WikiDer > Barbier-Antwort
Das Barbier-Reaktion ist in der organische Chemie eine Reaktion zwischen a AlkylHalogenid und ein Carbonylverbindung wenn elektrophil Reaktionspartner, in Gegenwart von Magnesium, Aluminium, Zink, Indium, Zinn oder eines ihrer Salze. Das Reaktionsprodukt ist ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkohol, je nach eingesetzter Carbonylverbindung. Die Reaktion ist ähnlich der Grignard-Reaktion, mit dem entscheidenden Unterschied, dass die Barbier-Reaktion als a ein Topf Synthese durchgeführt und das Grignard-Reagenz wird zuerst abgetrennt, bevor die Carbonylverbindung zugegeben wird.[1] Die Barbier-Reaktion erweitert das Arsenal an nukleophile Additionsreaktionen in Metalle, die relativ billig und wasserunempfindlich sind. Dies im Gegensatz zu Grignard-Reagenzien oder Organolithiumverbindungen, die leicht Wasser passieren kann protoniert unbrauchbar werden. Dies macht es manchmal möglich, die Reaktion in Wasser (oder Wasser als eine der Lösungsmittelkomponenten) durchzuführen, wodurch die Reaktion in die Verfahren der grüne Chemie. Der Kommentar ist nach 's Lehrer benannt Victor Grignard, Philippe Barbier.
Beispielreaktionen
Beispiel 1
3-Brompropin und Butanal reagieren unter dem Einfluss von Zink im Wasser:[2]
Hauptsächlich mit einem substituierten Alkin statt mit einem terminalen Alkin alle anstelle des oben gezeigten Alkins.
Beispiel 2
Die Barbier-Reaktion verläuft intramolekular unter dem Einfluss von Samarium(II)-jodid:[3]
Beispiel 3
Die Reaktion von a Allylbromid mit Formaldehyd im THF bei welchem Indiumpulver wird eingesetzt:[4]
Die Barbier-Reaktion wird hier von einer allylischen Umleitung zu einem terminalen Alken.
Beispiel 4
Ein Allylbromid reagiert mit Benzaldehyd und Zinkpulver im Wasser:[5]
Es gibt hiermit Diastereoselektivität eingeschaltet ist das Verhältnis (erythro:threo) 83:17.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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