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Formaldehyde
Formaldehyd
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Formaldehyd
Molekülmodell von Formaldehyd
Allgemeines
MolekularformelCH2Ö
IUPAC-NameMethan
Andere NamenFormaldehyd, Formalin, Formol, Oxomethan, Methylenoxid
Molmasse30,02598 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=O
in Chile
1/CH2O/c1-2/h1H2
CAS-Nummer50-00-0
EG-Nummer200-001-8
PubChem712
BeschreibungFarbloses Gas
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendGiftigGesundheitsschädlich
Achtung[1]
H-SätzeH301 - H311 - H314 - H317 - H331 - H335 - H350 - H370[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP260 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P310[1]
KarzinogenJa
EG-Indexnummer605-001-00-5
UN-Nummer2209 (wässrige Lösung)
1198 (Gas)[2]
MAC-Wert0,3 mg/ml3
LD50 (Ratten)(Oral) 100mg/kg
LD50 (Kaninchen)(dermal) 220,1 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustandgasförmig[2]
Farbefarblos[2]
Dichte0,8153[2] g/cm³
Schmelzpunkt−117[2] °C
Siedepunkt−19[2] °C
Flammpunkt−53 °C
Löslichkeit im Wasser> 1000 g/l
Gut löslich inWasser, Ethanol, Diethylether, Benzol
schlecht löslich inChloroform
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl−115,9 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Formaldehyd oder Methan ist ein Gas mit sehr starkem, unangenehmem Geruch. Es ist das einfachste organische Verbindung aus der Staubklasse der Aldehyde.

Synthese

Formaldehyd wird industriell hergestellt durch Dehydrierung von Methanol mit hilfe von a Silber--Katalysator und bei a Temperatur ab 650 °C:

Dazu gehört auch die Oxidation Methanol, das auch Formaldehyd ergibt:

Ein alternatives Verfahren[3] mit einem anderen Katalysator nutzt hauptsächlich die zweite Reaktion.

Eigenschaften

EIN Lösung von 37% Formaldehyd in Wasser heißt Formalin oder Formol. Formaldehyd wird auch in polymerisierter Form unter der Bezeichnung Paraformaldehyd, eine weiße Geldstrafe Pulver. Diese Form hat den Vorteil, dass es sich um eine weniger flüchtige Verbindung handelt, die eine längere Haltbarkeit hat. Der Nachteil ist, dass unter Umständen die Verbindung zu wenig ist reaktiv ist zum Beispiel wenn Carbonylsubstrat in dem Wittig-Reaktion oder ein reduktive Aminierung. Darüber hinaus tritt Formaldehyd als trimer, Trioxan. Das ist ein solide jetzt sofort Schmelzpunkt von 64 °C.

In konzentrierter wässriger Lösung reagiert Formaldehyd zu Ameisensäure. Diese Lösung wird in verdünnter Form als Desinfektionsmittel und zu organisch Proben vorbereiten und aufbewahren. Es denaturiertProtein und macht sie unlöslich und langlebig, aber auch viel schwieriger, ein Prozess, der Bräunen verbunden. In Formalin fixierte biologische Präparate werden hart und schwer zu handhaben.

Formaldehyd ist ein Gas und kann auch als leichter zu lagernde und zu verarbeitende chemische Verbindung gespeichert werden. Kommentieren mit Ammoniak liefert Hexamin, ein zyklischaminal dass durch Erhitzen und Behandlung mit a Acid wieder in Formaldehyd umgewandelt werden kann. Die Reaktion mit Natriumhydrogensulfit liefert das entsprechende Bisulfit-Addukt, das gut löslich ist in Wasser. Das kann gemacht werden Hydrolyse wieder in Formaldehyd umgewandelt werden.

Anwendungen

Formaldehyd wird unter anderem verwendet in Spanplatten, mdf, UF-Isolierung und Textil- (Kleidung, Gardinen und Gardinen). Es kann auch verwendet werden, um Polymere machen: zusammen mit Harnstoff wird zum Beispiel Harnstoff Formaldehyd gebildet.

Formaldehyd ist in Kosmetika weit verbreitet als Konservierungsmittel, manchmal in Form von Formalin, häufiger aber durch den Einsatz sogenannter Formaldehydspender: Stoffe, die langsam Formaldehyd freisetzen. Beispiele für Formaldehydspender sind Bronopol, Imidazolidinylharnstoff, DMDM Hydantoin und Benzylhemiformal. In der Kosmetikindustrie wird Formaldehyd häufig als Desinfektionsmittel für Anlagen und Verpackungen verwendet, daher enthalten viele Kosmetika geringe Mengen an Formaldehyd, auch wenn es nicht in der INCI-Zutatendeklaration wird genannt.

Formaldehyd wird in verschiedenen Industrien verwendet:

  • Reagens in Produktionsprozessen (auch bei der Herstellung von Chemikalien)
  • Leder-, Textil- und Teppichfabriken
  • papier- und holzverarbeitende Industrie
  • medizinischer Bereich
    • Krankenhäuser (Desinfektionsmittel in Krankenzimmern)
    • Labors (Desinfektionsmittel gegen Viren)
    • bei der Herstellung von Impfungen (beispielsweise Anatoxine)[4]
    • einfache Drogentests (Marquis-Reagenz)
  • landwirtschaftliche Unternehmen
  • Getränkeindustrie
  • Es wird zum Bleichen und zur Tiefenreinigung von steinernen Einfahrten und Terrassen verwendet, die nicht direkt an den Garten angrenzen. Dazu wird Formalin, die wässrige Lösung, verwendet. Diese Lösung entfernt auch Moos.

Toxikologie und Sicherheit

Formaldehyd ist giftig. Methanol ist giftig, weil diese Substanz durch die EnzymAlkoholdehydrogenase in dem Leber wird zu Formaldehyd umgewandelt.

Formaldehyd ist nachgewiesen Karzinogen für den Menschen. Die krebserzeugende Wirkung wurde bereits in Tierstudien eindeutig nachgewiesen, aber die epidemiologischen Studien am Menschen lassen noch keine formalen Schlussfolgerungen zu. Es IARC bis 2004 rangierte Formaldehyd in Gruppe 2A (wahrscheinlich krebserregend). Im Juni 2004 Eine internationale Experten-Arbeitsgruppe hat auf Grundlage bestehender epidemiologischer Studien beschlossen, Formaldehyd, das für den Menschen krebserregend ist, in die Gruppe 1 einzuordnen.

Eine der Warnungen auf Paketen Zigaretten, shag und andere Tabak produkte Es wird erwähnt, dass Tabakrauch unter anderem Formaldehyd enthält.

Formaldehyd kann freigesetzt werden, wenn beispielsweise Baustoffe unter anderem durch Undichtigkeiten zu feucht werden. [5]

Formaldehyd kann de Augen, Nase und Rachenreizung. Es kann auch Kopfschmerzen und Hautreizungen. Es ist sogar möglich, Berufsasthma auf diesem Material zu entwickeln.[6]

Bekannte Vorfälle

Zwischen dem 10. und 12. August 2016 traten 2730 kg Formaldehyd aus dem DuPont-Werk in Dordrecht aus. Zwei Monate später, am 10. Oktober 2016, gab es in derselben Fabrik ein neues Leck und die Provinzregierung von Südholland bestand auf der sofortigen Stilllegung von zwei Produktionslinien im Werk Delrin noch am selben Abend. DuPont hat daraufhin beschlossen, diese Produktionslinien aufgrund von 2 Undichtigkeiten bis auf weiteres stillzulegen.[7]

Siehe auch

Externe Links