WikiDer > Вербаскозид

Verbascoside
Вербаскозид
Химическая структура вербаскозида
Имена
Название ИЮПАК
[(2р,3р,4р,5р,6р) -6- [2- (3,4-дигидроксифенил) этокси] -5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4 - [(2S,3р,4р,5р,6S) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] оксиоксан-3-ил] (E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноат
Другие имена
Актеозид
Кусагинин
Оробанчин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.112.547 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C29ЧАС36О15
Молярная масса624.592 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Вербаскозид представляет собой кофеилфенилэтаноидный гликозид[1] в которой фенилпропаноид кофейная кислота и фенилэтаноид гидрокситирозол для мужчин сложный эфир и эфир облигации соответственно, к рамноза часть дисахарида, а именно β- (3 ', 4'-дигидроксифенил) этил-O-α-L-рамнопиранозил (1 → 3) -β-D- (4-O-кофеоил) глюкопиранозид.[2]

Вхождения

Природные явления

Вербаскозид встречается у видов всех семейств отряда. Lamiales (син. Scrophulariales).[3] Только два примера известны извне,[4] в кладе Астериды.

в Ламьялес

В семье Lamiaceae, его можно найти в лекарственных растениях рода Фломида,[5] в Scrophulariaceae, в Verbascum phlomoides,[6] Verbascum mallophorum,[7] или в семье Buddlejaceae, в Буддлея глобоса[8] или же Буддлея кордата,[9] в семье Bignoniaceae, в Питекоктениум зр и Tynanthus panurensis, в семье Orobanchaceae, в Цистанче зр и Orobanche rapum-genistae,[2] в Подорожниковые, в Подорожник ланцетный,[10] в Вербеновые, в Вербена лекарственная (вербена обыкновенная),[11] Алоизия цитродора (лимонная вербена) и Лантана Камара,[12] в Oleaceae, в Olea europaea (оливковый),[13] в Лентибулярные, в хищных растениях Pinguicula lusitanica,[4] а у Byblidaceae - у Byblis liniflora.[3]

Производные

Производные вербаскозида можно найти в Verbascum undulatum[14] и особенно апиозиды в Verbascum зр.[15]

В in vitro культуры

Также может производиться в культуры клеток растений из Лейкосептрум зр (Lamiaceae) и Syringa зр (Oleaceae).[16] Также может производиться в волосатые корни культуры Павловния опушенная (дерево императрицы, Paulowniaceae).[17]

Биологическая активность

Вербаскозид обладает противомикробный Мероприятия,[8] особенно против Золотистый стафилококк.[9] Он также может иметь противовоспалительное средство характеристики.[7]

Хотя некоторые in vitro генотоксичность вербаскозида было зарегистрировано на человека лимфоциты с участием ПАРП-1 и белки p53,[18] последующий in vivo тесты не показали генотоксичности при пероральном приеме высоких доз.[19] Это протеинкиназа C ингибитор.[12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Таскова, Рилка Младенова; Готфредсен, Шарлотта Хельд; Йенсен, Сорен Розендал (2005). «Хемотаксономические маркеры Digitalideae (Plantaginaceae)». Фитохимия. 66 (12): 1440–7. Дои:10.1016 / j.phytochem.2005.04.020. PMID 15907957.
  2. ^ а б Andary, C; Wylde, R; Лаффит, C; Privat, G; Винтерниц, Ф (1982). «Структуры вербаскозида и оробанчозида, сложных эфиров сахаров кофейной кислоты из Orobanche rapum-genistae». Фитохимия. 21 (5): 1123–7. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 82429-2.
  3. ^ а б Шлауэр, Ян; Будзяновский, Яромир; Кукульчанка, Кристина; Ратайчак, Лидия (2011). «Актеозид и родственные фенилэтаноидные гликозиды в Byblis liniflora Salisb. Растения, размножаемые in vitro, и его систематическое значение». Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 73 (1): 9–15. Дои:10.5586 / asbp.2004.002.
  4. ^ а б Гревенстук, Томас; Ван дер Хоофт, Джастин Дж. Дж.; Вервурт, Жак; Де Ваард, Питер; Романо, Анабела (2009). «Иридоидные и кофеилфенилэтаноидные гликозиды исчезающего хищного растения Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Биохимическая систематика и экология. 37 (4): 285–9. Дои:10.1016 / j.bse.2009.05.003.
  5. ^ Сархайль, Париса; Никан, Марджан; Сархейл, Пантея; Гохари, Ахмад Р.; Аджани, Юсеф; Хоссейни, Рохолла; Хаджиахунди, аббас; Саидния, Соудабе (2014). «Количественное определение вербаскозида в лекарственных видах Phlomis и их генетические связи». Журнал фармацевтических наук ДАРУ. 22 (1): 32. Дои:10.1186/2008-2231-22-32. ЧВК 3998186. PMID 24650578.
  6. ^ Гвазава, Л. Н; Киколадзе, В. С (2007). «Вербаскозид из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений. 43 (6): 710–1. Дои:10.1007 / s10600-007-0240-9.
  7. ^ а б Сперанца, L; Franceschelli, S; Пеше, М; Menghini, L; Патруно, А; Винчигерра, я; De Lutiis, M.A; Фелако, М; Felaco, P; Грилли, А (2009). «Противовоспалительные свойства растения Verbascum mallophorum». Журнал биологических регуляторов и гомеостатиков. 23 (3): 189–95. PMID 19828096.
  8. ^ а б Пардо, Ф; Перич, Ф; Вильярроэль, L; Торрес, Р. (1993). «Выделение вербаскозида, антимикробного компонента листьев Buddleja globosa». Журнал этнофармакологии. 39 (3): 221–2. Дои:10.1016/0378-8741(93)90041-3. PMID 8258981.
  9. ^ а б Гильермо Авила, Хосе; Де Ливеран, Джулиана Дж. Мартинес, Андрес; Марты́Нез, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Арчиниегас, Амира; Ромо Де Вивар, Альфонсо (1999). «Механизм действия вербаскозида Buddleja cordata против Staphylococcus aureus». Журнал этнофармакологии. 66 (1): 75–8. Дои:10.1016 / S0378-8741 (98) 00203-7. PMID 10432210.
  10. ^ Мураи, Мичико; Тамаяма, Ясухико; Нишибе, Сансей (2007). "Фенилэтаноиды в траве Подорожник lanceolataand ингибирующее действие на индуцированный арахидоновой кислотой отек уха мыши1 ". Planta Medica. 61 (5): 479–80. Дои:10.1055 / с-2006-958143. PMID 7480214.
  11. ^ Дипак, Мундкинаджедду; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов вербены лекарственной». Фитотерапевтические исследования. 14 (6): 463–5. Дои:10.1002 / 1099-1573 (200009) 14: 6 <463 :: AID-PTR611> 3.0.CO; 2-G. PMID 10960904.
  12. ^ а б Герберт, Дж. М.; Maffrand, J.P .; Taoubi, K; Augereau, J.M; Фураст, я; Глей, Дж (1991). «Вербаскозид, выделенный из Lantana camara, ингибитора протеинкиназы C». Журнал натуральных продуктов. 54 (6): 1595–600. Дои:10.1021 / np50078a016. PMID 1812212.
  13. ^ Кардинали, Анджела; Пати, Сандра; Минервини, Фьоренца; д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные, извлеченные из сточных вод оливковой мельницы, как возможные пищевые антиоксиданты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 60 (7): 1822–9. Дои:10.1021 / jf204001p. PMID 22268549.
  14. ^ Magiatis, P; Mitaku, S; Цица, Э; Skaltsounis, A. L; Харвала, С. (1998). "Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды из Verbascum Ундулатум ». Буквы о натуральных продуктах. 12 (2): 111–5. Дои:10.1080/10575639808048278.
  15. ^ Климек, Б. (1996). «6'-0-апиозил-вербаскозид в цветках коровяка (виды Verbascum)». Acta poloniae Pharmaceutica. 53 (2): 137–40. PMID 8960288.
  16. ^ Инагаки, Нобуюки; Нисимура, Хироаки; Окада, Минору; Мицухаси, Хироши (1991). «Продукция вербаскозида культурами клеток растений». Отчеты о растительных клетках. 9 (9). Дои:10.1007 / BF00232101.
  17. ^ Wysokiińska, H; Розга, М. (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений. 152 (1): 78–83. Дои:10.1016 / S0176-1617 (98) 80105-3.
  18. ^ Санторо, Антониетта; Бьянко, Джузеппе; Пичерно, Патриция; Акино, Рита Патриция; Авторе, Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиои, Мария Бригида; Бифулько, Маурицио (2008). «Генотоксичность, вызванная верминозидом и вербаскозидом, на лимфоциты человека: участие белков PARP-1 и p53». Письма токсикологии. 178 (2): 71–6. Дои:10.1016 / j.toxlet.2008.02.006. PMID 18395372.
  19. ^ Сантос-Крус, Луис Фелипе; Авила-Асеведо, Хосе Гильермо; Ортега-Капитан, Диего; Охеда-Дупланше, Хесус Клементе; Пердигон-Мойя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилья, Луис Барбо; Лопес-Дионисио, Эктор; Дуран-Диас, Анхель; Дуэньяс-Гарсия, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лаура; Гарсия-Борес, Ана Мария; Херес-Пулидо, Мария Евгения (2012). «Вербаскозид не генотоксичен при скрещивании ST и HB теста пятнистости крыла дрозофилы, а его составляющая, кофейная кислота, снижает частоту спонтанных мутаций при скрещивании ST». Пищевая и химическая токсикология. 50 (3–4): 1082–90. Дои:10.1016 / j.fct.2011.12.006. PMID 22197714.