WikiDer > Галогенная танцевальная перестановка

Halogen dance rearrangement

В галогенные танцевальные перестановки является органическая реакция в котором галоген заместитель переезжает на новую должность на ароматный кольцевая система.[1] Реакция относится к классу органических реакций, называемых 1,2-перегруппировки. Оригинальный галогенный танец - это основание-каталитическая перегруппировка 1,2,4-трибромбензола в 1,3,5-трибромбензол в жидкости аммиак с анилин/калий базовая система. В средний в этой реакции арил карбанион. Концепция галогенного танца может быть расширена от бензол производные других ароматических систем, например фуран[2] и тиофен[3]соединения.

Перегруппировка галогенового танца йодооксазолов изучалась Stambuli Group.[4]

Рекомендации

  1. ^ Шнюрх, Михаэль; Спина, Маркус; Хан, Атер Фарук; Миховилович, Марко Д .; Станетти, Питер (2007). «Галогенные танцевальные реакции - обзор». Chem. Soc. Rev. 36 (7): 1046–1057. Дои:10.1039 / B607701N.
  2. ^ Й. Фрёлих; К. Хаметнер. «Первые галогенные танцевальные реакции и их избирательная профилактика на бромофуранах». Институт органической химии Венского технического университета. Получено 8 октября 2018.
  3. ^ "Катализируемые основанием реакции танца галогенов". Институт органической химии Венского технического университета.
  4. ^ Джеймс П. Стамбули; Николя Пруст; Матьё Ф. ​​Челла (2011). "Механистический взгляд на перегруппировку галогенного танца йодооксазолов". Синтез. 19: 3083–3088. Дои:10.1055 / с-0030-1260164.

Общие ссылки

  • Участие олигохлорбензолов в катализируемом основанием галогеновом танце Мартин Х. Мах, Джозеф Ф. Баннетт; J. Org. Chem .; 1980; 45 (23); 4660-4666.