WikiDer > Уролитин

Urolithin
Химическая структура уролитин А.

Уролитины являются метаболитами микрофлоры человека пищевых эллаговая кислота производные[1] Такие как эллагитаннины. Они производятся в человеческом кишка, и найдено в моча в виде уролитин B глюкуронид после поглощения эллагитаннины-содержащие продукты питания, такие как гранат,[2] клубника, красная малина, грецкие орехи или же выдержанный в дубе красное вино.[3]

Во время кишечного метаболизма бактериями, эллагитаннины и пуникалагины превращаются в уролитины, у которых неизвестно биологическая активность in vivo в людях.[2][4] Метаболиты уролитинов эллагитаннинов сока граната локализуются именно в предстательная железа железа двоеточие, и кишечный ткани мышей.[5]

Эллагитаннины проявляют низкую биодоступность и превращаются в кишечнике в эллаговую кислоту и ее метаболиты микробиоты. Уролитины обнаруживаются в плазме в основном в виде глюкурониды при низких концентрациях.[6]

Производство уролитинов зависит от микробиома кишечника. энтеротип. У лиц, продуцирующих уролитины, наблюдается гораздо более высокое содержание Clostridium leptum группа типа Firmicutes, чем Бактероиды или же Prevotella.[7]

Уролитин М7 также был синтезирован из 2-гидрокси-4-метоксибензальдегид с использованием обратная реакция Дильса – Альдера с требованием электронов.[8]

Известные молекулы

катаболические промежуточные продукты:

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ларроса, М; Гонсалес-Сарриас, А; Гарсия-Конеса, MT; Томас-Барберан, ФА; Эспин, JC (2006). «Уролитины, метаболиты эллаговой кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (5): 1611–1620. Дои:10.1021 / jf0527403. PMID 16506809.
  2. ^ а б Бялонска Д., Касимсетти С.Г., Хан С.И., Феррейра Д. (11 ноября 2009 г.). «Уролитины, кишечные микробные метаболиты эллагитаннинов граната, демонстрируют мощную антиоксидантную активность в клеточном анализе». J Agric Food Chem. 57 (21): 10181–6. Дои:10.1021 / jf9025794. PMID 19824638.
  3. ^ Серда, Бегонья; Tomás-Barberán, Francisco A .; Эспин, Хуан Карлос (2005). «Метаболизм антиоксидантных и химиопрофилактических эллагитаннинов из клубники, малины, грецких орехов и выдержанного в дубе вина у людей: идентификация биомаркеров и индивидуальная изменчивость». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (2): 227–235. Дои:10.1021 / jf049144d. PMID 15656654.
  4. ^ Ларроса М., Гонсалес-Сарриас А., Яньес-Гаскон М.Дж., Сельма М.В., Азорин-Ортуньо М., Тоти С., Томас-Барберан Ф., Долара П., Эспин Дж. К. (19 июля 2009 г.). «Противовоспалительные свойства экстракта граната и его метаболита уролитин-А на модели колита на крысах и влияние воспаления толстой кишки на фенольный метаболизм». J Nutr Biochem. 21 (8): 717–25. Дои:10.1016 / j.jnutbio.2009.04.012. PMID 19616930.
  5. ^ Seeram, N.P .; Aronson, W. J .; Zhang, Y; Henning, S.M .; Моро, А; Lee, R. P .; Сартиппур, М; Harris, D.M .; Реттиг, М; Suchard, M. A .; Pantuck, A.J .; Беллдегрун, А; Хебер, Д. (2007). «Метаболиты, полученные из эллагитаннина граната, подавляют рост рака простаты и локализуются в предстательной железе мыши». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 55 (19): 7732–7. Дои:10.1021 / jf071303g. PMID 17722872.
  6. ^ Хименес-Бастида, Хуан А .; Гонсалес-Сарриас, Антонио; Ларроса, Мар; Томас-Барберан, Франсиско; Espín, Juan C .; Гарсия-Конеса, Мария-Тереза ​​(2012). «Метаболиты эллагитаннина, уролитин-глюкуронид и его агликон-уролитин А облегчают TNF-α-индуцированное воспаление и связанные с ним молекулярные маркеры в эндотелиальных клетках аорты человека». Молекулярное питание и пищевые исследования. 56 (5): 784–796. Дои:10.1002 / mnfr.201100677. PMID 22648625.
  7. ^ Гарсия-Вильяльба, Росио; Бельтран, Давид; Эспин, Хуан Карлос; Сельма, Мария Виктория; Томас-Барберан, Франсиско А. (2013). «Производство уролитинов из эллаговой кислоты с помощью микробиоты кишечника человека». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 61 (37): 8797–8806. Дои:10.1021 / jf402498b. PMID 23984796.
  8. ^ Бодвелл, Грэм; Потти, Ян; Нандалуру, Пенчал (2011). «Полный синтез уролитина M7 на основе обратного электронного спроса на основе Дильса-Альдера». Synlett. 2011 (15): 2245–2247. Дои:10.1055 / с-0030-1261203.