WikiDer > Реагент Берджесса

Burgess reagent
Реагент Берджесса
Burgess.svg
Имена
Название ИЮПАК
1-метокси-N-триэтиламмониосульфонил-метанимидат
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.157.812 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 629-648-8
UNII
Характеристики
C8ЧАС18N2О4S
Молярная масса238.30 г · моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В Реагент Берджесса (метил N- (триэтиламмонийсульфонил) карбамат) представляет собой мягкое и избирательное обезвоживание реагент часто используется в органическая химия.[1][2] Он был разработан в лаборатории Эдвард М. Берджесс в Технологический институт Джорджии.

Реагент Берджесса используется для преобразования вторичных и третичных спирты с соседним протоном в алкены. Обезвоживание первичных спиртов плохо работает. Реагент растворим в обычных органических растворителях, и дегидратация спирта происходит с устранение синхросигнала через реакция внутримолекулярного элиминирования. Реагент Берджесса - это карбамат и внутренняя соль. Общий механизм показан ниже.

Общий механизм для реагента Берджесса.

Подготовка

Реагент готовится из хлорсульфонилизоцианат по реакции с последующим лечением метанол и триэтиламин в бензоле:[3]

Реагент Берджесса

Рекомендации

  1. ^ Аткинс, Г. М .; Берджесс, Э. М. (1968). «Реакции внутренней соли N-сульфониламина». Варенье. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. Дои:10.1021 / ja01019a052.
  2. ^ Сачин Хапли, Сатьяджит Дей и Дипакранджан Мал (2001). «Реагент Берджесса в органическом синтезе» (PDF). J. Indian Inst. Наука. 81: 461–476. Архивировано из оригинал (PDF) на 2004-03-02.
  3. ^ Эдвард М. Берджесс; Гарольд Р. Пентон-младший и Э. А. Тейлор (1973). «Термические реакции сложных эфиров алкил-N-карбометоксисульфамата». J. Org. Chem. 38 (1): 26–31. Дои:10.1021 / jo00941a006.