WikiDer > Деградация Воля

Wohl degradation

В Деградация Воля в химия углеводов это метод сжатия цепи для альдозы.[1] Классический пример - преобразование глюкоза к арабиноза как показано ниже. Реакция названа в честь немецкого химика. Альфред Воль (1863–1939).

Деградация Воля

В одной модификации,[2][3] d-глюкоза превращается в глюкозу оксим по реакции с гидроксиламин и метоксид натрия. На втором этапе пентаацетилгликононитрил образуется в результате реакции с уксусный ангидрид в уксусная кислота с ацетат натрия. На этой стадии реакции оксим превращается в нитрил с одновременным преобразованием всех алкоголь группы для ацетат группы.

На последнем этапе метоксид натрия в метанол добавляется, что приводит к удалению всех ацетатных групп и выбросу нитрильной группы и коллапсу второго углерода из тетраэдрической структуры до альдегида.

Деградация Раффа-Фентона

В одном из вариантов Деградация Раффа-Фентона (Отто Рафф 1898, H.J.H. Фентон 1893) сначала превращает альдозу в альфа-гидроксикарбоновую кислоту с бром и гидроксид кальция а затем в укороченную альдозу реакцией с Сульфат железа (III) и пероксид водорода.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Воль, А. (1893), "Abbau des Traubenzuckers", Chem. Бер., 26 (1): 730–744, Дои:10.1002 / cber.189302601150.
  2. ^ Браун, Геза (1940). «Д-Арабиноза». Органический синтез. 20: 14.; Коллективный объем, 3, п. 101.
  3. ^ Clarke, H.T .; Надь, С. М. (1940). "Пентаацетил d-глюконитрил ». Органический синтез. 20: 74.; Коллективный объем, 3, п. 690.
  4. ^ Органический синтез на основе именных реакций, Том 22 Альфред Хасснер, К. Stumer