WikiDer > Калицен - Википедия

Calicene - Wikipedia
Калицен
Calicene.svg
Имена
Название ИЮПАК
5- (2-Циклопропен-1-илиден) -1,3-циклопентадиен
Другие имена
Триапентафульвален
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
Характеристики
C8ЧАС6
Молярная масса102.136 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Калицен или же триапентафульвален это углеводород из фульвален класс с химическая формула C8ЧАС6, состоящий из циклопентадиен кольцо и циклопропен кольцо связано двойная связь. Его название происходит от латинского Каликс означает «кубок», исходя из его формы.

Характеристики

Значительный резонансный эффект заключается в разном заряде двух колец, что приводит к очень полярной структуре.

Очень высокая энергия резонанса предсказывается Метод Хюккеля,[1] однако его резонансная энергия невелика. Центральная двойная связь поляризованный с частичным положительным зарядом на атоме углерода треугольного кольца и частичным отрицательным зарядом на атоме углерода пятиугольного кольца, в соответствии с добавленным Правило Хюккеля устойчивость колец, содержащих 2π электроны и 6 π электронов соответственно. Дипольный момент Калицена был рассчитан равным 4,66D.[2]Некоторые соединения, содержащие две или более субъединиц калицена, являются ароматическими, например транс-бикалицен[2] (кольцевое соединение) или поли-2,7- [N] калицены (цепное соединение)[3]

Несмотря на несколько попыток его получения, исходный калицен до сих пор не поддавался попыткам синтеза.[4] Однако был получен 1,2,3,4,5,6-гексафенилкалицен и измерен экспериментальный дипольный момент 6,3 D.[5]

Рекомендации

  1. ^ Schaad, L.J .; Б. Андес Хесс младший (2001). «Энергия резонанса Дьюара». Химические обзоры. 101 (5): 1465–1476. Дои:10.1021 / cr9903609.
  2. ^ а б Oziminski, W. P .; М. Палусия (2013). «Уловить неуловимую ароматичность бикалицена». Физическая химия Химическая физика. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP ... 15.3286O. Дои:10.1039 / C2CP43426A. PMID 23358331.
  3. ^ Ратанадачанакин, Тавалрат; Коллиер, Уиллард Э. Р. (2015). «Ароматичность ряда поли-2,7- [N] калиценов» (PDF). Международный научно-технический журнал Maejo. 9 (1): 21–31.
  4. ^ де Мейере, Армин (2014). Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 17d, Приложение к 4-му изданию: карбоциклические трехкомпонентные кольцевые соединения, циклопропены, авторский указатель, указатель соединений. Штутгарт: Георг Тиме Верлаг. п. 2967. ISBN 978-3131819741.
  5. ^ Агранат, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1965-01-01). «Гексафенилтриапентафульвален». Химические коммуникации (Лондон). 0 (21): 512–513. Дои:10.1039 / C19650000512. ISSN 0009-241X.