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Chugaev-reactie

Das Chugaev-Reaktion (alternative Schreibweise: ugaev oder Tschugaeff) ist eine Methode, um Alkohole konvertieren zu Olefine gebildet durch Zwischenprodukt Xanthate:

Cugaev-Reaktion, allgemein

Die Antwort wurde von der RusslandLev ugaev zuerst beschrieben in 1899. Manchmal wird es auch als bezeichnet Eliminierung von Chugaev.

Reaktionsmechanismus

Bei der Behandlung Alkohol1 wird mit einer Basis gebildet Alkoholat2, die mit . antworten Schwefelkohlenstoff Formen Xanthat3. Diese Verbindung wird hergestellt mit Jodmethan alkyliert verursachen Thioester4 wird gebildet. Pyrolyse dieses Zwischenprodukts führt zur Zerlegung zu Alken6 und Methylxanthat (7). Der Abbau erfolgt durch die zyklischecyclic Übergangszustand5, bei dem die Wasserstoff wird auf die übertragen Thiocarbonylfunktionelle Gruppe und ein Thioester ausgeworfen werden (syn-Eliminierung). Methylxanthat (7) zerfällt weiter zu Methanthiol und Carbonylsulfid (KOS).

Cugaev-Reaktion, Mechanismus

Verweise

  • W Potsch. Lexikon Bedetender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185-0)
  • M B Smith, J März. Fortgeschrittene organische Chemie im März (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  • L Chugaev. Ber Deutsch chem Ges 32 (1899) p3332

Siehe auch