изд.
  3. ^ Райнерс, Матиас; Эрлих, Нико; Уолтер, Марк Д. (2018). «Синтез 1,3,5-три-терт-Бутилциклопента-1,3-диен и его металлические комплексы Na {1,2,4- (Me3C)3C5ЧАС2} и Mg {η5-1,2,4- (Я3C)3C5ЧАС2)2". Неорганические синтезы. 37: 199. Дои:10.1002 / 9781119477822.ch8.
  4. ^ «2-бром-2-метилпропан 135615.» H2NC6H4CO2C2H5, лекарства, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
  5. ^ «Структуры 2-бром-2-метилпропана». Кембриджский центр структурных данных (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite