WikiDer > Ямагути этерификация
| Ямагути этерификация | |
|---|---|
| Названный в честь | Масару Ямагути |
| Тип реакции | Реакция сцепления |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | ямагути-этерификация |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000309 |
В Ямагути этерификация это химическая реакция из алифатический карбоновая кислота и 2,4,6-трихлорбензоилхлорид (TCBC, реактив Ямагути) для образования смешанного ангидрид который при реакции с алкоголь в присутствии стехиометрического количества DMAP, производит желаемый сложный эфир. Об этом впервые сообщил Масару Ямагути. и другие. в 1979 г.[1][2]
Это особенно полезно при синтезе макро-лактоны и сложные эфиры с высокой функциональностью.
Механизм реакции
Алифатический карбоксилат присоединяется к карбонильному углероду реактива Ямагучи, образуя смешанный ангидрид, который затем подвергается атаке DMAP. региоселективно у менее затрудненного углерода с образованием ацилзамещенного DMAP. Это очень электрофильный Затем агент подвергается воздействию спирта с образованием сложного эфира продукта.
В на месте формирование симметричного[требуется разъяснение] Для объяснения региоселективности, наблюдаемой в реакциях с алифатическими кислотами, предлагается алифатический ангидрид, основанный на том факте, что алифатические карбоксилаты более нуклеофильны, а алифатические ангидриды более электрофильны по отношению к DMAP и спирту, чем их аналоги.[требуется разъяснение]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Inanaga, J .; Хирата, К .; Saeki, H .; Кацуки, Т .; Ямагути, М. «Быстрая этерификация с помощью смешанного ангидрида и его применение для лактонизации большого кольца». Бык. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993. Дои:10.1246 / bcsj.52.1989
- ^ Kawanami, Y .; Dainobu, Y .; Inanaga, J .; Кацуки, Т .; Ямагути, М. «Синтез эфиров тиолов с помощью ангидридов трихлорбензойных карбоновых кислот». Бык. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943–944. Дои:10.1246 / bcsj.54.943
внешняя ссылка
- Ямагути этерификация—Organic-chemistry.org
- Исследование механизма этерификации Ямагути. Синтез ингибитора фермента Lux-S с использованием улучшенного метода этерификации. И. Дхимитрука, Дж. Санта-Люсия, Орг. Lett., 2006, 8, 47–50. Статья